(2S,3S)-tert-butyl 3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-phenylpiperidine-1-carboxylate | 757195-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (2S,3S)-tert-butyl 3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-phenylpiperidine-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (2S,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-phenylpiperidine-1-carboxylate
• CAS: 757195-59-8
• 化学式: C₂₂H₃₇NO₃Si
• 分子量: 391.626
• InChiKey: AKINDKQZECVNRE-OALUTQOASA-N

物化性质

• 沸点：
  435.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.15
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-tert-butyl 3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-phenylpiperidine-1-carboxylate 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以95%的产率得到tert-butyl (2S,3S)-3-hydroxy-2-phenylpiperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  醛和亚胺的烯丙基化：由可重复使用的N-甘氨酸聚合物支持的磺酰胺促进。

  摘要：

  [反应：见正文]已开发了醛和亚胺（由醛和胺就地生成）与烯丙基三丁基锡的烯丙基化反应，该方法通过可回收和可重复使用的N-甘氨酸聚合物负载的磺酰胺促进。在各种情况下都获得了良好到高产。大多数的SnBu（3）残留物可以作为Bu（3）SnCl回收。N-Boc-（2S，3S）-3-羟基-2-苯基哌啶7的高度立体选择性合成是通过使用P4a介导的Boc-1-苯基甘氨酸的烯丙基化作为关键步骤实现的。

  DOI：

  10.1021/ol0528235
• 作为产物：
  描述：

  L-苯甘氨酸 在 2,6-二甲基吡啶 、 氯化亚砜 、 diborane-dimethylsulfide complex 、 poly(4-(carboxymethylaminosulfonyl)styrene) with 2 percent DVB 、 二异丁基氢化铝 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 (2S,3S)-tert-butyl 3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-phenylpiperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  醛和亚胺的烯丙基化：由可重复使用的N-甘氨酸聚合物支持的磺酰胺促进。

  摘要：

  [反应：见正文]已开发了醛和亚胺（由醛和胺就地生成）与烯丙基三丁基锡的烯丙基化反应，该方法通过可回收和可重复使用的N-甘氨酸聚合物负载的磺酰胺促进。在各种情况下都获得了良好到高产。大多数的SnBu（3）残留物可以作为Bu（3）SnCl回收。N-Boc-（2S，3S）-3-羟基-2-苯基哌啶7的高度立体选择性合成是通过使用P4a介导的Boc-1-苯基甘氨酸的烯丙基化作为关键步骤实现的。

  DOI：

  10.1021/ol0528235

文献信息

• Enantioselective synthesis of NK-1 receptor antagonists (+)-CP-99,994 and (+)-CP-122,721
  作者：Naoki Yamazaki、Masakazu Atobe、Chihiro Kibayashi

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01832-4

  日期：2002.10

  An enantioselective total synthesis of NK-1 receptor antagonists, (+)-CP-99,994 and (+)-CP-122,721, is described. The key steps are diastereoselective addition of vinyllithium to a chiral benzaldehyde oxime ether and diastereoselective borane reduction of a cyclic oxime ether. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Optimization and Mechanistic Investigations of Novel Allosteric Activators of PKG1α
  作者：Victor W. Mak、Akash M. Patel、Rose Yen、Jennifer Hanisak、Yeon-Hee Lim、Jianming Bao、Rong Zheng、W. Michael Seganish、Yang Yu、David R. Healy、Aimie Ogawa、Zhao Ren、Aileen Soriano、Grigori P. Ermakov、Maribel Beaumont、Essam Metwally、Alan C. Cheng、Andreas Verras、Thierry Fischmann、Matthias Zebisch、H. Leonardo Silvestre、Paul A. McEwan、John Barker、Paul Rearden、Thomas J. Greshock

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c02109

  日期：2022.8.11
• Allylation of Aldehydes and Imines:  Promoted by Reuseable Polymer-Supported Sulfonamide of <i>N</i>-Glycine
  作者：Gui-long Li、Gang Zhao

  DOI：10.1021/ol0528235

  日期：2006.2.1

  [reaction: see text] A allylation of aldehydes and imines (generated in situ from aldehydes and amines) with allyltributyltin promoted by recoverable and reusable the polymer-supported sulfonamide of N-glycine has been developed. Good to high yields were obtained in various cases. Most of the SnBu(3) residue can be recovered as Bu(3)SnCl. Highly stereoselective synthesis of N-Boc-(2S,3S)-3-hydroxy-2-phenylpiperidine

  [反应：见正文]已开发了醛和亚胺（由醛和胺就地生成）与烯丙基三丁基锡的烯丙基化反应，该方法通过可回收和可重复使用的N-甘氨酸聚合物负载的磺酰胺促进。在各种情况下都获得了良好到高产。大多数的SnBu（3）残留物可以作为Bu（3）SnCl回收。N-Boc-（2S，3S）-3-羟基-2-苯基哌啶7的高度立体选择性合成是通过使用P4a介导的Boc-1-苯基甘氨酸的烯丙基化作为关键步骤实现的。
• Enantioselective synthesis of (+)-l-733,060
  作者：Shijo K. Cherian、Pradeep Kumar

  DOI：10.1016/j.tetasy.2007.04.006

  日期：2007.5

  An efficient enantioselective synthesis of (+)-L-733,060 from cinnamyl alcohol is described. The key steps include a Sharpless asymmetric epoxidation, a regioselective allyl opening of an epoxide and piperidine ring formation via a one pot Staudinger/aza-Wittig reaction. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.