benzyl 5-fluoro-1H-indole-2-carboxylate | 1279872-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: benzyl 5-fluoro-1H-indole-2-carboxylate
• 英文别名: Benzyl 5-fluoroindole-2-carboxylate
• CAS: 1279872-94-4
• 化学式: C₁₆H₁₂FNO₂
• 分子量: 269.275
• InChiKey: JMYSNZAZQOJELW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 5-fluoro-1H-indole-2-carboxylate 、 potassium carbonate 、 2-溴乙基乙酸酯 在 乙酸乙酯 、 水 、 Brine 、 magnesium sulfate 、 异丙醇 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以to give 9.59 g of benzyl 1-ethoxycarbonylmethyl-5-fluoroindole-2-carboxylate的产率得到Benzyl 1-ethoxycarbonylmethyl-5-fluoroindole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Thienylazole compound and thienotriazolodiazepine compound

  摘要：

  本发明提供了Thienylazole化合物（I）和thienotriazolodiazepine化合物（II），其化学式为##STR1##其中R.sup.1和R.sup.2是氢，卤素，C.sub.1-C.sub.5烷基等；--A.dbd.B--是--N.dbd.N--等；R.sup.3和R.sup.19是氢，C.sub.1-C.sub.5烷基等；Y是--NHCO--，--NHCONH--，--NHCOO--等；Z.sup.1和Z.sup.2是芳基，杂芳基等；Ar是卤素取代的苯基等；m为0或1-5的整数。本发明的化合物具有CCK拮抗作用和胃泌素拮抗作用，特别是对CCK-A受体具有强烈的拮抗作用，可用作中枢和外周神经系统疾病（如焦虑，精神分裂症等）和消化系统疾病（如胰腺炎，胃溃疡，肠炎，肠易激综合征，便秘等）的预防和治疗剂。

  公开号：

  US05760032A1
• 作为产物：
  描述：

  甘氨酸苄酯盐酸盐 、 2-溴-5-氟苯甲醛 在 copper(I) oxide 、 caesium carbonate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 16.0h， 以74%的产率得到benzyl 5-fluoro-1H-indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  无配体铜催化一锅法合成吲哚-2-羧酸酯

  摘要：

  描述了用于制备吲哚-2-羧酸酯的简单、有效和简便的合成路线。Cu2O和碱促进2-溴苯甲醛和甘氨酸酯盐酸盐的级联反应，以良好的收率提供相应的产物。在这种一锅操作中，在温和的反应条件下使用了市售的廉价底物和试剂，这与现有的获得 2-取代吲哚的方法相辅相成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301607

文献信息

• Batch and Continuous-Flow One-Pot Processes using Amine Diazotization to Produce Silylated Diazo Reagents
  作者：Clément Audubert、Oscar Javier Gamboa Marin、Hélène Lebel

  DOI：10.1002/anie.201612235

  日期：2017.5.22

  A novel synthesis of trimethylsilyldiazomethane (TMSCHN2 ) by diazotization of trimethylsilylmethylamine (TMSCH2 NH2 ) is reported using batch and continuous flow synthesis. The latter affords a daily production of 275 g (2.4 mol) of TMSCHN2 . Other silylated methylamines were also successfully reacted under the developed reaction conditions to furnish various silicon-bearing diazomethane reagents

  报道了使用间歇和连续流合成通过三甲基甲硅烷基甲胺（TMSCH 2 NH 2）的重氮化而新颖地合成三甲基甲硅烷基重氮甲烷（TMSCHN 2）。后者每天可生产275克（2.4摩尔）TMSCHN 2。在开发的反应条件下，其他甲硅烷基化的甲胺也成功地进行了反应，以提供各种含硅的重氮甲烷试剂。通过公开间歇和连续流一锅酯化和1，3-偶极环加成方法，突出了该方法的适用性。此外，公开了在连续流动中羧酸与甲硅烷基化和取代的甲胺的高产率酯化。最后，报道了用于制备TMSCHN 2的2-MeTHF溶液的后处理和纯化程序，该溶液可用于铑催化的亚甲基化和同源化反应。
• THIENYLAZOLE COMPOUND AND THIENOTRIAZOLODIAZEPINE COMPOUND
  申请人：YOSHITOMI PHARMACEUTICAL INDUSTRIES, LTD.

  公开号：EP0776892A1

  公开（公告）日：1997-06-04

  Thienylazole compounds (I) and thienotriazolodiazepine compounds (II) of the formulas wherein R1 and R2 are hydrogen, halogen, C1-C5 alkyl and the like; -A=B-is -N=N- and the like; R3 and R19 are hydrogen, C1-C5 alkyl and the like; Y is -NHCO, -NHCONH-, -NHCOO- and the like; Z1 and Z2 are aryl, heteroaryl and the like; Ar is halogen-substituted phenyl and the like; and m is 0 or an integer of 1-5. The compounds of the present invention have CCK antagonistic action and gastrin antagonistic action, particularly potent antagonistic action against CCK-A receptor, and are useful as agents for the prophylaxis and treatment of central and peripheral nervous system diseases (e.g., anxiety, schizophrenia, and the like) and digestive diseases (e.g., pancreatitis, gastric ulcer, enterelcosis, irritable bowel syndrome, constipation, and the like).

  噻吩基氮唑化合物(I)和噻吩三唑并二氮杂卓化合物(II)，其式如下 其中 R1 和 R2 是氢、卤素、C1-C5 烷基和类似物；-A=B- 是-N=N- 和类似物；R3 和 R19 是氢、C1-C5 烷基和类似物；Y 是-NHCO、-NHCONH-、-NHCOO- 和类似物；Z1 和 Z2 是芳基、杂芳基和类似物；Ar 是卤素取代的苯基和类似物；m 是 0 或 1-5 的整数。 本发明的化合物具有 CCK 拮抗作用和胃泌素拮抗作用，特别是对 CCK-A 受体具有强效的拮抗作用，可作为预防和治疗中枢和周围神经系统疾病（如焦虑症、精神分裂症等）和消化系统疾病（如胰腺炎、胃溃疡、肠梗阻、肠易激综合征、便秘等）的药物。
• US5760032A
  申请人：——

  公开号：US5760032A

  公开（公告）日：1998-06-02