{4-[4-(benzyloxycarbonylamino-methyl)-phenoxy]-phenyl}-(S)-tert-butoxycarbonylamino-acetic acid cyclopentyl ester | 914452-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: {4-[4-(benzyloxycarbonylamino-methyl)-phenoxy]-phenyl}-(S)-tert-butoxycarbonylamino-acetic acid cyclopentyl ester
• 英文别名: cyclopentyl (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-2-[4-[4-(phenylmethoxycarbonylaminomethyl)phenoxy]phenyl]acetate
• CAS: 914452-62-3
• 化学式: C₃₃H₃₈N₂O₇
• 分子量: 574.674
• InChiKey: OTFUIQWGBMIJQZ-LJAQVGFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {4-[4-(benzyloxycarbonylamino-methyl)-phenoxy]-phenyl}-(S)-tert-butoxycarbonylamino-acetic acid cyclopentyl ester 在 palladium 10% on activated carbon 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (S)-tert-butoxycarbonylamino-{4-[4-({[2-(1-isobutoxy-ethoxycarbamoyl)-benzo[b]thiophen-6-ylmethyl]-amino}-methyl)-phenoxy]-phenyl}-acetic acid cyclopentyl ester
  参考文献：
  名称：

  WO2006/117548

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  N-BOC-S-对羟基苯甘氨酸 在 吡啶 、 lithium hydroxide 、 水 、 copper diacetate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 {4-[4-(benzyloxycarbonylamino-methyl)-phenoxy]-phenyl}-(S)-tert-butoxycarbonylamino-acetic acid cyclopentyl ester
  参考文献：
  名称：

  WO2006/117548

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Solid phase synthesis of n,n-disubstituted diazacycloalkylcarboxy derivatives
  申请人：Aventis Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US07138526B1

  公开（公告）日：2006-11-21

  A method for the solid phase synthesis of N,N-disubstituted diazacycloalkylcarboxy derivatives of general formula (I) and (II) is claimed. Examples include piperazine-2-carboxamide. The method is applicable to the synthesis or large combinatorial libraries

  一种用于固相合成一般式（I）和（II）的N,N-二取代二氮杂环烷基羧酸衍生物的方法。示例包括哌嗪-2-羧酰胺。该方法适用于合成大型组合化合物库。
• HYDROXAMIC ACID DERIVATIVES AS INHIBITORS OF HDAC ENZYMATIC ACTIVITY
  申请人：Davidson Alan Hornsby

  公开号：US20090298924A1

  公开（公告）日：2009-12-03

  Compounds of formula (I) are inhibitors of histone deacetylase activity, and are useful in the treatment of, for example, cancers: wherein Y 1 is a bond, —(C═O)—, —S(O 2 )—, —C(═O)O—, —OC(═O)—, —(C═O)NR 3 —, —NR 3 (C═O)—, —S(O 2 )NR 3 —, —NR 3 S(O 2 )—, or —NR 3 (C═O)NR 5 —, wherein R 3 and R 5 are independently hydrogen or optionally substituted (C 1 -C 6 )alkyl, L 1 is a divalent radical of formula -(Alk 1 ) m (O) n (Alk 2 ) p — wherein m, n, p, Alk 1 , Alk 2 and Q are as defined in the claims; z is 0 or 1; A represents an optionally substituted mono-, bi- or tri-cyclic carbocyclic or heterocyclic ring system; -[Linker]- represents a divalent linker radical; R is a radical of formula (X) or (Y): wherein R 1 is a carboxylic acid group (—COOH), or an ester group which is hydrolysable by one or more intracellular carboxylesterase enzymes to a carboxylic acid group; R 4 is hydrogen; or optionally substituted C 1 -C 6 alkyl, C 3 -C 7 cycloalkyl, aryl, aryl(C 1 -C 6 alkyl)-, heteroaryl, heteroaryl(C 1 -C 6 alkyl)-, —(C═O)R 3 , —(C═O)OR 3 , or —(C═O)NR 3 wherein R 3 is hydrogen or optionally substituted (C 1 -C 6 )alkyl, C 3 -C 7 cycloalkyl, aryl, aryl(C 1 -C 6 alkyl)-, heteroaryl, or heteroaryl(C 1 -C 6 alkyl)-; R 4 1 is hydrogen or optionally substituted C 1 -C 6 alkyl; and B is a monocyclic heterocyclic ring of 5 or 6 ring atoms wherein R 1 is linked to a ring carbon adjacent the ring nitrogen shown, and ring B is optionally fused to a second carbocyclic or heterocyclic ring of 5 or 6 ring atoms in which case the bond shown intersected by a wavy line may be from a ring atom in said second ring;

