(1S,2S)-1-<(tert-butoxycarbonyl)amino>-2-hydroxy-1-phenyl-4-pentene | 160237-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2S)-1-<(tert-butoxycarbonyl)amino>-2-hydroxy-1-phenyl-4-pentene
• 英文别名: (1S,2S)-tert-butyl (2-hydroxy-1-phenylpent-4-en-1-yl)carbamate；tert-butyl (1S,2S)-2-hydroxy-1-phenylpent-4-enylcarbamate；tert-butyl N-[(1S,2S)-2-hydroxy-1-phenylpent-4-enyl]carbamate
• CAS: 160237-87-6
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₃
• 分子量: 277.364
• InChiKey: YOPQYQAQJVYQLO-KBPBESRZSA-N

物化性质

• 熔点：
  97-98 °C(Solv: chloroform (67-66-3); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  421.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.065±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S)-1-<(tert-butoxycarbonyl)amino>-2-hydroxy-1-phenyl-4-pentene 在 2,6-二甲基吡啶 、 diborane-dimethylsulfide complex 、 四丁基氟化铵 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 tert-butyl (2S,3S)-3-hydroxy-2-phenylpiperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  醛和亚胺的烯丙基化：由可重复使用的N-甘氨酸聚合物支持的磺酰胺促进。

  摘要：

  [反应：见正文]已开发了醛和亚胺（由醛和胺就地生成）与烯丙基三丁基锡的烯丙基化反应，该方法通过可回收和可重复使用的N-甘氨酸聚合物负载的磺酰胺促进。在各种情况下都获得了良好到高产。大多数的SnBu（3）残留物可以作为Bu（3）SnCl回收。N-Boc-（2S，3S）-3-羟基-2-苯基哌啶7的高度立体选择性合成是通过使用P4a介导的Boc-1-苯基甘氨酸的烯丙基化作为关键步骤实现的。

  DOI：

  10.1021/ol0528235
• 作为产物：
  描述：

  L-苯甘氨酸 在 氯化亚砜 、 poly(4-(carboxymethylaminosulfonyl)styrene) with 2 percent DVB 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 41.5h， 生成 (1S,2S)-1-<(tert-butoxycarbonyl)amino>-2-hydroxy-1-phenyl-4-pentene
  参考文献：
  名称：

  醛和亚胺的烯丙基化：由可重复使用的N-甘氨酸聚合物支持的磺酰胺促进。

  摘要：

  [反应：见正文]已开发了醛和亚胺（由醛和胺就地生成）与烯丙基三丁基锡的烯丙基化反应，该方法通过可回收和可重复使用的N-甘氨酸聚合物负载的磺酰胺促进。在各种情况下都获得了良好到高产。大多数的SnBu（3）残留物可以作为Bu（3）SnCl回收。N-Boc-（2S，3S）-3-羟基-2-苯基哌啶7的高度立体选择性合成是通过使用P4a介导的Boc-1-苯基甘氨酸的烯丙基化作为关键步骤实现的。

  DOI：

  10.1021/ol0528235

文献信息

• A practical route to enantiopure 3-hydroxy-pyrrolidines: application to a straightforward synthesis of (−)-bulgecinine
  作者：Mathieu Toumi、François Couty、Gwilherm Evano

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.12.051

  日期：2008.2

  A practical synthesis of enantiopure substituted 3-hydroxy-pyrrolidines is reported. In four steps, starting from commercially available amino acids as chiral educts, this method allows for an efficient preparation of a variety of 3-hydroxy-pyrrolidines, as well as 3-hydroxy-piperidines and azepanes. Application of this methodology for a straightforward asymmetric synthesis of (−)-bulgecinine is also

  报道了对映体纯的取代的3-羟基-吡咯烷的实际合成。从市售氨基酸作为手性离析物开始，在四个步骤中，该方法可有效制备各种3-羟基-吡咯烷，3-羟基-哌啶和氮杂环庚烷。还介绍了该方法在（-）-bulgecinine的直接不对称合成中的应用。
• DBU-Promoted Dynamic Kinetic Resolution in Rh-Catalyzed Asymmetric Transfer Hydrogenation of 5-Alkyl Cyclic Sulfamidate Imines: Stereoselective Synthesis of Functionalized 1,2-Amino Alcohols
  作者：Hyeong Rae Kim、Raghavendra Achary、Hyeon-Kyu Lee

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01892

  日期：2018.10.5

  Dynamic kinetic resolution (DKR)-driven asymmetric transfer hydrogenation of 5-alkyl cyclic sulfamidate imine produces the corresponding sulfamidate with excellent levels of diastereo- and enantioselectivity by employing a HCO2H/DBU mixture as the hydrogen source in the presence of the Noyori-type chiral Rh-catalyst at room temperature for 1 h. In this process, DKR was induced by DBU-promoted rapid

  通过动态动力学拆分（DKR）驱动的5-烷基环氨基磺酸亚胺的不对称转移氢化反应，通过在Noyori-存在下使用HCO 2 H / DBU混合物作为氢源，产生具有极佳非对映选择性和对映选择性的相应氨基磺酸盐型手性Rh催化剂在室温下放置1 h。在此过程中，DKR是由DBU促进的底物快速消旋作用诱导的。还描述了所得环状氨基磺酸盐向官能化对映体富集的1，2-氨基醇和手性胺物质的立体选择性转化。
• Enantioselective synthesis of NK-1 receptor antagonists (+)-CP-99,994 and (+)-CP-122,721
  作者：Naoki Yamazaki、Masakazu Atobe、Chihiro Kibayashi

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01832-4

  日期：2002.10

  An enantioselective total synthesis of NK-1 receptor antagonists, (+)-CP-99,994 and (+)-CP-122,721, is described. The key steps are diastereoselective addition of vinyllithium to a chiral benzaldehyde oxime ether and diastereoselective borane reduction of a cyclic oxime ether. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Jayasinghe; Datta; Ali, Journal of Medicinal Chemistry, 1994, vol. 37, # 18, p. 2981 - 2984
  作者：Jayasinghe、Datta、Ali、Zygmunt、Vander Velde、Georg

  DOI：——

  日期：——
• Allylation of Aldehydes and Imines:  Promoted by Reuseable Polymer-Supported Sulfonamide of <i>N</i>-Glycine
  作者：Gui-long Li、Gang Zhao

  DOI：10.1021/ol0528235

  日期：2006.2.1

  [reaction: see text] A allylation of aldehydes and imines (generated in situ from aldehydes and amines) with allyltributyltin promoted by recoverable and reusable the polymer-supported sulfonamide of N-glycine has been developed. Good to high yields were obtained in various cases. Most of the SnBu(3) residue can be recovered as Bu(3)SnCl. Highly stereoselective synthesis of N-Boc-(2S,3S)-3-hydroxy-2-phenylpiperidine

  [反应：见正文]已开发了醛和亚胺（由醛和胺就地生成）与烯丙基三丁基锡的烯丙基化反应，该方法通过可回收和可重复使用的N-甘氨酸聚合物负载的磺酰胺促进。在各种情况下都获得了良好到高产。大多数的SnBu（3）残留物可以作为Bu（3）SnCl回收。N-Boc-（2S，3S）-3-羟基-2-苯基哌啶7的高度立体选择性合成是通过使用P4a介导的Boc-1-苯基甘氨酸的烯丙基化作为关键步骤实现的。