O-benzyltopsentin | 116725-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: O-benzyltopsentin
• 英文别名: [5-(1H-indol-3-yl)-1H-imidazol-2-yl]-(6-phenylmethoxy-1H-indol-3-yl)methanone
• CAS: 116725-95-2
• 化学式: C₂₇H₂₀N₄O₂
• 分子量: 432.481
• InChiKey: ORCLGSCNOFKZHK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  86.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-benzyltopsentin 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以100%的产率得到(6-羟基-1H-吲哚-3-基)-[4-(1H-吲哚-3-基)-3H-咪唑-2-基]甲酮
  参考文献：
  名称：

  Topsentin, bromotopsentin, and dihydrodeoxybromotopsentin: antiviral and antitumor bis(indolyl)imidazoles from Caribbean deep-sea sponges of the family Halichondriidae. Structural and synthetic studies

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00258a009
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-1-(1H-吲哚-3-基)-乙酮 在 ammonium hydroxide 、 水 、 copper diacetate 作用下， 以 乙醇 、 formamide 为溶剂， 反应 3.67h， 生成 O-benzyltopsentin
  参考文献：
  名称：

  Topsentin, bromotopsentin, and dihydrodeoxybromotopsentin: antiviral and antitumor bis(indolyl)imidazoles from Caribbean deep-sea sponges of the family Halichondriidae. Structural and synthetic studies

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00258a009

文献信息

• GUNASEKERA, SARATH P.;CROSS, SUE S.;KASHMAN, YOEL;LUI, MAY S.;RINEHART, K+
  作者：GUNASEKERA, SARATH P.、CROSS, SUE S.、KASHMAN, YOEL、LUI, MAY S.、RINEHART, K+

  DOI：——

  日期：——
• TSUJII, SHINJI;RINEHART, KENNETH L.;GUNASEKERA, SARATH P.;KASHMAN, YOEL;C+, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 23, C. 5446-5453
  作者：TSUJII, SHINJI、RINEHART, KENNETH L.、GUNASEKERA, SARATH P.、KASHMAN, YOEL、C+

  DOI：——

  日期：——
• Topsentin, bromotopsentin, and dihydrodeoxybromotopsentin: antiviral and antitumor bis(indolyl)imidazoles from Caribbean deep-sea sponges of the family Halichondriidae. Structural and synthetic studies
  作者：Shinji Tsujii、Kenneth L. Rinehart、Sarath P. Gunasekera、Yoel Kashman、Susan S. Cross、May S. Lui、Shirley A. Pomponi、M. Cristina Diaz

  DOI：10.1021/jo00258a009

  日期：1988.11