  式(I)的化合物是组蛋白去乙酰化酶活性的抑制剂，可用于治疗癌症等疾病：其中Y1是键，—(C═O)—、—S(O2)—、—C(═O)O—、—OC(═O)—、—(C═O)NR3—、—NR3(C═O)—、—S(O2)NR3—、—NR3S(O2)—或—NR3(C═O)NR5—，其中R3和R5分别是氢或可选取代的（C1-C6）烷基，L1是式-(Alk1)m(O)n(Alk2)p-的二价基团，其中m、n、p、Alk1、Alk2和Q如权利要求所定义；z为0或1；A代表可选取代的单环、双环或三环碳环或杂环系统；-[链接体]-代表二价的连接基团；R是式(X)或(Y)的基团：其中R1是羧酸基（—COOH），或可由一个或多个细胞内羧酸酯酶酶解为羧酸基的酯基；R4是氢；或可选取代的C1-C6烷基、C3-C7环烷基、芳基、芳基(C1-C6烷基)-、杂环芳基、杂环芳基(C1-C6烷基)-、—(C═O)R3、—(C═O)OR3或—(C═O)NR3，其中R3是氢或可选取代的（C1-C6）烷基、C3-C7环烷基、芳基、芳基(C1-C6烷基)-、杂环芳基或杂环芳基(C1-C6烷基)-；R41是氢或可选取代的C1-C6烷基；B是由5个或6个环原子组成的单环杂环，其中R1与所示的环氮相邻的环碳相连，并且环B可选择与第二个由5个或6个环原子组成的碳环或杂环融合，此时由波浪线相交的键可能来自于所述第二个环中的一个环原子。
• HYDROXAMIC ACID DERVICATIVES AS INHIBITORS OF HDAC ENZYMATIC ACTIVITY
  申请人：Chroma Therapeutics Limited

  公开号：EP1877366A1

  公开（公告）日：2008-01-16
• US7973181B2
  申请人：——

  公开号：US7973181B2

  公开（公告）日：2011-07-05
• [EN] HYDROXAMIC ACID DERVICATIVES AS INHIBITORS OF HDAC ENZYMATIC ACTIVITY<br/>[FR] DERIVES DE L'ACIDE HYDROXAMIQUE SERVANT D'INHIBITEURS DE L'ACTIVITE ENZYMATIQUE DE LA HDAC
  申请人：CHROMA THERAPEUTICS LTD

  公开号：WO2006117548A1

  公开（公告）日：2006-11-09

  [EN] Compounds of formula (I) are inhibitors of histone deacetylase activity, and are useful in the treatment of, for example, cancers: formula (I) wherein Y¹ is a bond, -(C=O)-, -S(O₂)-, -C(=O)O-, -OC(=O)-, -(C=O)NR₃, -NR₃(C=O)-, -S(O₂)NR₃-, -NR₃S(O₂)-, or -NR₃(C=O)NR₅-, wherein R₃ and R₅ are independently hydrogen or optionally substituted (C₁-C₆)alkyl, L¹ is a divalent radical of formula -(Alk¹)_m(Q)_n(Alk²)_p- wherein m, n, p, AIk¹, AIk² and Q are as defined in the claims; z is O or 1 ; A represents an optionally substituted mono-, bi- or tri-cyclic carbocyclic or heterocyclic ring system; -[Linker]- represents a divalent linker radical; R is a radical of formula (X) or (Y); wherein R₁ is a carboxylic acid group (-COOH), or an ester group which is hydrolysable by one or more intracellular carboxylesterase enzymes to a carboxylic acid group; R₄ is hydrogen; or optionally substituted C₁-C₆ alkyl, C₃-C₇cycloalkyl, aryl, aryl(C₁-C₆ alkyl)-, heteroaryl, heteroaryl(C₁-C₆ alkyl)-, -(C=O)R₃, -(C=O)OR₃, or -(C=O)NR₃ wherein R₃ is hydrogen or optionally substituted (C₁-C₆)alkyl, C₃-C₇ cycloalkyl, aryl, aryl(C₁-C₆ alkyl)-, heteroaryl, or heteroary(C₁-C₆ alkyl)-; R₄
  [FR] Les composés de formule (I) sont des inhibiteurs de l'activité de l'histone désacétylase et sont utiles dans le traitement, par exemple, de cancers : formule (I) dans laquelle Y¹ est une liaison, -(C=O)-, -S(O₂)-, -C(=O)O-, -OC(=O)-, -(C=O)NR₃, -NR₃(C=O)-, -S(O₂)NR₃-, -NR₃S(O₂)- ou -NR₃(C=O)NR₅-, R₃ et R₅ étant indépendamment un hydrogène ou un alkyle en C₁-C₆ éventuellement substitué ; L¹ est un radical divalent de formule -(Alk¹)_m(Q)_n(Alk²)_p- dans laquelle m, n, p, AIk¹, AIk² et Q sont tels que définis dans les revendications ; z est 0 ou 1 ; A représente un système carbocyclique ou hétérocyclique monocyclique, bicyclique ou tricyclique éventuellement substitué ; -[Linker]- représente un radical de liaison divalent ; R est un radical de formule (X) ou (Y) ; où R₁ est un groupe acide carboxylique (-COOH) ou un groupe ester qui est hydrolysable par une ou plusieurs enzymes carboxylestérases intracellulaires en un groupe acide carboxylique ; R₄ est un hydrogène ; ou un alkyle en C₁-C₆, cycloalkyle en C₃-C₇,_{aryle, aryl(alkyle en C1-C6)-, hétéroaryle, hétéroaryl(alkyle en C1-C6)- éventuellement substitué, -(C=O)R3, -(C=O)OR3 ou -(C=O)NR3, R3 étant un hydrogène ou un alkyle en C1-C6, cycloalkyle en C3-C7,aryle, aryl(alkyle en C1- C6)-, hétéroaryle ou hétéroaryl(alkyle en C1-C6)- éventuellement substitué ; R4}