2-(benzylamino)-1-(1H-indol-3-yl)ethanone | 15879-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(benzylamino)-1-(1H-indol-3-yl)ethanone
• 英文别名: 2-benzylamino-1-indol-3-yl-ethanone；3-(Benzylaminoacetyl)indol
• CAS: 15879-33-1
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O
• 分子量: 264.327
• InChiKey: XFVLITMLJZEUOX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  221 °C
• 沸点：
  479.501±30.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.205±0.06 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  44.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚 在 吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 2-(benzylamino)-1-(1H-indol-3-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  结构-活性关系的细化和吲哚-3-乙氧基乙酰胺作为抗Pri病毒疾病的铅系列的进一步评估

  摘要：

  进一步研究了吲哚-3-乙醛酰胺系列抗pr病毒剂之间的结构活性关系，从而发现了几种在compounds病毒疾病细胞系模型中表现出优异活性的新化合物（EC 50 <10 n M）。在检查N的对位上的一系列取代基后苯乙醛基乙酰胺部分中，含有至少两个杂原子的五元杂环被认为是抗pr病毒作用的最佳选择。尽管没有很好的耐受性，但进行了许多修饰以探讨乙醛酰胺亚结构的重要性。然而，最有效的化合物确实对微粒体代谢具有很大的稳定性，并且最活跃的文库成员在单次给药后无限期地治愈了瘙痒病感染的细胞。因此，目前的结果证实了吲哚-3-乙氧基乙酰胺是有前途的铅系列，可用于继续进行体外和体内抗病毒疾病的评估。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201000383

文献信息

• ——
  作者：O. Ottoni、A.deV.F. Neder、A.K.B. Dias、R.P.A. Cruz、L.B. Aquino

  DOI：10.5555/ol007056i

  日期：2001.4.5
• Structure-Activity Relationship Refinement and Further Assessment of Indole-3-glyoxylamides as a Lead Series against Prion Disease
  作者：Mark J. Thompson、Jennifer C. Louth、Steven Ferrara、Fiona J. Sorrell、Benjamin J. Irving、Edward J. Cochrane、Anthony J. H. M. Meijer、Beining Chen

  DOI：10.1002/cmdc.201000383

  日期：2011.1.3

  indole‐3‐glyoxylamide series of antiprion agents have been explored further, resulting in discovery of several new compounds demonstrating excellent activity in a cell line model of prion disease (EC50 <10 nM). After examining a range of substituents at the para‐position of the N‐phenylglyoxylamide moiety, five‐membered heterocycles containing at least two heteroatoms were found to be optimal for the antiprion effect

  进一步研究了吲哚-3-乙醛酰胺系列抗pr病毒剂之间的结构活性关系，从而发现了几种在compounds病毒疾病细胞系模型中表现出优异活性的新化合物（EC 50 <10 n M）。在检查N的对位上的一系列取代基后苯乙醛基乙酰胺部分中，含有至少两个杂原子的五元杂环被认为是抗pr病毒作用的最佳选择。尽管没有很好的耐受性，但进行了许多修饰以探讨乙醛酰胺亚结构的重要性。然而，最有效的化合物确实对微粒体代谢具有很大的稳定性，并且最活跃的文库成员在单次给药后无限期地治愈了瘙痒病感染的细胞。因此，目前的结果证实了吲哚-3-乙氧基乙酰胺是有前途的铅系列，可用于继续进行体外和体内抗病毒疾病的评估。