Boc-D-Ala-Gly-OMe | 67706-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-D-Ala-Gly-OMe
• 英文别名: Boc-ala-Gly-OMe；methyl (tert-butoxycarbonyl)-D-alanylglycinate；N-Boc-D-Ala-Gly-OMe；Boc-D-alanine-glycine-OMe；t-butoxycarbonyl D-alanylglycine methyl ester；methyl Boc-D-alanylglycinate；methyl 2-[[(2R)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoyl]amino]acetate
• CAS: 67706-13-2
• 化学式: C₁₁H₂₀N₂O₅
• 分子量: 260.29
• InChiKey: VLTIIVOWJQDNHG-SSDOTTSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  93.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-D-Ala-Gly-OMe 在 N-乙基吗啉 、 盐酸 、 sodium hydroxide 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.95h， 生成 Boc-酪氨酸-D-丙氨酸-甘氨酸
  参考文献：
  名称：

  的类似脑啡肽的苯丙氨酸代替含有Carboranylalanine肽合成及生物属性†

  摘要：

  详细描述[D-Ala 2，Car 4，Leu 5 ]-脑啡肽的酰胺和[D-Ala 2，Car 4，Met 5 ]-脑啡肽酰胺的合成。这三种化合物在某些生物测定中显示出明显的吗啡样效力，并用于研究4号和5号氨基酸侧链的电子，空间和疏水性质对阿片类药物活性的影响（参见[13] ）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19810640712
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-D-丙氨醇 在 N-羟基丁二酰亚胺 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 三氯异氰尿酸 、 氧气 、 cobalt(II) diacetate tetrahydrate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 48.25h， 生成 Boc-D-Ala-Gly-OMe
  参考文献：
  名称：

  与N-羟基琥珀酰亚胺的好氧酰胺键形成

  摘要：

  轻松呼吸：分子氧是最丰富，原子效率最高且最经济的氧化剂之一。据报道，由醛和胺形成的好氧氧化酰胺。该方法使用催化量的Co（OAc）2和N-羟基琥珀酰亚胺作为反应促进剂。它适用于手性底物，而不会损失其光学纯度。

  DOI：

  10.1002/asia.201200017

文献信息

• N-Adamantane-substituted tetrapeptide amides
  申请人：G. D. Searle & Co.

  公开号：US04273704A1

  公开（公告）日：1981-06-16

  N-Adamantane-substituted tetrapeptide amides and the pharmacologically acceptable salts thereof are disclosed herein. These compounds are analogs of enkephalin wherein the methionine or leucine of position 5 has been substituted by an adamantyl amide and the glycine of position 2 has been substituted by various amino acid residues. Optionally the tyrosine of position 1 and the phenylalanine of position 4 may be substituted by various amino acid residues. These compounds exhibit agonist activity at opiate receptor sites and are useful as analgesics.

  本文披露了N-戊二醛基取代的四肽酰胺及其药理学上可接受的盐。这些化合物是镇痛肽恩啡啶的类似物，其中第5位的蛋氨酸或亮氨酸被戊二醛基酰胺取代，第2位的甘氨酸被各种氨基酸残基取代。可选地，第1位的酪氨酸和第4位的苯丙氨酸可以被各种氨基酸残基取代。这些化合物在阿片受体位点表现出激动剂活性，并可用作镇痛剂。
• Chemical synthesis of tripeptide thioesters for the biotechnological incorporation into the myxobacterial secondary metabolite argyrin via mutasynthesis
  作者：David C B Siebert、Roman Sommer、Domen Pogorevc、Michael Hoffmann、Silke C Wenzel、Rolf Müller、Alexander Titz

  DOI：10.3762/bjoc.15.286

  日期：——

  structure-activity relationship is hampered by the complexity of the chemical total synthesis. Mutasynthesis is a promising approach where simpler and fully synthetic intermediates of the natural product's biosynthesis can be biotechnologically incorporated. Here, we report the synthesis of a series of tripeptide thioesters as mutasynthons containing the native sequence with a dehydroalanine (Dha) Michael acceptor attached

