glycylglycine anion | 23372-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: glycylglycine anion
• 英文别名: glycylglycine；glycylglycinate(1-)；glycylglycinate；glycylglycine(1-)；N-glycyl-glycine; deprotonated form；Gly-Gly-Anion；2-amino-N-(carboxymethyl)ethanimidate
• CAS: 23372-53-4
• 化学式: C₄H₇N₂O₃
• 分子量: 131.111
• InChiKey: YMAWOPBAYDPSLA-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  95.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  glycylglycine anion 以 水 为溶剂， 生成 carboxylatomethyl
  参考文献：
  名称：

  Photochemistry of protein and nucleic acid constituents: electron spin resonance and spin-trapping with 2-methyl-2-nitrosopropane

  摘要：

  我们回顾了最近对脂肪族和芳香族肽、DNA组分及其5-卤衍生物在水溶液中的直接紫外光解以及苯甲酰过氧化物与氨基酸、肽、脂肪酸和嘧啶在含二甲基亚砜的溶液中的光诱导反应的研究。2-甲基-2-亚硝基丙烷被用于自旋捕获和表征在水溶液或无极溶剂中光化学产生的自由基，其光波长范围为220-313 nm。脂肪族二肽和苯丙氨酸肽的直接光解主要产生脱羧自由基，而对酪氨酸肽来说，脱羧和去氨基自由基都被自旋捕获；对色氨酸二肽和三肽来说，主要产生去氨基自由基，而对长链多肽来说，观察到主链断裂。当嘧啶碱基被光解时，与在5,6-双键的C(5)位置加入氢原子或羟基自由基相一致的自由基可以被检测到。在5-氯、溴或碘尿嘧啶的光解中，一般的反应模式是碳-卤键的自由裂解，而对于5-氟尿嘧啶，α-氟自由基被自旋捕获。发现二苯甲酰过氧化物能够在氨基酸、肽和脂肪酸暴露在紫外光下（这些化合物不吸收）时诱导自由基产生，即λ=313±10 nm。最主要的反应是终端酸基的脱羧。这一过程可以通过从酸到光激发的过氧化物或其裂解产物的电子转移来解释。在这些条件下，嘧啶碱基，如胞嘧啶和胸腺嘧啶，可以被氧化以产生C(5)中心自由基。

  DOI：

  10.1139/v82-213
• 作为产物：
  描述：

  C.I.酸性橙108 在 Au/ZnO 作用下， 50.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 反应 0.25h， 生成 羟基乙酸 、 2-iminoethanol 、 glycylglycine anion 、 聚甘氨酸 、 2-氨基-N-(2-羟乙基)乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  负载型金催化剂上单乙醇胺的选择性氧化为甘氨酸：载体的影响和聚乙烯醇的促进作用

  摘要：

  甘氨酸是许多领域中使用的重要精细化学品，传统的合成方法（如Strecker合成和氯乙酸氨化）使用剧毒试剂或产生等摩尔的副产物。本文中，研究了使用负载在包括Al 2 O 3，SiO 2，TiO 2，ZnO和ZrO 2在内的各种载体上的Au催化剂将单乙醇胺（MEA）选择性好氧氧化为甘氨酸，并研究了其酸碱性质之间的相关性。建立了催化剂和催化性能。碱含量较高的催化剂表现出较高的初始活性，而酸含量较低的催化剂则具有较高的甘氨酸选择性。使用Au / ZrO揭示了制备方法的影响2具有最佳的催化性能，并且证明聚乙烯醇（PVA）的存在具有显着的促进作用。原位FTIR和1 H NMR分析表明，PVA和MEA之间的氢键可增强MEA在催化剂上的吸附，从而使转换频率（TOF）翻倍，并提高MEA转化率；MEA的氨基与PVA的羟基之间的优先氢键可以防止氨基与Au纳米粒子的配位，有利于MEA的羟基在活性位上反应，从而提高

