thieno[2.3-d][1,2,3]thiadiazole | 126063-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: thieno[2.3-d][1,2,3]thiadiazole
• 英文别名: thieno[2,3-d]1,2,3-thiadiazole；Thieno[2,3-d]-1,2,3-thiadiazole；thieno[2,3-d]thiadiazole
• CAS: 126063-80-7
• 化学式: C₄H₂N₂S₂
• 分子量: 142.205
• InChiKey: YCIFPAMAAWDQJS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  82.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二硫化碳 、 thieno[2.3-d][1,2,3]thiadiazole 反应 8.0h， 以67%的产率得到thieno(2,3-d)-1,3-dithiol-2-thione
  参考文献：
  名称：

  从 Thieno [2,3-d] -1,3-dithiol-2-thiones 合成 Thieno [2,3-d] -1,2,3-thiadiazoles：用于高温、高压的 Matryoshka 型高压釜热解微尺度反应

  摘要：

  Thieno [2,3-d] -1,2,3-噻二唑 (1) 在“Matryoshka 型”双室高压釜 [1] 中与二硫化碳反应生成噻吩 [2,3-d] -1.3-二硫醇-2-硫酮 (2)。用 BH3/Me2S 裂解环状三硫代碳酸酯 (2d)，甲基化后产物表征为 4b。化合物7a和7b通过噻吩并[2,3-d]-1,3-二硫鎓盐(6)随后NaBH4还原制备。

  DOI：

  10.3390/70200145
• 作为产物：
  描述：

  3-methoxycarbonyl-1H-thieno[2,3-e][1,3,4]thiadiazine 4,4-dioxide 在 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 4.0h， 以36%的产率得到thieno[2.3-d][1,2,3]thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  通过3-甲氧基羰基-1 H-硫代-[2,3- e ] [1,3,4]噻二嗪4的分解/再循环合成噻吩并[2,3- d ] [1,2,3]噻二唑，4-二氧化物

  摘要：

  尝试在酸性条件下水解3-甲氧基羰基-1 H-噻吩并[2,3- e ] [1,3,4]噻二嗪4,4-二氧化物（I）的酯，得到环缩合的噻吩并[2,3] - d ] [1,2,3]噻二唑（V）而不是预期的羧酸。除了对反应的讨论之外，还提出了一个合理的机制。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570370133

文献信息

• Synthesis of Thieno[2,3-d]-1,3-dithiol-2-thiones from Thieno[2,3-d]-1,2,3-thiadiazoles: Matryoshka-type autoclave for high-temperature, high-pressure thermolysis microscale reactions
  作者：Ulrich Jordis、Kaberi Bhattacharya、Philip Boamah、Ving Lee

  DOI：10.3390/70200145

  日期：——

  Thieno[2,3-d]-1,2,3-thiadiazoles (1) react with carbon disulfide in a "Matryoshka-type" double compartment autoclave [1] to yield thieno[2,3-d]-1,3-dithiol-2-thiones (2). With BH3/Me2S the cyclic trithiocarbonate (2d) is cleaved and the product characterized after methylation as 4b. Compounds 7a and 7b are prepared via the thieno[2,3-d]-1,3-dithiolium salts (6) followed by NaBH4-reduction.

  Thieno [2,3-d] -1,2,3-噻二唑 (1) 在“Matryoshka 型”双室高压釜 [1] 中与二硫化碳反应生成噻吩 [2,3-d] -1.3-二硫醇-2-硫酮 (2)。用 BH3/Me2S 裂解环状三硫代碳酸酯 (2d)，甲基化后产物表征为 4b。化合物7a和7b通过噻吩并[2,3-d]-1,3-二硫鎓盐(6)随后NaBH4还原制备。
• An interesting synthesis of thieno[2,3-d][1,2,3]thiadiazole via decomposition/recyclization of 3-methoxycarbonyl-1H-thieno-[2,3-e][1,3,4]thiadiazine 4,4-dioxide
  作者：Chad E. Stephens、J. Walter Sowell

  DOI：10.1002/jhet.5570370133

  日期：2000.1

  Attempted hydrolysis of the ester of 3-methoxycarbonyl-1H-thieno[2,3-e][1,3,4]thiadiazine 4,4-dioxide (I) under acidic conditions gave the ring-contracted thieno[2,3-d][1,2,3]thiadiazole (V) instead of the expected carboxylic acid. In addition to a discussion of the reaction, a plausible mechanism is presented.

  尝试在酸性条件下水解3-甲氧基羰基-1 H-噻吩并[2,3- e ] [1,3,4]噻二嗪4,4-二氧化物（I）的酯，得到环缩合的噻吩并[2,3] - d ] [1,2,3]噻二唑（V）而不是预期的羧酸。除了对反应的讨论之外，还提出了一个合理的机制。