2-(2-bromophenoxy)-1-(p-tolyl)ethan-1-one | 339556-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(2-bromophenoxy)-1-(p-tolyl)ethan-1-one
• 英文别名: 2-(2-Bromophenoxy)-1-(4-methylphenyl)ethan-1-one；2-(2-bromophenoxy)-1-(4-methylphenyl)ethanone
• CAS: 339556-31-9
• 化学式: C₁₅H₁₃BrO₂
• mdl: MFCD15480137
• 分子量: 305.171
• InChiKey: HKOVQDDLYRKCQF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-bromophenoxy)-1-(p-tolyl)ethan-1-one 、 苯乙炔 在 potassium phosphate 、 palladium diacetate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.5h， 以74%的产率得到(3-benzylbenzofuran-2-yl)(p-tolyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  分子间 Sonogashira 偶联和分子内 5-Exo-dig 环异构化级联：获得 (3-Benzylbenzofuran-2-yl)(phenyl)methanone 的一锅法

  摘要：

  在此，我们提出了一种有效且直接的策略，能够获得 2,3-二取代苯并[ b ]呋喃。整个合成过程通过2-(2-溴苯氧基)-1-苯乙烷-1-酮/烷基 2-(2-溴苯氧基)乙酸酯/2-(2-溴苯氧基)乙腈/1-( 2-溴苯氧基)propan-2-one 与末端乙炔，然后以 5- exo - dig方式进行分子内碳负离子-炔环化，随后进行双键异构化。值得注意的是，已经以一锅法构建了两个 C-C 键，并且以良好的官能团耐受性完成了多种 (3-苄基苯并呋喃-2-基)(苯基)甲酮。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01101
• 作为产物：
  描述：

  甲苯 、 (2-溴苯氧基)乙酰氯 以84%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  NIYAZOV A. N.; KAZAKOV A.; BULGAKOV G. M., TURKMSSR YLYML. AKAD. XABARLARY. FIZ.-TEXN., XIM. BE GEOL. YLYML. CEP., I+

  摘要：

  DOI：