ethyl 5-mercapto-1,3,4-thiadiazole-2-carboxylate | 63931-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 5-mercapto-1,3,4-thiadiazole-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl 2-sulfanylidene-3H-1,3,4-thiadiazole-5-carboxylate
• CAS: 63931-01-1
• 化学式: C₅H₆N₂O₂S₂
• mdl: MFCD23943367
• 分子量: 190.247
• InChiKey: HBMLYMATMZAVBP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  257.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.58±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-mercapto-1,3,4-thiadiazole-2-carboxylate 生成 5-Sulfanylidene-4,5-dihydro-1,3,4-thiadiazole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  KAI, FUMIO;SEHKI, JOSIO

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基-1,3,4-噻二唑-2-羧酸乙酯 在 亚硝酸特丁酯 、 硫脲 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 ethyl 5-mercapto-1,3,4-thiadiazole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] NITRONE COMPOUNDS AND USE THEREOF
  [FR] COMPOSÉS NITRONES ET LEUR UTILISATION

  摘要：

  本发明涉及新型式（I）的亚硝基化合物，其中A，A1，R1，R2，R3，R4和n如描述中所定义。本发明还涉及它们的制备和用途，用于保护作物免受不受欢迎的植物病原微生物、植物病原真菌和线虫等害虫的侵害。

  公开号：

  WO2020095161A1

文献信息

• [EN] BCR-ABL TYROSINE-KINASE LIGANDS CAPABLE OF DIMERIZING IN AN AQUEOUS SOLUTION, AND METHODS OF USING SAME<br/>[FR] LIGANDS DE TYROSINE-KINASE BCR-ABL CAPABLES DE SE DIMÉRISER DANS UNE SOLUTION AQUEUSE, ET PROCÉDÉS D'UTILISATION DE CEUX-CI
  申请人：COFERON INC

  公开号：WO2015106292A1

  公开（公告）日：2015-07-16

  Described herein are monomers capable of forming a biologically useful multimer when in contact with one, two, three or more other monomers in an aqueous media. In one aspect, such monomers may be capable of binding to another monomer in an aqueous media (e.g. invivo) to form a multimer (e.g. a dimer). Contemplated monomers may include a ligand moiety, a linker element, and a connector element that joins the ligand moiety and the linker element. In an aqueous media, such contemplated monomers may join together via each linker element and may thus be capable of modulating one or more biomolecules substantially simultaneously, e.g., modulate two or more binding sites on a Bcr-Abl tyrosine kinase.

  本文描述了一种单体，当与水性介质中的另一个、两个、三个或更多其他单体接触时，能够形成生物学上有用的多聚体。在一个方面，这种单体可能能够在水性介质（例如体内）中与另一个单体结合以形成多聚体（例如二聚体）。考虑到的单体可能包括配体基团、连接元素和连接配体基团与连接元素的连接元素。在水性介质中，这些考虑到的单体可以通过每个连接元素结合在一起，因此可以同时调节一个或多个生物分子，例如，调节Bcr-Abl酪氨酸激酶上的两个或更多结合位点。
• New potent inhibitors of tyrosinase: Novel clues to binding of 1,3,4-thiadiazole-2(3H)-thiones, 1,3,4-oxadiazole-2(3H)-thiones, 4-amino-1,2,4-triazole-5(4H)-thiones, and substituted hydrazides to the dicopper active site
  作者：Usman Ghani、Nisar Ullah

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.04.021

  日期：2010.6.1

  hydrazides were tailored and synthesized as new potent inhibitors of tyrosinase. The rationale for inhibitor design was based on the active site structural evidence from the crystal structures of bacterial tyrosinase and potato catechol oxidase enzymes. Kinetic and active site binding studies suggested mono-dentate binding of thiadiazole, oxadiazole, and triazole rings to the active site dicopper center

  一系列1,3,4-噻二唑-2（3 H）-硫酮，1,3,4-恶二唑-2（3 H）-硫酮，4-氨基-1,2,4-三唑-5（4）H）-硫酮和取代的酰肼被定制并合成为酪氨酸酶的新型有效抑制剂。设计抑制剂的基本原理是基于细菌酪氨酸酶和马铃薯儿茶酚氧化酶的晶体结构的活性位点结构证据。动力学和活性位点结合研究表明，噻二唑，恶二唑和三唑环与酪氨酸酶活性位点双铜中心的单齿结合包括疏水性，有助于有效抑制。动力学图显示了所有25种化合物的混合抑制类型。发现在对酪氨酸酶的高结合亲和力中，三唑环的C3取代和噻二唑/恶二唑环的C5取代起主要作用。
• Synthesis and structure–activity relationships of novel lincomycin derivatives. Part 2. Synthesis of 7(S)-7-deoxy-7-(4-morpholinocarbonylphenylthio)lincomycin and its 3-dimensional analysis with rRNA
  作者：Yoshinari Wakiyama、Ko Kumura、Eijiro Umemura、Satomi Masaki、Kazutaka Ueda、Takashi Watanabe、Mikio Yamamoto、Yoko Hirai、Keiichi Ajito