  DOI：

  10.1016/j.mcat.2019.03.011

文献信息

• Flash Photolytic Generation of a Dithio Carbocation from 1,3-Dithiolane Derivatives and Its Reaction with Nucleophiles
  作者：Tadashi Okuyama、Naoki Haga、Shin-ya Takane、Kenji Ueno、Takayuki Fueno

  DOI：10.1246/bcsj.64.2751

  日期：1991.9

  2-Phenyl-1,3-dithiolanylium ion is generated as a transient intermediate by flash photolysis of aqueous ethanol and acetonitrile solutions of 2-methoxy and other dithiolane derivatives with a xenon lamp. Decay of the absorption (342 nm) of the cation generated from the 2-methoxy derivative follows pseudo-first-order kinetics. Rate constants were measured for the reaction of the cation with various nucleophiles. Decay curves for the cations generated from 2-arylthio and 2-sulfonyl derivatives are steep and show second-order kinetic character owing to the recombination of the cation with the counter anions (thiolate and sulfinate).

  用氙灯对 2-甲氧基和其他二硫环戊烷衍生物的乙醇和乙腈水溶液进行闪烁光解，生成瞬时中间体 2-苯基-1,3-二硫环戊烷离子。由 2-甲氧基衍生物生成的阳离子的吸收（342 纳米）衰减遵循伪一阶动力学。测量了阳离子与各种亲核物反应的速率常数。由 2-芳硫基和 2-磺酰基衍生物生成的阳离子的衰减曲线很陡，显示出二阶动力学特征，这是由于阳离子与反阴离子（硫酸盐和亚硫酸盐）发生了重组。
• Hydrogen−Deuterium Exchange and Selective Labeling of Deprotonated Amino Acids and Peptides in the Gas Phase
  作者：Zhixin Tian、Lev Lis、Steven R. Kass

  DOI：10.1021/ja076599l

  日期：2008.1.1

  Hydrogen-deuterium exchange reactions of deprotonated amino acids and small peptides were studied. Selective labeling can be carried out at the alpha-amino group of lysine (2 of 4 labile hydrogens undergo exchange with CF3CH2OD) and the guanidine side chain of arginine (3 of 6 labile hydrogens undergo exchange with CH3CH2OD and C6H5CH2OD). Differential labeling of peptides also was accomplished, and the extent of

  研究了去质子化氨基酸和小肽的氢-氘交换反应。可以在赖氨酸的 α-氨基（4 个不稳定氢中的 2 个与 CF3CH2OD 交换）和精氨酸的胍侧链（6 个不稳定氢中的 3 个与 CH3CH2OD 和 C6H5CH2OD 交换）进行选择性标记。还完成了肽的差异标记，H/D 交换的程度取决于存在的氨基酸以及它们在链中的顺序。
• Photochemistry of protein and nucleic acid constituents: electron spin resonance and spin-trapping with 2-methyl-2-nitrosopropane
  作者：Peter Riesz、Ionel Rosenthal

  DOI：10.1139/v82-213

  日期：1982.6.15

  Our recent studies of the direct uv-photolysis of aliphatic and aromatic peptides, DNA constituents, and their 5-haloderivatives in aqueous solution and the photo-induced reactions of benzoylperoxide with amino acids, peptides, fatty acids, and pyrimidines in dimethylsulfoxide-containing solutions are reviewed.2-Methyl-2-nitrosopropane was used for spin-trapping and characterization of free radicals generated photochemically with light in the wavelength range of 220–313 nm in aqueous or aprotic solvents. Direct photolysis of aliphatic dipeptides and of phenylalanine peptides produced mostly decarboxylation radicals, while for tyrosine peptides both decarboxylation and deamination radicals were spin-trapped; for tryptophan di- and tripeptides, deamination radicals were predominantly produced, while for long chain polypeptides, main-chain scission was observed.When pyrimidine bases were photolysed, radicals consistent with the addition of an H-atom or an OH-radical at the C(5) position of the 5,6-double bond could be detected. The general reaction pattern in the photolyses of 5-chloro, bromo, or iodouracil was the homolytic cleavage of the carbon–halogen bond, while for 5-fluorouracil, the α-fluoro radical was spin-trapped.Dibenzoylperoxide was found to photoinduce the free radical generation in amino acids, peptides, and fatty acids exposed to ultraviolet light, which is not absorbed by these compounds, that is, λ = 313 ± 10 nm. The most predominant reaction is the decarboxylation of the terminal acid moiety. This process is explained by an electron transfer from the acid to the photoexcited peroxide or its fragmentation products. Pyrimidine bases, such as cytosine and thymine, can be oxidized under these conditions to generate C(5) centered radicals.

