methyl (S)-2-(1,1-dimethylethylsulfonamido)-2-phenylacetate | 1360149-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (S)-2-(1,1-dimethylethylsulfonamido)-2-phenylacetate
• 英文别名: methyl (2S)-2-(tert-butylsulfonylamino)-2-phenylacetate
• CAS: 1360149-22-9
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₄S
• 分子量: 285.364
• InChiKey: YVRMDGBYMMKRRJ-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (S)-2-(1,1-dimethylethylsulfonamido)-2-phenylacetate 在 aluminum (III) chloride 、 苯甲醚 、 氨 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (R)-氨基苯乙酸甲酯 、 甲基2-(苯基氨基)乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  N-磺酰亚胺的催化对映选择性硅烷化：通过α-氨基硅烷的立体特异性羧基化从CO 2中不对称合成α-氨基酸

  摘要：

  的对映选择性催化甲硅烷基化ñ -叔使用Cu-仲二胺复合-butylsulfonylimines证实。所得的光学活性α-氨基硅烷可以在CO 2气氛（1atm）下羧化，以立体保持的方式得到相应的α-氨基酸。这两个步骤的序列提供了一种新的合成方案，用于在催化量的手性源存在下，由气态CO 2和亚胺形成的旋光性α-氨基酸。

  DOI：

  10.1021/ol501143c
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-2-苯甘氨酸甲酯 盐酸盐 在 吡啶 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 生成 methyl (S)-2-(1,1-dimethylethylsulfonamido)-2-phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  N-磺酰亚胺的催化对映选择性硅烷化：通过α-氨基硅烷的立体特异性羧基化从CO 2中不对称合成α-氨基酸

  摘要：

  的对映选择性催化甲硅烷基化ñ -叔使用Cu-仲二胺复合-butylsulfonylimines证实。所得的光学活性α-氨基硅烷可以在CO 2气氛（1atm）下羧化，以立体保持的方式得到相应的α-氨基酸。这两个步骤的序列提供了一种新的合成方案，用于在催化量的手性源存在下，由气态CO 2和亚胺形成的旋光性α-氨基酸。

  DOI：

  10.1021/ol501143c

文献信息

• Stereoretentive Addition of<i>N</i>-<i>tert</i>-Butylsulfonyl-α-Amido Silanes to Aldehydes, Ketones, α,β-Unsaturated Esters, and Imines
  作者：Tsuyoshi Mita、Keisuke Saito、Masumi Sugawara、Yoshihiro Sato

  DOI：10.1002/asia.201600270

  日期：2016.5.20

  Enantioenriched N‐tert‐butylsulfonyl‐α‐amido silanes were successfully reacted with aldehydes, ketones, imines, and α,β‐unsaturated esters in the presence of a sub‐stoichiometric amount of CsF (0.5 equiv) in 1,2‐dimethoxyethane (DME) at −20 °C to afford the corresponding coupling products with up to 89 % enantiospecificity in a retentive manner.

  对映体富集Ñ -叔-butylsulfonyl-α -酰氨基硅烷进行了成功地与醛，酮，亚胺，和α，β -不饱和酯中的CsF（0.5当量）的亚化学计量的量的存在下，在1,2-二甲氧基乙烷反应（ DME）在-20°C下以保持性方式提供相应的偶联产物，其对映体特异性高达89％。
• Synthesis of Arylglycine and Mandelic Acid Derivatives through Carboxylations of α-Amido and α-Acetoxy Stannanes with Carbon Dioxide
  作者：Tsuyoshi Mita、Masumi Sugawara、Hiroyuki Hasegawa、Yoshihiro Sato

  DOI：10.1021/jo202597p

  日期：2012.3.2

  Incorporation reactions of carbon dioxide (CO2) with N-Boc-alpha\-amido and a-acetoxy stannanes were developed using CsF as a mild tin activator. Monoprotected alpha-amido stannanes could be used, and the corresponding arylglycine derivatives were obtained in moderate-to-high yields under 1 MPa (10 atm) of CO2 pressure. alpha-Acetoxy stannanes also underwent carboxylation to afford mandelic acid derivatives in excellent yields under ambient CO2 pressure. Both transformations enabled the synthesis of alpha-tertiary and alpha-quaternary carboxylic acid derivatives. In addition, the chirality of (S)-N-tert-butylsulfonyl-alpha-amido stannanes was transferred with up to 90% inversion of configuration at 100 degrees C.
• Catalytic Enantioselective Silylation of<i>N</i>-Sulfonylimines: Asymmetric Synthesis of α-Amino Acids from CO₂via Stereospecific Carboxylation of α-Amino Silanes
  作者：Tsuyoshi Mita、Masumi Sugawara、Keisuke Saito、Yoshihiro Sato

  DOI：10.1021/ol501143c

  日期：2014.6.6

  A catalytic enantioselective silylation of N-tert-butylsulfonylimines using a Cu–secondary diamine complex was demonstrated. The resulting optically active α-amino silanes could be carboxylated under a CO2 atmosphere (1 atm) to afford the corresponding α-amino acids in a stereoretentive manner. This two-step sequence provides a new synthetic protocol for optically active α-amino acids from gaseous

  的对映选择性催化甲硅烷基化ñ -叔使用Cu-仲二胺复合-butylsulfonylimines证实。所得的光学活性α-氨基硅烷可以在CO 2气氛（1atm）下羧化，以立体保持的方式得到相应的α-氨基酸。这两个步骤的序列提供了一种新的合成方案，用于在催化量的手性源存在下，由气态CO 2和亚胺形成的旋光性α-氨基酸。