  精氨酸是粘杆菌的次生代谢产物，对铜绿假单胞菌具有抗生素活性。化学全合成的复杂性阻碍了它们的构效关系的研究。诱变是一种有前途的方法，其中可以通过生物技术掺入天然产物生物合成的更简单，完全合成的中间体。在这里，我们报告了一系列三肽硫酯的合成，其突变体为含有天然序列的脱氢丙氨酸（Dha）迈克尔受体，并连接至肌氨酸（Sar）及其衍生物。天然序列β-Ala-Dha-Sar硫酯的化学合成需要将顺序的肽合成修改为一种收敛策略，在该策略中，具有肌氨酸的硫酯在与含Dha的二肽偶联之前就已形成。
• Carrier Protein‐Free Enzymatic Biaryl Coupling in Arylomycin A2 Assembly and Structure of the Cytochrome P450 AryC**
  作者：Hülya Aldemir、Shuangjie Shu、Francoise Schaefers、Hanna Hong、René Richarz、Sabrina Harteis、Manuel Einsiedler、Tobias M. Milzarek、Sabine Schneider、Tobias A. M. Gulder

  DOI：10.1002/chem.202103389

  日期：2022.1.10

  The arylomycin antibiotics are potent inhibitors of bacterial type I signal peptidase. These lipohexapeptides contain a biaryl structural motif reminiscent of glycopeptide antibiotics. We herein describe the functional and structural evaluation of AryC, the cytochrome P450 performing biaryl coupling in biosynthetic arylomycin assembly. Unlike its enzymatic counterparts in glycopeptide biosynthesis

  arylomycin 抗生素是细菌 I 型信号肽酶的有效抑制剂。这些脂六肽含有联芳基结构基序，让人想起糖肽抗生素。我们在此描述了 AryC 的功能和结构评估，AryC 是在生物合成 arylomycin 组装中执行联芳偶联的细胞色素 P450。与糖肽生物合成中的酶促对应物不同，AryC 无需任何蛋白质相互作用伴侣即可转化游离底物，这可能是通过 AryC 表面指向底物通道的强疏水性空腔实现的。该活性能够实现 arylomycin A2 的化学酶组装，将液相和固相肽合成的优点与后期酶促交叉偶联相结合。 AryC 的反应性在细胞色素 P450 介导的非核糖体肽中的联芳基构建中是前所未有的，其中肽基载体蛋白 (PCP) 束缚迄今为止在体内和体外都被证明至关重要。
• Stereoselective Recognition of Tripeptides Guided by Encoded Library Screening:  Construction of Chiral Macrocyclic Tetraamide Ruthenium Receptor for Peptide Sensing
  作者：Kuei-Hua Chang、Jen-Hai Liao、Chao-Tsen Chen、Barun K. Mehta、Pi-Tai Chou、Jim-Min Fang

  DOI：10.1021/jo048368s

  日期：2005.3.1

  [GRAPHICS]Molecule sensor 1 is devised by incorporating the reporting unit of ruthenium(II) complex and two recognition motifs of chiral cyclotetraamides on the sidearms. The target binding tripeptides for sensor 1 were readily identified by using an encoded library screening method. This solid-phase screening indicated a preferable binding of molecule 1 with D-alanine over the L-isomer. The optical and NMR studies for the binding events of 1 with tripeptides Ac-Ala-Gly-Ala-NHC12H25 in the solution phase showed a consistent trend for the stereoselective recognition of the DD-isomer over the LD-, DL-, and LL-isomers.
• Ljevakovic, Durdica; Tomic, Srdanka; Tomasic, Jelka, Croatica Chemica Acta, 1996, vol. 69, # 4, p. 1329 - 1337
  作者：Ljevakovic, Durdica、Tomic, Srdanka、Tomasic, Jelka、Horvat, Jaroslav

  DOI：——

  日期：——