N-Boc-4-benzyloxyphenylglycine | 123593-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-Boc-4-benzyloxyphenylglycine
• 英文别名: N-t-butoxycarbonyl-4-benzyloxy-L-phenylglycine；L-N-(tert-butoxycarbonyl)-4-benzyloxyphenylglycine；Phg(4-OBzl)-OH；(S)-(4-benzyloxy-phenyl)-tert-butoxycarbonylamino-acetic acid；D-p-benzyloxyphenyl-N-(tert-butoxycarbonyl)glycine；(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-2-(4-phenylmethoxyphenyl)acetic acid
• CAS: 123593-66-8
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₅
• 分子量: 357.406
• InChiKey: TYMONVQVNZJQAC-KRWDZBQOSA-N

物化性质

• 沸点：
  540.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.202±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Boc-4-benzyloxyphenylglycine 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 反应 10.0h， 生成 (S)-2-[(R)-2-[(R)-2-Benzyloxycarbonylamino-2-(4-hydroxy-3,5-diiodo-phenyl)-acetylamino]-2-(4-benzyloxy-phenyl)-acetylamino]-3-(3,5-dichloro-4-hydroxy-phenyl)-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthetic study on vancomycin: Synthesis of a macrocyclic tetrapeptide as a plausible active center in vancomycin

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)93850-x
• 作为产物：
  描述：

  N-BOC-S-对羟基苯甘氨酸 在 lithium hydroxide 、 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 N-Boc-4-benzyloxyphenylglycine
  参考文献：
  名称：

  WO2006/117548

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Pyrimidine Derivatives and Their Use as P2Y12 Receptor Antagonists
  申请人：Caroff Eva

  公开号：US20080194576A1

  公开（公告）日：2008-08-14

  The invention relates to 4-aminocarbonyl-pyrimidine derivatives and their use as P2Y 12 receptor antagonists in the treatment and/or prevention and/or treatment of peripheral vascular, of visceral-, hepatic- and renal-vascular, of cardiovascular and of cerebrovascular diseases or conditions associated with platelet aggregation, including thrombosis in humans and other mammals.

  该发明涉及4-氨基甲酰基嘧啶衍生物及其作为P2Y12受体拮抗剂在治疗和/或预防外周血管、内脏-、肝脏-和肾脏血管、心血管和脑血管疾病或与血小板聚集有关的疾病或状况的用途，包括在人类和其他哺乳动物中的血栓形成。
• HYDROXAMIC ACID DERIVATIVES AS INHIBITORS OF HDAC ENZYMATIC ACTIVITY
  申请人：Davidson Alan Hornsby

  公开号：US20090298924A1

  公开（公告）日：2009-12-03

  Compounds of formula (I) are inhibitors of histone deacetylase activity, and are useful in the treatment of, for example, cancers: wherein Y 1 is a bond, —(C═O)—, —S(O 2 )—, —C(═O)O—, —OC(═O)—, —(C═O)NR 3 —, —NR 3 (C═O)—, —S(O 2 )NR 3 —, —NR 3 S(O 2 )—, or —NR 3 (C═O)NR 5 —, wherein R 3 and R 5 are independently hydrogen or optionally substituted (C 1 -C 6 )alkyl, L 1 is a divalent radical of formula -(Alk 1 ) m (O) n (Alk 2 ) p — wherein m, n, p, Alk 1 , Alk 2 and Q are as defined in the claims; z is 0 or 1; A represents an optionally substituted mono-, bi- or tri-cyclic carbocyclic or heterocyclic ring system; -[Linker]- represents a divalent linker radical; R is a radical of formula (X) or (Y): wherein R 1 is a carboxylic acid group (—COOH), or an ester group which is hydrolysable by one or more intracellular carboxylesterase enzymes to a carboxylic acid group; R 4 is hydrogen; or optionally substituted C 1 -C 6 alkyl, C 3 -C 7 cycloalkyl, aryl, aryl(C 1 -C 6 alkyl)-, heteroaryl, heteroaryl(C 1 -C 6 alkyl)-, —(C═O)R 3 , —(C═O)OR 3 , or —(C═O)NR 3 wherein R 3 is hydrogen or optionally substituted (C 1 -C 6 )alkyl, C 3 -C 7 cycloalkyl, aryl, aryl(C 1 -C 6 alkyl)-, heteroaryl, or heteroaryl(C 1 -C 6 alkyl)-; R 4 1 is hydrogen or optionally substituted C 1 -C 6 alkyl; and B is a monocyclic heterocyclic ring of 5 or 6 ring atoms wherein R 1 is linked to a ring carbon adjacent the ring nitrogen shown, and ring B is optionally fused to a second carbocyclic or heterocyclic ring of 5 or 6 ring atoms in which case the bond shown intersected by a wavy line may be from a ring atom in said second ring;

