(3(3R),4S)-4-phenyl-3-<3-(4'-methoxy-2'-methylphenyl)butanoyl>-2-oxazolidinone | 146137-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (3(3R),4S)-4-phenyl-3-<3-(4'-methoxy-2'-methylphenyl)butanoyl>-2-oxazolidinone
• 英文别名: (3(3R),4S)-4-phenyl-3-[3-(4'-methoxy-2'-methylphenyl)butanoyl]-2-oxazolidinone；(4S)-3-[(3R)-3-(4-methoxy-2-methylphenyl)butanoyl]-4-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 146137-37-3
• 化学式: C₂₁H₂₃NO₄
• 分子量: 353.418
• InChiKey: SYXYBZHEIJCTBN-DNVCBOLYSA-N

物化性质

• 沸点：
  548.6±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.187±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3(3R),4S)-4-phenyl-3-<3-(4'-methoxy-2'-methylphenyl)butanoyl>-2-oxazolidinone 在 lithium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以0.82 g的产率得到(R)-3-(4'-methoxy-2'-methylphenyl)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric 1,4-addition of organocuprates to chiral .alpha.,.beta.-unsaturated N-acyl-4-phenyl-2-oxazolidinones: a new approach to the synthesis of chiral .beta.-branched carboxylic acids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00055a039
• 作为产物：
  描述：

  L-苯甘氨酸 在 锂硼氢 、 正丁基锂 、 三甲基氯硅烷 、 二甲基硫 、 potassium carbonate 、 copper(I) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 29.17h， 生成 (3(3R),4S)-4-phenyl-3-<3-(4'-methoxy-2'-methylphenyl)butanoyl>-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric 1,4-addition of organocuprates to chiral .alpha.,.beta.-unsaturated N-acyl-4-phenyl-2-oxazolidinones: a new approach to the synthesis of chiral .beta.-branched carboxylic acids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00055a039

文献信息

• Diastereospecific tandem Michael-like addition / electrophilic bromination: A one-pot tandem asymmetric synthesis of precursors of unusual amino acids
  作者：Guigen Li、Mark A. Jarosinski、Victor J. Hruby

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77625-8

  日期：1993.4

  A systematic series of key intermediates of unusual β-methyl-amino acids have been synthesized by using a modified Evans auxiliary in an asymmetric Michael-like reaction followed by direct bromination in a one-pot reaction.

  通过在不对称迈克尔样反应中使用修饰的Evans辅助剂，然后在单锅反应中直接溴化，合成了系统化的一系列非常规β-甲基氨基酸关键中间体。
• Asymmetric 1,4-addition of organocuprates to chiral .alpha.,.beta.-unsaturated N-acyl-4-phenyl-2-oxazolidinones: a new approach to the synthesis of chiral .beta.-branched carboxylic acids
  作者：Ernesto Nicolas、K. C. Russell、Victor J. Hruby

  DOI：10.1021/jo00055a039

  日期：1993.1