1,6-anhydro-4-deoxy-2,3-di-O-isopropylidene-β-D-lyxo-hexopyranose | 20789-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: 1,6-anhydro-4-deoxy-2,3-di-O-isopropylidene-β-D-lyxo-hexopyranose
• 英文别名: 1,6-anhydro-4-deoxy-2,3-O-isopropylidene-β-D-lyxo-hexopyranose；(1R,2S,6S,8S)-4,4-dimethyl-3,5,10,11-tetraoxatricyclo[6.2.1.02,6]undecane
• CAS: 20789-63-3
• 化学式: C₉H₁₄O₄
• 分子量: 186.208
• InChiKey: GCEYUCYHDXQMRL-DKXJUACHSA-N

物化性质

• 熔点：
  126 °C
• 沸点：
  245.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.165±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-anhydro-4-deoxy-2,3-di-O-isopropylidene-β-D-lyxo-hexopyranose 在 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以97%的产率得到1,6-anhydro-4-deoxy-β-D-lyxo-hexopyranose
  参考文献：
  名称：

  合成von modifizierten四糖序列的N-糖蛋白

  摘要：

  四糖O-α-D-甘露吡喃糖基-（1 ---- 3）-O- [α-D-甘露吡喃糖基-（1 ---- 6）]-O-（4-脱氧-β-D-lyxo -己基吡喃糖基）-（1- --- 4）-2-乙酰氨基-2-脱氧-α，β-D-甘露糖（22）和O-α-D-甘露吡喃糖基-（1 ---- 3）-O -[α-D-甘露吡喃糖基-（1 ---- 6）]-O-β-D-talopyranosyl-（1 ---- 4）-2-acetamido-2-deoxy-alpha，β-D-pyranypyranose （37）合成了与N-糖蛋白的四糖核心结构密切相关的化合物。从1,6-脱水-2,3-二-O-异亚丙基-β-D-甘露吡喃糖开始，糖基供体3,6-二-O-乙酰基-2-O-苄基-2,4-二脱氧-α以良好的收率获得了-D-lyxo-己基吡喃糖基溴化物（10）和3,6-二-O-乙酰基-2,4-二-O-苄基-α-D-塔吡喃糖基溴化物（30）。将10或30与1

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80101-5
• 作为产物：
  描述：

  1,6-anhydro-2,3-di-O-isopropylidene-β-D-mannopyranosyl-4-(S-methyldithiocarbonate) 在 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以88%的产率得到1,6-anhydro-4-deoxy-2,3-di-O-isopropylidene-β-D-lyxo-hexopyranose
  参考文献：
  名称：

  合成von modifizierten四糖序列的N-糖蛋白

  摘要：

  四糖O-α-D-甘露吡喃糖基-（1 ---- 3）-O- [α-D-甘露吡喃糖基-（1 ---- 6）]-O-（4-脱氧-β-D-lyxo -己基吡喃糖基）-（1- --- 4）-2-乙酰氨基-2-脱氧-α，β-D-甘露糖（22）和O-α-D-甘露吡喃糖基-（1 ---- 3）-O -[α-D-甘露吡喃糖基-（1 ---- 6）]-O-β-D-talopyranosyl-（1 ---- 4）-2-acetamido-2-deoxy-alpha，β-D-pyranypyranose （37）合成了与N-糖蛋白的四糖核心结构密切相关的化合物。从1,6-脱水-2,3-二-O-异亚丙基-β-D-甘露吡喃糖开始，糖基供体3,6-二-O-乙酰基-2-O-苄基-2,4-二脱氧-α以良好的收率获得了-D-lyxo-己基吡喃糖基溴化物（10）和3,6-二-O-乙酰基-2,4-二-O-苄基-α-D-塔吡喃糖基溴化物（30）。将10或30与1

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80101-5

文献信息

• On the mechanism and stereochemistry of hydrogen transfer involving photodeoxygenation of sugar esters in hexamethylphosphoric triamide/water
  作者：A. Klausener、G. Beyer、H. Leismann、H.-D. Scharf、E. Müller、J. Runsink、H. Görner

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81079-6

  日期：——

  The photodeoxygenation of sugar esters of aliphatic acids in hexamethylphosphoric triamide (HMPT) and mixtures thereof with water, is initiated by photoionization of HMPT. The solvated electron thus formed, reduces the ester to its radical anion, which is an intermediate for both the formation of the deoxy sugar and the reproduction of the corresponding alcohol. A separation of the carboxylate anion

  六甲基磷酸三酰胺（HMPT）中的脂肪酸的糖酯及其混合物与水的光脱氧是通过HMPT的光电离而引发的。如此形成的溶剂化电子将酯还原成其自由基阴离子，该自由基阴离子既是脱氧糖的形成，又是相应醇的繁殖的中间体。羧酸根阴离子的分离导致脱氧糖的自由基，该自由基通过从HMPT，酸残基或其他糖分子的氢转移进一步反应。在所有情况下，氢原子的引入优先发生在空间位阻较小的一侧。
• PAULSEN, HANS;PETERS, THOMAS, CARBOHYDR. RES., 165,(1987) N 2, 229-249
  作者：PAULSEN, HANS、PETERS, THOMAS

  DOI：——

  日期：——
• Synthese von modifizierten tetrasaccharid-sequenzen der N-glycoproteine
  作者：Hans Paulsen、Thomas Peters

  DOI：10.1016/0008-6215(87)80101-5

  日期：1987.8

  The tetrasaccharides O-alpha-D-mannopyranosyl-(1----3)-O-[alpha-D- mannopyranosyl-(1----6)]-O-(4-deoxy-beta-D-lyxo-hexopyranosyl)-(1- ---4)-2- acetamido-2-deoxy-alpha, beta-D-glycopyranose (22) and O-alpha-D-mannopyranosyl-(1----3)-O-[alpha-D-mannopyranosyl-(1----6)]-O- beta-D-talopyranosyl-(1----4)-2-acetamido-2-deoxy-alpha, beta-D- glucopyranose (37), closely related to the tetrasaccharide core structure

  四糖O-α-D-甘露吡喃糖基-（1 ---- 3）-O- [α-D-甘露吡喃糖基-（1 ---- 6）]-O-（4-脱氧-β-D-lyxo -己基吡喃糖基）-（1- --- 4）-2-乙酰氨基-2-脱氧-α，β-D-甘露糖（22）和O-α-D-甘露吡喃糖基-（1 ---- 3）-O -[α-D-甘露吡喃糖基-（1 ---- 6）]-O-β-D-talopyranosyl-（1 ---- 4）-2-acetamido-2-deoxy-alpha，β-D-pyranypyranose （37）合成了与N-糖蛋白的四糖核心结构密切相关的化合物。从1,6-脱水-2,3-二-O-异亚丙基-β-D-甘露吡喃糖开始，糖基供体3,6-二-O-乙酰基-2-O-苄基-2,4-二脱氧-α以良好的收率获得了-D-lyxo-己基吡喃糖基溴化物（10）和3,6-二-O-乙酰基-2,4-二-O-苄基-α-D-塔吡喃糖基溴化物（30）。将10或30与1