t-butyl (1-(methylamino)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)carbamate | 88815-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: t-butyl (1-(methylamino)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)carbamate
• 英文别名: Boc-Phe-NHMe；DL-Boc-phenylalaninehydroxamic acid；tert-butyl N-[1-(methylamino)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]carbamate
• CAS: 88815-83-2
• 化学式: C₁₅H₂₂N₂O₃
• 分子量: 278.351
• InChiKey: IAIKAKWKWIJNAO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  483.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.085±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  t-butyl (1-(methylamino)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)carbamate 在 nickel(II) triflate 、 盐酸 、 三乙胺 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 2-methyl-N-(1-(methylamino)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)-6-(phenylthio)benzamide
  参考文献：
  名称：

  镍催化的N-苄基α-氨基酸衍生物的邻位-CH硫代反应

  摘要：

  我们开发了第一个镍催化的N-苯甲酰基α-氨基酸衍生物的直接邻硫醇化反应。这种新颖的策略显示出广泛的通用性，功能耐受性和高区域选择性。另外，二肽衍生物也与此转化系统相容，为直接修饰肽衍生物提供了可能的方案。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01702
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-N-叔丁氧羰基-D-苯丙氨酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 ethyl 2-cyano-2-(4-nitrophenylsulfonyloxyimino)acetate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 盐酸羟胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以81%的产率得到t-butyl (1-(methylamino)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  2-氰基-2-（4-硝基苯基磺酰氧基亚氨基）乙酸乙酯介导的丢失重排：从羧酸中单次无外消旋地合成羟肟酸和尿素

  摘要：

  证明了2-氰基-2-（4-硝基苯基磺酰氧基亚氨基）乙酸乙酯（4-NBsOXY）介导的洛森重排及其在合成脲中的应用。使用相同的试剂，由羧酸合成用于Lossen重排的所需异羟肟酸。最后，胺与产生的异氰酸酯反应生成尿素。在温和且较简单的反应条件下，无需消旋即可获得良好收率。反应与常见的N保护基团（例如Boc，Fmoc，Cbz和苄基）以及各种OH保护基团（例如tBu和Bzl。一锅即可完成从羧酸到尿素的转化。最重要的是，副产物Oxyma [2-氰基-2-（羟基亚氨基）乙酸乙酯]和4-硝基苯磺酸可以很容易地回收并可以循环使用以制备试剂。因此，该方法是环境友好的和成本有效的。

  DOI：

  10.1021/jo4026429

文献信息

• 3-mercaptoacetylamino-1,5-substituted-2-oxo-azepan derivatives useful as inhibitors of matrix metalloproteinase
  申请人：Warshawsky Alan M.

  公开号：US06953788B1

  公开（公告）日：2005-10-11

  The present invention relates to certain novel 3-mercaptoacetylamino-1,5-substituted-2-oxo-azepan derivatives useful as inhibitors of matrix metalloproteinase. Pharmaceutical compositions containing said compounds as well as methods of treating various disease states responding to inhibition of matrix metalloproteinase are also claimed herein.

  本发明涉及某些新型3-巯基乙酰氨基-1,5-取代-2-氧杂癸烷衍生物，其可作为基质金属蛋白酶抑制剂。本文还声明了含有该化合物的药物组合物以及治疗对基质金属蛋白酶抑制有反应的各种疾病状态的方法。
• [EN] SUBSTITUTED N-(INDOLE-2-CARBONYL)-GLYCINAMIDES AND DERIVATIVES AS GLYCOGEN PHOSPHORYLASE INHIBITORS<br/>[FR] (INDOLE-2-CARBONYL-)-GLYCINAMIDES SUBSTITUES EN N ET LEURS DERIVES, SERVANT D'INHIBITEURS DE LA GLYCOGENE PHOSPHORYLASE
  申请人：PFIZER, INC.

  公开号：WO1996039384A1

  公开（公告）日：1996-12-12

  (EN) Compounds of Formula (1) wherein R6 is carboxy, (C1-C8)alkoxycarbonyl, benzyloxycarbonyl, C(O)NR8R9 or C(O)R12 as glucogen phosphorylase inhibitors, pharmaceutical compositions containing such inhibitors and the use of such inhibitors to treat diabetes, hyperglycemia, hypercholesterolemia, hypertension, hyperinsulinemia, hyperlipidemia, atherosclerosis and myocardial ischemia in mammals.(FR) L'invention concerne des composés de formule (1) où R6 représente carboxy, alcoxycarbonyle (C1-C8), benzyloxycarbonyle, C(O)NR8R9 ou C(O)R12, servant d'inhibiteurs de la glycogène phosphorylase, ainsi que des compositions pharmaceutiques contenant ces inhibiteurs. L'invention concerne également l'utilisation de ces inhibiteurs pour le traitement du diabète, de l'hyperglycémie, de l'hypercholestérolémie, de l'hypertension, de l'hyperinsulinémie, de l'hyperlipidémie, de l'athérosclérose et de l'ischème myocardiaque chez les mammifères.