  DOI：10.1038/ja.2015.125

  日期：2016.6

  Lincomycin derivatives, which possess a hetero ring at the C-7 position via sulfur atom, were synthesized by three types of reactions: (1) Mitsunobu reaction of 2,3,4-tris-O-(trimethylsiliyl)lincomycin (1) with the corresponding thiol, (2) SN2 reaction of 7-O-methanesulfonyl-2,3,4-tris-O-(trimethylsiliyl)lincomycin (2) with the corresponding thiol and (3) Pd-catalyzed cross-coupling reaction of 7-

  通过三种类型的反应合成了通过硫原子在C-7位具有杂环的林可霉素衍生物：（1）2,3,4-tris-O-（trimethylsiliyl）lincomycin的Mitsunobu反应（1）与相应的硫醇，（2）7-O-甲磺酰基-2,3,4-三-O-（三甲基甲硅烷基）林可霉素的SN2反应（2）与相应的硫醇和（3）Pd催化的7的交叉偶联反应-脱氧-7-epi-7-巯基林可霉素（35）与相应的芳基卤化物。结果，甚至与克林霉素相比，化合物28对主要病原体具有有效的抗菌活性，所述主要病原体引起呼吸道感染。另一方面，化合物38对具有erm基因的多种肺炎链球菌显示出最有效的活性。
• [EN] HETEROBICYLCIC METALLOPROTEINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE METALLOPROTEINASES HETEROBICYCLIQUES
  申请人：WARNER LAMBERT CO

  公开号：WO2004014908A1

  公开（公告）日：2004-02-19

  The present invention relates to fused bicyclic metalloproteinase inhibitors of the formula (I) wherein ring B is selected from the group consisting of: (II), (III), (IV), (V) and A, X, Y, and R1 are as defined in the specification, and to pharmaceutical compositions and methods of treating arthritis, inflammation, cancer and other disorders.

  本发明涉及公式(I)的融合二环金属蛋白酶抑制剂，其中环B选自以下群组中的一个：(II)、(III)、(IV)、(V)和A，X、Y和R1如规范中所定义，并涉及药物组合物和治疗关节炎、炎症、癌症和其他疾病的方法。
• 1,3,4-Thiadiazole-2-carboxylic acid derivatives, process for making the
  申请人：Schering Aktiengesellschaft

  公开号：US04279907A1

  公开（公告）日：1981-07-21

  1,3,4-thiadiazole-2-carboxylic acid derivatives of the formula ##STR1## wherein R is C.sub.1 -C.sub.6 -alkyl, C.sub.2 -C.sub.6 -alkenyl, C.sub.2 -C.sub.6 -alkinyl or C.sub.3 -C.sub.6 -cycloalkyl, R.sub.1 is C.sub.1 -C.sub.6 -alkoxycarbonyl, aminocarbonyl, C.sub.1 -C.sub.8 -alkylaminocarbonyl, C.sub.3 -C.sub.6 -cycloalkylaminocarbonyl, di-C.sub.1 -C.sub.8 -alkylaminocarbonyl, cyclohexylmethylaminocarbonyl, alkoxyalkylaminocarbonyl, morpholinocarbonyl, pyrrolidinocarbonyl, piperidinocarbonyl or cyano, and n is 0.1 or 2. The compounds where n is 1 or 2 have both a high fungicidal and nematocidal activity. The compounds in which n is 0 are the starting products or intermediate products in making the compound in which a sulfonyl or sulfinyl group is present (n=1 or 2) but have also nematocidal properties of their own. All compounds of the invention avoid the undesirable environmental properties and other shortcomings of the prior art products, particularly those of the broadly used mercury compounds.

  该公式为##STR1##的1,3,4-噻二唑-2-羧酸衍生物，其中R为C.sub.1-C.sub.6-烷基，C.sub.2-C.sub.6-烯基，C.sub.2-C.sub.6-炔基或C.sub.3-C.sub.6-环烷基，R.sub.1为C.sub.1-C.sub.6-烷氧羰基，氨基羰基，C.sub.1-C.sub.8-烷基氨基羰基，C.sub.3-C.sub.6-环烷基氨基羰基，二C.sub.1-C.sub.8-烷基氨基羰基，环己基甲基氨基羰基，烷氧基烷基氨基羰基，吗啉羰基，吡咯烷羰基，哌啶羰基或氰基，n为0,1或2。其中n为1或2的化合物具有高杀菌和杀线虫活性。当n为0时，这些化合物是制备含有磺酰基或亚磺酰基（n=1或2）的化合物的起始产品或中间产品，但它们本身也具有杀线虫特性。本发明的所有化合物避免了先前广泛使用的汞化合物的不良环境特性和其他缺点。