(2-溴苯氧基)乙酰氯 | 39784-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: (2-溴苯氧基)乙酰氯
• 英文名称: 2-bromophenoxyacetyl chloride
• 英文别名: (2-Bromophenoxy)acetyl chloride；2-(2-bromophenoxy)acetyl chloride
• CAS: 39784-10-6
• 化学式: C₈H₆BrClO₂
• mdl: MFCD02295743
• 分子量: 249.491
• InChiKey: PONCSXBMRXZDAF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  280.4±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.613±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-溴苯氧基)乙酰氯 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于芳基取代的2-氮杂环丁烷酮的自由基芳基-芳基偶联，新的分子内环化和重排过程

  摘要：

  通过容易获得的芳基取代的2-氮杂环丁酮的锡介导的分子内芳基-芳基自由基环化，可以容易地制备具有稠合或不具有联芳基单元的新的多环2-氮杂环丁酮。该方法的区域选择性和效率既取决于通过β-内酰胺核的连接链的长度，也取决于芳族受体环上取代基的数量和位置。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01373-2
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-bromophenoxy)acetic acid 在 氯化亚砜 作用下， 反应 3.0h， 生成 (2-溴苯氧基)乙酰氯
  参考文献：
  名称：

  Heterocyclically bridged tricyclic β-lactames: A simple synthesis of 1,2,2a,8a-tetrahydro-3-oxa-1-aza-cyclobuta[b]naphthalen-2-ones

  摘要：

  The tricylic 3,4-bridged beta-lactames 7 and 8 containing a hetero atom as 3-substituent of the azetidin-2-one ring were synthesized by intramolecular radical cyclization using cis-substituted 3-(2-bromo-aryloxy)-azetidine-2-ones 6 as precursors. These precursors were generated by stereospecific acid chloride-imine reaction from the corresponding substituted (2-bromophenoxy)acetic acid chlorides 2 and imine 5.

  DOI：

  10.1007/bf00807565

文献信息

• Efficient Synthesis of 2-Functionalized Benzoxazoles Catalyzed by Copper Iodide
  作者：Han Cao、Xue-Jing Liu、Fu-sheng Bie、Peng Yan、Jie Ma、Yi-jun Shi、Ying Han

  DOI：10.3987/com-20-14276

  日期：——

  reported an efficient synthesis of 2-functionalized benzoxazoles in mild condition and excellent yields. The synthetic process includes two steps. The step one contains a reaction of pendent halide formamidine derivatives and 2- aryloxyacetyl chloride generating highly selective (Z)-N-(2-halophenyl)-3-(dime- thyllamino)-2-aryloxyacrylamides, and the step two undergoes copper iodide catalyzed intramolecular

  我们报道了在温和条件下以优异的产率合成2-官能化苯并恶唑的方法。合成过程包括两个步骤。步骤1包含侧基卤甲酰胺衍生物与2-芳氧基乙酰氯的反应，生成高选择性（Z ）-N- （2-卤苯基）-3-（二甲基胸腺嘧啶）-2-芳氧基丙烯酰胺，并且步骤二进行碘化铜催化分子内CO键形成，得到标题化合物。该策略不仅提供了新发现的关键中间体6a-1 ，其在2-位上包含多个官能团（作为结构单元），而且扩展了制备具有多个官能团的各种苯并恶唑的方法范围。
• Copper-catalyzed one-pot synthesis of 2H-1,4-benzoxazin-3-(4H)-ones from 2-(o-haloaryloxy)acyl chlorides and primary amines
  作者：Qunxian Hu、Ziming Xia、Ling Fan、Jiening Zheng、Xiaoxia Wang、Xin Lv

  DOI：10.3998/ark.5550190.0013.612

  日期：——

  A facile and efficient Cu(I)-catalyzed one-pot synthesis of 2H-1,4-benzoxazin-3-(4 H)-one derivatives has been developed. The condensation between 2-(o-haloaryloxy)acyl chlorides and primary amines followed by Cu(I)-catalyzed intramolecular C-N bond coupling afforded a variety of 2H-1,4-benzoxazin-3-(4 H)-ones in good to excellent yields. Diversified substitutents on the 4-position could be conveniently

  已开发出一种简便高效的 Cu(I) 催化一锅法合成 2H-1,4-benzoxazin-3-(4 H)-one 衍生物。2-(o-卤代芳氧基)酰氯和伯胺之间的缩合，然后是 Cu(I) 催化的分子内 CN 键偶联，得到了各种 2H-1,4-benzoxazin-3-(4 H)-ones优良的产量。可以方便地在 4 位上引入多样化的替代物。
• Synthesis of Phosphonobenzocarbacephems by Intramolecular Radical Cyclization of Haloaryl-Substituted β-Lactams
  作者：Sarah Van der Jeught、Kurt G. R. Masschelein、Christian V. Stevens

  DOI：10.1002/ejoc.200901351

  日期：2010.3

  A series of benzo-fused tricyclic β-lactams, most of them phosphonobenzocarbacephems, were prepared in a straightforward way starting from phosphonoazadienes. In this paper, the synthetic route including a Staudinger reaction towards the β-lactams, followed by radical ring closing with tributyltin hydride and AIBN, which resulted in the envisaged tricyclic compounds, is reported.

  以膦酰基氮杂二烯为原料，以一种直接的方式制备了一系列苯并稠合三环 β-内酰胺类化合物，其中大部分是膦酰基苯并碳头烯。在本文中，报道了合成路线，包括对 β-内酰胺进行施陶丁格反应，然后用三丁基氢化锡和 AIBN 进行自由基闭环，从而产生设想的三环化合物。
• Srivastava; Purohit; Srivastava, Journal of the Indian Chemical Society, 1991, vol. 68, # 6, p. 358 - 359
  作者：Srivastava、Purohit、Srivastava、Jain、Khubchandani

  DOI：——

  日期：——
• NIYAZOV A. N.; KAZAKOV A.; BULGAKOV G. M., TURKMSSR YLYML. AKAD. XABARLARY. FIZ.-TEXN., XIM. BE GEOL. YLYML. CEP., I+
  作者：NIYAZOV A. N.、 KAZAKOV A.、 BULGAKOV G. M.

  DOI：——

  日期：——