3-(2,4-二氯苯基)-5-甲基-1,2,4-恶二唑 | 69792-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 3-(2,4-二氯苯基)-5-甲基-1,2,4-恶二唑
• 英文名称: 3-(2,4-dichlorophenyl)-5-methyl-1,2,4-oxadiazole
• 英文别名: 5-methyl-3-(2,4-dichlorophenyl)-1,2,4-oxadiazole；3-(2,4-dichloro-phenyl)-5-methyl-[1,2,4]oxadiazole
• CAS: 69792-78-5
• 化学式: C₉H₆Cl₂N₂O
• 分子量: 229.065
• InChiKey: QRALWGMSRLAIJE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  90-92 °C
• 沸点：
  343.8±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.395±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2,4-二氯苯基)-5-甲基-1,2,4-恶二唑 在 diborane(6) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-(2,4-dichloro-phenyl)-5-methyl-2(4),5-dihydro-[1,2,4]oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  3,5-二取代-1,2,4-恶二唑和4,5-二氢-3,5-二取代-1,2,4-恶二唑

  摘要：

  由单或二氯苯基取代的mid胺肟和（i）酰氯，（ii）异丙酸酐或（iii）制备一系列3,5-二取代-1,2,4-恶二唑（2）。 β-酮酯。尽管相同的酰胺肟与乙醛的环化反应产生了4,5-二氢-5-甲基取代的衍生物（5），但是这种环合方法要么失败，要么与其他醛的收率低下。已经发现一种新颖的替代方法，乙硼烷还原2，是制备5的普遍适用的程序。所述还原是区域选择性的，即，即使存在大量过量的乙硼烷，也仅还原4,5-（C = N）键。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570150825
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯苯甲醛肟 在 甲酸 、 三氟化硼乙醚 、 盐酸羟胺 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-(2,4-二氯苯基)-5-甲基-1,2,4-恶二唑
  参考文献：
  名称：

  3,5-二取代-1,2,4-恶二唑和4,5-二氢-3,5-二取代-1,2,4-恶二唑

  摘要：

  由单或二氯苯基取代的mid胺肟和（i）酰氯，（ii）异丙酸酐或（iii）制备一系列3,5-二取代-1,2,4-恶二唑（2）。 β-酮酯。尽管相同的酰胺肟与乙醛的环化反应产生了4,5-二氢-5-甲基取代的衍生物（5），但是这种环合方法要么失败，要么与其他醛的收率低下。已经发现一种新颖的替代方法，乙硼烷还原2，是制备5的普遍适用的程序。所述还原是区域选择性的，即，即使存在大量过量的乙硼烷，也仅还原4,5-（C = N）键。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570150825

文献信息

• Phosphodiesterase Inhibitors
  申请人：Palle P. Venkata

  公开号：US20070259874A1

  公开（公告）日：2007-11-08

  The present invention relates to isoxazoline derivatives and their analogues, which can be used as phosphodiesterase (PDE) type IV selective inhibitors. Compounds disclosed herein can be useful in the treatment of AIDS, asthma, arthritis, bronchitis, chronic obstructive pulmonary disease (COPD), psoriasis, allergic rhinitis, shock, atopic dermatitis, Crohn's disease, adult respiratory distress syndrome (ARDS), eosinophilic granuloma, allergic conjunctivitis, osteoarthritis, ulcerative colitis and other inflammatory diseases, especially in humans. Processes for the preparation of disclosed compounds, pharmaceutical compositions containing the disclosed compounds, and their use as PDE type IV selective inhibitors, are provided.

  本发明涉及异噁唑啉衍生物及其类似物，可用作磷酸二酯酶（PDE）IV型选择性抑制剂。本文所披露的化合物可用于治疗艾滋病、哮喘、关节炎、支气管炎、慢性阻塞性肺疾病（COPD）、银屑病、过敏性鼻炎、休克、特应性皮炎、克罗恩病、成人呼吸窘迫综合症（ARDS）、嗜酸性肉芽肿、过敏性结膜炎、骨关节炎、溃疡性结肠炎和其他炎症性疾病，尤其是在人类中。本文提供了所披露的化合物的制备方法、含有所披露的化合物的药物组合物以及它们作为PDE IV型选择性抑制剂的用途。
• Giurg; Mlochowski, Polish Journal of Chemistry, 1997, vol. 71, # 8, p. 1093 - 1101
  作者：Giurg、Mlochowski

  DOI：——

  日期：——
• One-Pot Synthesis of 1,2,4-Oxadiazoles Mediated by Microwave Irradiation under Solvent-Free Condition
  作者：Babak Kaboudin、Kian Navaee

  DOI：10.3987/com-03-9769

  日期：——

  Microwave-assisted synthesis of 1,2,4-oxadiazoles of amidoximes under solvent free conditions was found to be an efficient method for one-pot synthesis of 1,2,4-oxadiazole derivatives from amidoximes and acyl chlorides. This method is an easy, rapid, and high-yielding reaction for the synthesis of 1,2,4-oxadiazoles.
• Direct synthesis of 5-methyl-3-aryl-1,2,4-oxadiazoles from aryl aldehydes, nitroethane, and ammonium acetate
  作者：Thomas E. Young、William Thomas Beidler

  DOI：10.1021/jo00208a008

  日期：1985.4
• YOUNG, T. E.;BEIDLER, W. T., J. ORG. CHEM., 1985, 50, N 8, 1182-1186
  作者：YOUNG, T. E.、BEIDLER, W. T.

  DOI：——

  日期：——