3-ethyl-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydroindolo<2,3-a>quinolizine-2-yl acetic acid ethylester | 4736-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-ethyl-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydroindolo<2,3-a>quinolizine-2-yl acetic acid ethylester
• 英文别名: corynan-17-oic acid ethyl ester；trans-3-Ethyl-2-ethoxycarbonylmethyl-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydro-indolo<2,3-a>chinolizin；ethyl 2-[(2R,3R,12bS)-3-ethyl-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydroindolo[2,3-a]quinolizin-2-yl]acetate
• CAS: 4736-65-6
• 化学式: C₂₁H₂₈N₂O₂
• 分子量: 340.466
• InChiKey: VJPUJRZVVUWTTM-KHYOSLBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-ethyl-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydroindolo<2,3-a>quinolizine-2-yl acetic acid ethylester 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以100%的产率得到柯楠-17-醇
  参考文献：
  名称：

  Ohba, Masashi; Ohashi, Takako; Fujii, Tozo, Heterocycles, 1991, vol. 32, # 2, p. 319 - 328

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-吲哚乙酸 在 Grubbs catalyst first generation 、 二氯二茂锆 lithium aluminium tetrahydride 、 镍 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 135.0h， 生成 3-ethyl-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydroindolo<2,3-a>quinolizine-2-yl acetic acid ethylester
  参考文献：
  名称：

  Corynanthe，Tacaman和Oxindole生物碱合成的一般策略

  摘要：

  我们在此报告了七氢萘生物碱二氢七氢萘酚的总合成以及吲哚生物碱他卡莫宁，乙酰胆碱和hirsutine的形式合成。由经典的ABD→ABCD和ABC→ABCD方法组成的corynanthe和tacaman骨架骨架的组装策略，其中各种取代的哌啶酮D环是通过闭环复分解（RCM）形成，然后加成1,4-在C（15）处引入必要的侧链。由于向α，β-不饱和内酰胺中添加1,4-代表了一个不发达的领域，我们对两种不饱和内酰胺进行了一系列研究，采用有机铜酸盐和金属烯醇盐作为亲核试剂。这些研究表明，源自格氏试剂的有机铜和化学计量的CuCN或催化量的CuBr·DMS络合物都是极好的亲核试剂。TMSC1是优化这些反应的关键添加剂。在这些1,4-加成中，衍生自1,3-二硫杂环戊基-2-羧酸乙酯的阴离子也是极好的亲核试剂，尽管将此类1,4-加成的立体化学反应衍生自咔啉衍生的不饱和内酰胺。吲哚氮原子。这些生物碱的ABD→AB

  DOI：

  10.1021/jo061032t

文献信息

• Andreae, Siegfried; Blasko, Gabor; Szantay, Csaba, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1987, vol. 329, # 2, p. 374 - 376
  作者：Andreae, Siegfried、Blasko, Gabor、Szantay, Csaba

  DOI：——

  日期：——
• General Strategy for the Syntheses of Corynanthe, Tacaman, and Oxindole Alkaloids
  作者：Alexander Deiters、Martin Pettersson、Stephen F. Martin

  DOI：10.1021/jo061032t

  日期：2006.8.1

  We report herein the total synthesis of the corynanthe alkaloid dihydrocorynantheol and the formal syntheses of the indole alkaloids tacamonine, rhynchophylline, and hirsutine. The strategies for assembling the corynanthe and tacaman skeletal frameworks comprised of both the classical ABD → ABCD and ABC → ABCD approaches wherein the variously substituted piperidinone D-rings were formed via ring-closing

  我们在此报告了七氢萘生物碱二氢七氢萘酚的总合成以及吲哚生物碱他卡莫宁，乙酰胆碱和hirsutine的形式合成。由经典的ABD→ABCD和ABC→ABCD方法组成的corynanthe和tacaman骨架骨架的组装策略，其中各种取代的哌啶酮D环是通过闭环复分解（RCM）形成，然后加成1,4-在C（15）处引入必要的侧链。由于向α，β-不饱和内酰胺中添加1,4-代表了一个不发达的领域，我们对两种不饱和内酰胺进行了一系列研究，采用有机铜酸盐和金属烯醇盐作为亲核试剂。这些研究表明，源自格氏试剂的有机铜和化学计量的CuCN或催化量的CuBr·DMS络合物都是极好的亲核试剂。TMSC1是优化这些反应的关键添加剂。在这些1,4-加成中，衍生自1,3-二硫杂环戊基-2-羧酸乙酯的阴离子也是极好的亲核试剂，尽管将此类1,4-加成的立体化学反应衍生自咔啉衍生的不饱和内酰胺。吲哚氮原子。这些生物碱的ABD→AB
• Ohba, Masashi; Ohashi, Takako; Fujii, Tozo, Heterocycles, 1991, vol. 32, # 2, p. 319 - 328
  作者：Ohba, Masashi、Ohashi, Takako、Fujii, Tozo

  DOI：——

  日期：——