  我们回顾了最近对脂肪族和芳香族肽、DNA组分及其5-卤衍生物在水溶液中的直接紫外光解以及苯甲酰过氧化物与氨基酸、肽、脂肪酸和嘧啶在含二甲基亚砜的溶液中的光诱导反应的研究。2-甲基-2-亚硝基丙烷被用于自旋捕获和表征在水溶液或无极溶剂中光化学产生的自由基，其光波长范围为220-313 nm。脂肪族二肽和苯丙氨酸肽的直接光解主要产生脱羧自由基，而对酪氨酸肽来说，脱羧和去氨基自由基都被自旋捕获；对色氨酸二肽和三肽来说，主要产生去氨基自由基，而对长链多肽来说，观察到主链断裂。当嘧啶碱基被光解时，与在5,6-双键的C(5)位置加入氢原子或羟基自由基相一致的自由基可以被检测到。在5-氯、溴或碘尿嘧啶的光解中，一般的反应模式是碳-卤键的自由裂解，而对于5-氟尿嘧啶，α-氟自由基被自旋捕获。发现二苯甲酰过氧化物能够在氨基酸、肽和脂肪酸暴露在紫外光下（这些化合物不吸收）时诱导自由基产生，即λ=313±10 nm。最主要的反应是终端酸基的脱羧。这一过程可以通过从酸到光激发的过氧化物或其裂解产物的电子转移来解释。在这些条件下，嘧啶碱基，如胞嘧啶和胸腺嘧啶，可以被氧化以产生C(5)中心自由基。
• Selective oxidation of monoethanolamine to glycine over supported gold catalysts: The influence of support and the promoting effect of polyvinyl alcohol
  作者：Xiangzhan Meng、Yinge Bai、Haiyang Xu、Yongqiang Zhang、Chunshan Li、Hui Wang、Zengxi Li

  DOI：10.1016/j.mcat.2019.03.011

  日期：2019.5

  with higher base content exhibited higher initial activity and that with lower acid content gave higher glycine selectivity. The influence of preparation methods was revealed using Au/ZrO2 with the best catalytic performance and it was demonstrated that the presence of polyvinyl alcohol (PVA) has a significant promoting effect. In-situ FTIR and 1H NMR analysis revealed that the hydrogen bonds between

  甘氨酸是许多领域中使用的重要精细化学品，传统的合成方法（如Strecker合成和氯乙酸氨化）使用剧毒试剂或产生等摩尔的副产物。本文中，研究了使用负载在包括Al 2 O 3，SiO 2，TiO 2，ZnO和ZrO 2在内的各种载体上的Au催化剂将单乙醇胺（MEA）选择性好氧氧化为甘氨酸，并研究了其酸碱性质之间的相关性。建立了催化剂和催化性能。碱含量较高的催化剂表现出较高的初始活性，而酸含量较低的催化剂则具有较高的甘氨酸选择性。使用Au / ZrO揭示了制备方法的影响2具有最佳的催化性能，并且证明聚乙烯醇（PVA）的存在具有显着的促进作用。原位FTIR和1 H NMR分析表明，PVA和MEA之间的氢键可增强MEA在催化剂上的吸附，从而使转换频率（TOF）翻倍，并提高MEA转化率；MEA的氨基与PVA的羟基之间的优先氢键可以防止氨基与Au纳米粒子的配位，有利于MEA的羟基在活性位上反应，从而提高