5-(p-Tolylsulfonyl)pentan-2-one | 82275-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(p-Tolylsulfonyl)pentan-2-one
• 英文别名: 5-(4-methylphenyl)sulfonylpentan-2-one
• CAS: 82275-99-8
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃S
• 分子量: 240.323
• InChiKey: HKAFAEPUCTWZID-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  77 °C(Solvent: Isopropanol)
• 沸点：
  420.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.140±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(p-Tolylsulfonyl)pentan-2-one 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 disodium hydrogenphosphate 、 正丁基锂 、 sodium amalgam 、 bakers' yeast 、 蔗糖 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 (S)-(+)-1-methyldodecyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (S)-(+)-parasorbic acid and (S)-(+)-2-tridecanol acetate: Bakers' yeast reductions of γ and δ ketosulfones

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97900-0
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-hydroxyphenyl)-2-(toluene-4-sulfonyl)ethanone 、 丁烯酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以80 %的产率得到5-(p-Tolylsulfonyl)pentan-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过 K2CO3 介导的 α-磺酰基邻羟基苯乙酮与丙烯酸酯的烷基化脱苯甲酰化合成 4-磺酰基-1,7-二酯

  摘要：

  在开放容器条件下，通过 α-磺酰基邻羟基苯乙酮与丙烯酸酯的 K 2 CO 3介导的双烷基化以及所得 α,α- 的串联脱苯甲酰化，4-磺酰基-1,7-二酯的合成得到了很好的发展。二取代的邻羟基苯乙酮。这里提出并讨论了一种合理的机制。这种高产方案通过形成两个碳-碳（C-C）单键和裂解碳-碳（C-C）单键提供高效的分子间烷基化和分子内去苯甲酰化。

  DOI：

  10.1039/d3ob01703f

文献信息

• Facile Intramolecular Acylation Reactions of .gamma.- and .delta.-(Acyloxy)Sulfones: Synthesis of Substituted Chiral Dihydrofurans and Dihydropyrans
  作者：Hollie K. Jacobs、Aravamudan S. Gopalan

  DOI：10.1021/jo00087a014

  日期：1994.4

  The acylation ai (S)-4-(p-tolylsulfonly)-2-butanol and (S)-(p-tolylsulfonyl)-3-pentanal, chirons that are available in high optical purities, with a variety of acid chlorides gave the corresponding derivatives 9-16. Deprotonation of these substrates with LHMDS in THF at -78 degrees C led to the selective formation of the or-sulfonyl carbanions. These carbanions cyclized readily to give in good yields an equilibrium mixture of the expected lactols with the open chain hydroxy ketones. This ring closure/acyl transfer reaction was facile and found to be compatible with functionalities such as halides and esters in the acyl side chain. The mixture of lactols with the open chain hydroxy ketones obtained from this reaction could be dehydrated in good yields using mild acid conditions to give the corresponding chiral nonracemic dihydrofurans or dihydropyrans. Alternatively, this equilibrium mixture could be trapped as the open-chain (tert-butyldimethylsilyl) oxy ketosulfone derivatives 32-35 and subsequently desulfonylated.
• GOPALAN, ARAVAMUDAN S.;JACOBS, HOLLIE K., TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N9, C. 5575-5578
  作者：GOPALAN, ARAVAMUDAN S.、JACOBS, HOLLIE K.

  DOI：——

  日期：——
• LABIDALLE, S.;MOSKOWITZ, H.;MIOCQUE, M., ANN. PHARM. FRANC., 1981, 39, N 6, 545-556
  作者：LABIDALLE, S.、MOSKOWITZ, H.、MIOCQUE, M.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of (S)-(+)-parasorbic acid and (S)-(+)-2-tridecanol acetate: Bakers' yeast reductions of γ and δ ketosulfones
  作者：Aravamudan S. Gopalan、Hollie K. Jacobs

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97900-0

  日期：——
• Synthesis of 4-sulfonyl-1,7-diesters <i>via</i> K₂CO₃-mediated alkylative debenzoylation of α-sulfonyl <i>o</i>-hydroxyacetophenones with acrylates
  作者：Meng-Yang Chang、Pin-Hsien Chen

  DOI：10.1039/d3ob01703f

  日期：——

  tandem debenzoylation of the resulting α,α-disubstituted o-hydroxyacetophenones. A plausible mechanism is proposed and discussed here. This high-yielding protocol provides a highly effective intermolecular alkylation and intramolecular debenzoylation via the formation of two carbon–carbon (C–C) single bonds and the cleavage of a carbon–carbon (C–C) single bond.

  在开放容器条件下，通过 α-磺酰基邻羟基苯乙酮与丙烯酸酯的 K 2 CO 3介导的双烷基化以及所得 α,α- 的串联脱苯甲酰化，4-磺酰基-1,7-二酯的合成得到了很好的发展。二取代的邻羟基苯乙酮。这里提出并讨论了一种合理的机制。这种高产方案通过形成两个碳-碳（C-C）单键和裂解碳-碳（C-C）单键提供高效的分子间烷基化和分子内去苯甲酰化。