methyl (2S)-2-[(4-ethynylbenzoyl)amino]-2-phenylacetate | 265137-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (2S)-2-[(4-ethynylbenzoyl)amino]-2-phenylacetate
• CAS: 265137-21-1
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₃
• 分子量: 293.322
• InChiKey: UYAJILDKPIUIGW-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-乙炔基苯甲酸 、 甲基2-(苯基氨基)乙酸酯 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以76%的产率得到methyl (2S)-2-[(4-ethynylbenzoyl)amino]-2-phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  拉曼光学活性（ROA）作为阐明聚苯乙炔螺旋结构的新工具。

  摘要：

  聚（苯基乙炔）是由共轭双键构成的一类螺旋聚合物。这些聚合物的拉曼光谱显示多烯主链的结构指纹，结合其螺旋取向，使其成为通过拉曼光学活性（ROA）研究的良好候选物。已经制备了采用不同支架和十种不同螺旋感的四种不同的众所周知的聚苯乙炔。记录拉曼光谱和ROA光谱，并允许它们建立ROA光谱/螺旋感官关系：多烯骨架的左/右手方向（Mhelix / Phelix）产生正/负ROA带的三重态。每种聚合物的拉曼光谱和ROA光谱显示出相同的轮廓，并且ROA光谱的符号与最低能量的电子圆二色性（ECD）谱带相反，表示共振效应。然后，共振ROA似乎是聚（苯基乙炔）螺旋感的指标，尤其是对于那些在ECD光谱中具有额外棉带的人，其中基于ECD分配了错误的螺旋感，而ROA会提示这种错误分配。

  DOI：

  10.1002/anie.202000651

文献信息

• Control of the Helicity of Poly(phenylacetylene)s: From the Conformation of the Pendant to the Chirality of the Backbone
  作者：Iria Louzao、José M. Seco、Emilio Quiñoá、Ricardo Riguera

  DOI：10.1002/anie.200905222

  日期：2010.2.15

  Helix sense selection: Tuning the conformational equilibrium of the pendants of poly(phenylacetylene)s allows selection of the helicity of the polymer in a reversible way. Complexation with appropriate metal cations (e.g. Ba2+) or changing the polarity of the solvent permits the reversible selection of the desired helix sense. A full picture of the mechanism explaining this phenomenon is presented

  螺旋方向选择：调节聚（苯基乙炔）的侧基的构象平衡允许以可逆的方式选择聚合物的螺旋度。与适当的金属阳离子（例如Ba 2+）络合或改变溶剂的极性允许可逆地选择所需的螺旋方向。提供了解释此现象的机制的完整图片。
• Multipodal dynamic coordination involving cation–π interactions to control the structure of helical polymers
  作者：Mohammad Alzubi、Sandra Arias、Iria Louzao、Emilio Quiñoá、Ricardo Riguera、Félix Freire

  DOI：10.1039/c7cc04220e

  日期：——

  the MeOH ratio that is present as cosolvent, different coordination sites are involved leading to complexes I-III, each one with a characteristic structure (tri-, bi-, unipodal) and associated helical state. This dynamic coordination allows the selective modification of the helical sense or the stretching/compression backbone of a helical polymer.

  通过控制Li +与在侧链带有酰胺，酯和苯环官能团的聚苯乙炔之间的络合，可以精确调节螺旋的四个可能状态（P / M螺旋方向和拉伸/压缩的螺旋主链）。团体。取决于作为助溶剂存在的MeOH比率，涉及到不同的配位点，导致形成配合物I-III，每个配合物均具有特征结构（三，双，单足）和相关的螺旋态。这种动态配位允许选择性地修饰螺旋形聚合物或螺旋形聚合物的拉伸/压缩骨架。
• Raman Optical Activity (ROA) as a New Tool to Elucidate the Helical Structure of Poly(phenylacetylene)s
  作者：Luis Palomo、Rafael Rodríguez、Samara Medina、Emilio Quiñoá、Juan Casado、Félix Freire、Francisco J. Ramírez

  DOI：10.1002/anie.202000651

  日期：2020.6.2

  Poly(phenylacetylene)s are a family of helical polymers constituted by conjugated double bonds. Raman spectra of these polymers show a structural fingerprint of the polyene backbone which, in combination with its helical orientation, makes them good candidates to be studied by Raman optical activity (ROA). Four different well-known poly(phenylacetylene)s adopting different scaffolds and ten different

  聚（苯基乙炔）是由共轭双键构成的一类螺旋聚合物。这些聚合物的拉曼光谱显示多烯主链的结构指纹，结合其螺旋取向，使其成为通过拉曼光学活性（ROA）研究的良好候选物。已经制备了采用不同支架和十种不同螺旋感的四种不同的众所周知的聚苯乙炔。记录拉曼光谱和ROA光谱，并允许它们建立ROA光谱/螺旋感官关系：多烯骨架的左/右手方向（Mhelix / Phelix）产生正/负ROA带的三重态。每种聚合物的拉曼光谱和ROA光谱显示出相同的轮廓，并且ROA光谱的符号与最低能量的电子圆二色性（ECD）谱带相反，表示共振效应。然后，共振ROA似乎是聚（苯基乙炔）螺旋感的指标，尤其是对于那些在ECD光谱中具有额外棉带的人，其中基于ECD分配了错误的螺旋感，而ROA会提示这种错误分配。