  化合物的化学式为(1)，其中R6代表羧基、(C1-C8)烷氧羰基、苄氧羰基、C(O)NR8R9或C(O)R12，作为糖原磷酸化酶抑制剂，含有这种抑制剂的制药组合物以及使用这种抑制剂治疗哺乳动物的糖尿病、高血糖、高胆固醇血症、高血压、高胰岛素血症、高脂血症、动脉粥样硬化和心肌缺血的方法。
• [EN] CANCER CELL SPECIFIC IMAGING PROBES AND METHODS OF USE<br/>[FR] SONDES D'IMAGERIE SPÉCIFIQUES DE CELLULE CANCÉREUSE ET PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：RES FOUNDATION FOR THE STATE UNIVERISTY OF NEW YORK

  公开号：WO2015021305A1

  公开（公告）日：2015-02-12

  The present invention provides a compound having the structure: wherein X is an imaging agent containing at least one amine nitrogen; Y is a chemical linker, wherein Y is present or absent, and when present Y is a chemical linker containing at least one amine nitrogen or Y is a para-aminobenzyl alcohol linker; Z is CH3 or CF3 ; R1 is -H, -NR2R3, -NH-C(=0) -R4, -NH-C ( =0) -OR4, -CH2-C ( =0) -NR5R6, - OR7, -CO2R7, C1-6 alkyl, C2-6 alkenyl, C2-6 alkynyl, aryl, or heteroaryl, wherein R2, R3, R4, R5, R6 and R7are each, independently, - H, C1-6 alkyl, C2-6 alkenyl, C2-6 alkynyl, heteroalkyl, cycloalkyl, heterocyclyl, aryl, aikylaryl, heteroaryl, alkylheteroaryl, an amino acid or an oligopeptide; wherein an amine of the amino acid or oligopeptide is substituted or unsubstituted; and n is an integer from 0 to 6; or a diastereomer, enantiomer or pharmaceutically acceptable salt of the compound.

  本发明提供了一种化合物，其结构为：其中X是含有至少一个胺氮的成像剂；Y是化学连接剂，其中Y存在或不存在，当Y存在时，Y是含有至少一个胺氮的化学连接剂或Y是对氨基苯甲醇连接剂；Z是CH3或CF3；R1是-H、-NR2R3、-NH-C（=0）-R4、-NH-C（=0）-OR4、-CH2-C（=0）-NR5R6、-OR7、-CO2R7、C1-6烷基、C2-6烯基、C2-6炔基、芳基或杂环芳基，其中R2、R3、R4、R5、R6和R7分别是独立的-H、C1-6烷基、C2-6烯基、C2-6炔基、杂原子烷基、环烷基、杂环烷基、芳基、烷基芳基、杂环芳基、烷基杂环芳基、氨基酸或寡肽；其中氨基酸或寡肽的胺基被取代或未取代；n是从0到6的整数；或化合物的对映异构体、对映体或药学上可接受的盐。
• Process for the preparation of substituted N-(indole-2-carbonyl)- glycinamides
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP1134213B1

  公开（公告）日：2005-11-02
• Synthesis of peptide-N-alkylamides on a new PS-TTEGDA polymer support using photolabile anchoring group
  作者：K.S. Kumar、V.N. Rajasekharan Pillai

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00569-4

  日期：1999.8

  Peptide-N-alkylamides were synthesised on a new highly solvating copolymer of 4% tetraethyleneglycol diacrylate-cross-linked polystyrene (PS-TTEGDA) support The polymer was synthesised by suspension polymerisation using a free radical initiator. The synthesis of C-terminal peptide-N-alkylamide involve prior incorporation of a photolabile linker, 3-nitro-4-bromo-methylbenzoic acid to the aminomethylated support The N-alkylamino group act as an anchoring group for the peptide as well as a latent function for the C-terminal modification of the attached peptide. Irradiation of the peptide-resin with 350 nm light in TFE/DCM resulted in the release of peptide-N-alkylamides. Synthetic utility of the new support was demonstrated by the synthesis of Boc-amino acid-N-alkylamides and C-terminal peptide-N-alkyl amides in 75-80% yields and with high purity. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.