  式(I)的化合物是组蛋白去乙酰化酶活性的抑制剂，可用于治疗癌症等疾病：其中Y1是键，—(C═O)—、—S(O2)—、—C(═O)O—、—OC(═O)—、—(C═O)NR3—、—NR3(C═O)—、—S(O2)NR3—、—NR3S(O2)—或—NR3(C═O)NR5—，其中R3和R5分别是氢或可选取代的（C1-C6）烷基，L1是式-(Alk1)m(O)n(Alk2)p-的二价基团，其中m、n、p、Alk1、Alk2和Q如权利要求所定义；z为0或1；A代表可选取代的单环、双环或三环碳环或杂环系统；-[链接体]-代表二价的连接基团；R是式(X)或(Y)的基团：其中R1是羧酸基（—COOH），或可由一个或多个细胞内羧酸酯酶酶解为羧酸基的酯基；R4是氢；或可选取代的C1-C6烷基、C3-C7环烷基、芳基、芳基(C1-C6烷基)-、杂环芳基、杂环芳基(C1-C6烷基)-、—(C═O)R3、—(C═O)OR3或—(C═O)NR3，其中R3是氢或可选取代的（C1-C6）烷基、C3-C7环烷基、芳基、芳基(C1-C6烷基)-、杂环芳基或杂环芳基(C1-C6烷基)-；R41是氢或可选取代的C1-C6烷基；B是由5个或6个环原子组成的单环杂环，其中R1与所示的环氮相邻的环碳相连，并且环B可选择与第二个由5个或6个环原子组成的碳环或杂环融合，此时由波浪线相交的键可能来自于所述第二个环中的一个环原子。
• Preparation of <i>N</i>-Aryl Amides by Epimerization-Free Umpolung Amide Synthesis
  作者：Michael S. Crocker、Zihang Deng、Jeffrey N. Johnston

  DOI：10.1021/jacs.2c05986

  日期：2022.9.21

  enantioselective synthesis. However, its inability to forge N-aryl amides has been a longstanding problem, one limiting its application more broadly in drug development where α-chiral N-aryl amides are increasingly common. We report here the reaction of α-fluoronitroalkanes and N-aryl hydroxyl amines for the direct synthesis of N-aryl amides using a simple Brønsted base as the promoter. No other activating

  酰胺合成是最广泛应用的化学反应之一，因为它在药物开发和肽合成中的应用。尽管这些应用很重要，但随之而来的消除与这些方案相关的浪费的努力却取得了有限的成功，并且当针对具有挑战性的酰胺（例如， N-芳基酰胺）时，有害的α-差向异构化通常被最小化，但没有被消除。这项工作集中于酰胺形成的本质上单一范例，其中亲电酰基供体与亲核胺反应。 Umpolung 酰胺合成 (UmAS) 源于 α-卤代硝基烷烃与胺的反应，现已发展成为一种使用完全催化、对映选择性合成来合成对映体纯酰胺的方法。然而，其无法合成N-芳基酰胺一直是一个长期存在的问题，这限制了其在药物开发中更广泛的应用，其中 α-手性N-芳基酰胺越来越常见。我们在这里报道了 α-氟硝基烷烃和N-芳基羟胺的反应，使用简单的布朗斯台德碱作为促进剂直接合成N-芳基酰胺。不需要其他活化剂，并且由机械假说指导的实验概述了基于UmAS范式的机制，并证实N-芳基酰胺，
• Szeszel-Fedorowicz; Lisowski; Rosinski, Polish Journal of Chemistry, 2001, vol. 75, # 3, p. 411 - 417
  作者：Szeszel-Fedorowicz、Lisowski、Rosinski、Issberner、Osborne、Konopinska

  DOI：——

  日期：——
• BETA-LACTAM COMPOUNDS, PROCESS FOR REPODUCING THE SAME AND SERUM CHOLESTEROL-LOWERING AGENTS CONTAINING THE SAME
  申请人：Kotobuki Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP1362855B1

  公开（公告）日：2007-10-03