3-(2,5-二氧代吡咯烷-1-基)苯甲酸 | 60693-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(2,5-二氧代吡咯烷-1-基)苯甲酸
• 英文名称: 3-succinimidebenzoic acid
• 英文别名: 3-(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl)benzoic acid；1-(3-Carboxyphenyl)-pyrrolidin-2,5-dion；3-succinimido-benzoic acid；3-Succinimido-benzoesaeure
• CAS: 60693-31-4
• 化学式: C₁₁H₉NO₄
• mdl: MFCD00523325
• 分子量: 219.197
• InChiKey: BEQRYKGDEGNALQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  136-138 °C
• 沸点：
  564.0±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.466±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  74.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2925190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2,5-二氧代吡咯烷-1-基)苯甲酸 、 1-(3-三氟甲基苯基)哌嗪 在 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  衍生自（2,5-二氧杂吡咯烷-1-基）（苯基）-乙酰胺的多靶点化合物，作为有效的抗惊厥药和抗伤害感受药的候选人。

  摘要：

  我们开发了一组重点集中的原始杂种吡咯烷-2,5-二酮衍生物，具有强大的抗惊厥和抗伤害感受特性。这些杂合化合物在一系列小鼠模型中表现出广谱的保护活性，例如最大电击（MES）测试，戊烯四唑诱导的癫痫发作（sc PTZ）和6 Hz（32 mA）癫痫发作。化合物22显示出最有效的抗惊厥活性（ED 50 MES = 23.7 mg / kg，ED 50 6 Hz（32 mA）= 22.4 mg / kg，ED 50 sc PTZ = 59.4 mg / kg）。此外，有22种药物在福尔马林引起的强直性疼痛中显示出强效功效。这些体内活性的22可能是由几个靶标介导的，并且可能是由于抑制中央钠/钙电流和瞬时受体电位香草酸1（TRPV1）受体拮抗作用所致。最后，先导化合物22在体外测定中显示出类药物的吸收，分布，代谢，排泄，毒性（ADME-Tox）特性，使其成为癫痫和神经性疼痛指征进一步发展的潜在候选者。

  DOI：

  10.1021/acschemneuro.0c00257
• 作为产物：
  描述：

  3-(3-carboxypropanamido)benzoic acid 在 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 反应 3.0h， 以75%的产率得到3-(2,5-二氧代吡咯烷-1-基)苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  间氨基苯甲酸衍生物的合成，抗胆碱酯酶活性和构效关系。

  摘要：

  报道了简单结构的间氨基苯甲酸衍生物的合成，乙酰胆碱酯酶的抑制能力和结构-活性关系。发现化合物1b在抑制乙酰胆碱酯酶方面比加兰他敏和他克林更有效。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00198-7

文献信息

• 调节WNT信号通路的酰胺类化合物及其用途
  申请人：中国医学科学院药物研究所

  公开号：CN109867661B

  公开（公告）日：2022-07-19

  本发明属于医药技术领域，特别涉及调节WNT信号通路的酰胺类化合物及其用途。根据本发明的化合物具有通式I所示的结构：
• Synthesis of N-aryl derivatives of succinimide and phthalimide
  作者：S. I. Zav'yalov、A. G. Zavozin、L. B. Kulikova、G. I. Ezhova、N. E. Kravchenko

  DOI：10.1007/bf02464686

  日期：1997.1

  succinimide and phthalimide by cyclocondensation of arylamines with I and II can be successfully performed using a CiSiMe3DMF reagent system. For example, reaction of 4-methylaniline (IIIa), 2,6-dichloroaniline (IIIb), 4and 3-aminobenzoic acids (IIIc and IIId, respectively), and methyl ester of 4-aminobenzoic acid (IIIe) with I and II in the presence of a CiSiMe3 DMF mixture leads to the formation of

  琥珀酰亚胺和邻苯二甲酰亚胺的 N-芳基衍生物具有杀真菌作用 [1] 和降血脂活性 [2]。这些衍生物是通过在伞花烃 [2] 或 AcOH、AcONa 和 Ae2O [3] 的混合物中加热芳香胺与琥珀酸 (I) 和邻苯二甲酸酐 (II) 获得的。还报道了通过芳胺与琥珀酸的二氯酸酐 [4]、N-羟基邻苯二甲酰亚胺 [5] 和硫代邻苯二甲酸酐 [6] 相互作用，或通过 I 与酰肼 [7] 的环缩合反应来合成这些衍生物的方法。这些方法的一个共同缺点是实验过程复杂，目标产品收率低。下面我们将首次展示使用 CiSiMe3DMF 试剂系统可以成功地通过芳胺与 I 和 II 的环缩合来合成琥珀酰亚胺和邻苯二甲酰亚胺的 N-芳基衍生物。例如，4-甲基苯胺 (IIIa)、2,6-二氯苯胺 (IIIb)、4-和 3-氨基苯甲酸（分别为 IIIc 和 IIId）以及 4-氨基苯甲酸甲酯 (IIIe) 与 I 和 II
• Muretow, Zhurnal Russkago Fiziko-Khimicheskago Obshchestva, 1872, vol. 4, p. 295
  作者：Muretow

  DOI：——

  日期：——
• US9950077B2
  申请人：——

  公开号：US9950077B2

  公开（公告）日：2018-04-24
• US9943610B2
  申请人：——

  公开号：US9943610B2

  公开（公告）日：2018-04-17