(2S)-N-(1-(hydroxyamino)-4-methyl-1-oxopentan-2-yl)benzamide | 96654-69-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-N-(1-(hydroxyamino)-4-methyl-1-oxopentan-2-yl)benzamide
• 英文别名: Benzoylleucinhydroxamsaeure；N-[(2S)-1-(hydroxyamino)-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]benzamide
• CAS: 96654-69-2
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂O₃
• 分子量: 250.298
• InChiKey: JIMJHHVMJVUOMI-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  78.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-N-(1-(hydroxyamino)-4-methyl-1-oxopentan-2-yl)benzamide 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 methyl (((R)-1-benzamido-3-methylbutyl)carbamoyl)-L-phenylalaninate
  参考文献：
  名称：

  Tf2O 促进通过 Lossen 重排合成尿素、氨基甲酸酯和硫代氨基甲酸酯：机理见解

  摘要：

  开发了一种新的、可行的由异羟肟酸和Tf 2 O通过Lossen重排合成脲、氨基甲酸酯和硫代氨基甲酸酯的方法。 Tf 2 O的使用对异羟肟酸基团具有化学选择性，具有广泛的底物适用性和良好的官能团耐受性。通过计算研究分析了该机制的进一步途径。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202400028
• 作为产物：
  描述：

  N-苯甲酰-L-亮氨酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 ethyl 2-cyano-2-(4-nitrophenylsulfonyloxyimino)acetate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 盐酸羟胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以81%的产率得到(2S)-N-(1-(hydroxyamino)-4-methyl-1-oxopentan-2-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  2-氰基-2-（4-硝基苯基磺酰氧基亚氨基）乙酸乙酯介导的丢失重排：从羧酸中单次无外消旋地合成羟肟酸和尿素

  摘要：

  证明了2-氰基-2-（4-硝基苯基磺酰氧基亚氨基）乙酸乙酯（4-NBsOXY）介导的洛森重排及其在合成脲中的应用。使用相同的试剂，由羧酸合成用于Lossen重排的所需异羟肟酸。最后，胺与产生的异氰酸酯反应生成尿素。在温和且较简单的反应条件下，无需消旋即可获得良好收率。反应与常见的N保护基团（例如Boc，Fmoc，Cbz和苄基）以及各种OH保护基团（例如tBu和Bzl。一锅即可完成从羧酸到尿素的转化。最重要的是，副产物Oxyma [2-氰基-2-（羟基亚氨基）乙酸乙酯]和4-硝基苯磺酸可以很容易地回收并可以循环使用以制备试剂。因此，该方法是环境友好的和成本有效的。

  DOI：

  10.1021/jo4026429

文献信息

• Ethyl 2-Cyano-2-(4-nitrophenylsulfonyloxyimino)acetate-Mediated Lossen Rearrangement: Single-Pot Racemization-Free Synthesis of Hydroxamic Acids and Ureas from Carboxylic Acids
  作者：Kishore Thalluri、Srinivasa Rao Manne、Dharm Dev、Bhubaneswar Mandal

  DOI：10.1021/jo4026429

  日期：2014.5.2

  Ethyl 2-cyano-2-(4-nitrophenylsulfonyloxyimino)acetate (4-NBsOXY) mediated Lossen rearrangement and its application for the synthesis of ureas is demonstrated. Required hydroxamic acids for the Lossen rearrangements were synthesized from carboxylic acids using the same reagent. Finally, reaction of an amine with the produced isocyanate resulted in urea. Good yields without racemization were achieved

  证明了2-氰基-2-（4-硝基苯基磺酰氧基亚氨基）乙酸乙酯（4-NBsOXY）介导的洛森重排及其在合成脲中的应用。使用相同的试剂，由羧酸合成用于Lossen重排的所需异羟肟酸。最后，胺与产生的异氰酸酯反应生成尿素。在温和且较简单的反应条件下，无需消旋即可获得良好收率。反应与常见的N保护基团（例如Boc，Fmoc，Cbz和苄基）以及各种OH保护基团（例如tBu和Bzl。一锅即可完成从羧酸到尿素的转化。最重要的是，副产物Oxyma [2-氰基-2-（羟基亚氨基）乙酸乙酯]和4-硝基苯磺酸可以很容易地回收并可以循环使用以制备试剂。因此，该方法是环境友好的和成本有效的。
• Tf₂O‐Promoted Synthesis of Ureas, Carbamates and Thiocarbamate via Lossen Rearrangement: A Mechanistic Insight
  作者：Eti Chetankumar、Chinthaginjala Srinivasulu、Ganga Periyasamy、Vommina V. Sureshbabu

  DOI：10.1002/ejoc.202400028

  日期：2024.4.15

  A new and feasible synthetic method for ureas, carbamates and thiocarbamate from hydroxamic acid and Tf2O via Lossen rearrangement has been developed. The use of Tf2O was chemoselective with hydroxamate group with broad substrate applicability and good functional group tolerance. Further pathway of the mechanism was analysed through computational studies.

  开发了一种新的、可行的由异羟肟酸和Tf 2 O通过Lossen重排合成脲、氨基甲酸酯和硫代氨基甲酸酯的方法。 Tf 2 O的使用对异羟肟酸基团具有化学选择性，具有广泛的底物适用性和良好的官能团耐受性。通过计算研究分析了该机制的进一步途径。