(S)-Davis reagent | 205107-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-Davis reagent
• 英文别名: (3S)-2-(benzenesulfonyl)-3-phenyloxaziridine
• CAS: 205107-96-6
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₃S
• 分子量: 261.301
• InChiKey: MKHGVMIXRPGHOO-LSLKUGRBSA-N

物化性质

• 沸点：
  394.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.398±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  58.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(Phenylsulfonyl)-3-phenyloxaziridin 在 iron(II) chloride 、 (3aS,3a'S,8aR,8a'R)-2,2'-(cyclopropane-1,1-diyl)bis(3a,8a-dihydro-8H-indeno[1,2-d]oxazole) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.42h， 以38%的产率得到(S)-Davis reagent
  参考文献：
  名称：

  Iron-catalyzed kinetic resolution of N-sulfonyl oxaziridines

  摘要：

  我们开发了一种对N-磺酰基噁二唑的高选择性动力学拆分方法。该反应利用一种廉价且易于合成的铁双(恶唑啉)催化剂，促进噁二唑高效重排为其对应的N-磺酰基亚胺；无需牺牲试剂即可实现这种拆分。这一过程可轻松扩展至克级规模，从而为制备结构多样、手性纯的N-磺酰基噁二唑提供了一种实用方法，这些化合物可作为有机合成中的试剂使用。

  DOI：

  10.1039/c4sc01371a
• 作为试剂：
  描述：

  脱氧鸭嘴花碱酮 在 (S)-Davis reagent 、 4 A molecular sieve 、 sodium hexamethyldisilazane 、 对甲苯磺酸 、 对苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 xylene 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 色氨酸A
  参考文献：
  名称：

  Ma, Zhong-Ze; Hano, Yoshio; Nomura, Taro, Heterocycles, 1999, vol. 51, # 7, p. 1593 - 1596

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] PREPARATION AND BIOLOGICAL EVALUATION OF VIRIDICATUMTOXIN ANALOGS<br/>[FR] PRÉPARATION ET ÉVALUATION BIOLOGIQUE D'ANALOGUES DE VIRIDICATUMTOXINE
  申请人：UNIV RICE WILLIAM M

  公开号：WO2016014643A1

  公开（公告）日：2016-01-28

  In one aspect, the present invention provides novel derivatives of viridicatumtoxin of the formula wherein the variables are as defined herein. The application also provides compositions, methods of treatment, and methods of synthesis thereof.

  在一个方面，本发明提供了viridicatumtoxin的新型衍生物，其化学式中的变量如此处所定义。该申请还提供了组合物、治疗方法和合成方法。
• A kinetic resolution accompanied chirality transformation process for asymmetric synthesis of chiral phenol, oxaziridine, and α-hydroxyl cyclic ketone
  作者：Pengxin Wang、Xiaoyong Zhang、Lingqing Wang、Rui Wang、Dongxu Yang

  DOI：10.1007/s11426-024-2038-5

  日期：2024.9

  Chirality transformation is a basic, attractive, and important strategy for obtaining enantioenriched products with desired chiral elements. The reported chirality conversion reaction often involves the process from one type of chirality to another one. To better utilize the chirality transformation strategy for obtaining two or more products with different chiral elements in a single reaction, a new

  手性转化是获得具有所需手性元素的对映体富集产物的基本、有吸引力且重要的策略。报道的手性转化反应通常涉及从一种手性到另一种手性的过程。为了更好地利用手性转化策略在一次反应中获得两种或多种具有不同手性元素的产物，本研究提出并成功实现了一种伴随手性转化方案的动力学拆分新方法。该过程用于苯酚化合物的不对称氧化以及氧氮丙啶的动力学拆分。在所开发的方法中，顺利地以高产率和对映选择性获得了多种产品，包括轴向手性酚、氧氮丙啶和α-羟基环酮。这些产品可以很容易地用于合成各种类型的手性配体，这是其他催化不对称反应的潜在选择。
• PYRIDO 2,3-D] PYRIMIDINES AND 4-AMINOPYRIMIDINES AS INHIBITORS OF CELLULAR PROLIFERATION
  申请人：WARNER-LAMBERT COMPANY

  公开号：EP0964864A2

  公开（公告）日：1999-12-22
• PROCESS FOR PREPARING 2-(4-PYRIDYL)AMINO-6-DIALKYLOXYPHENYL-PYRIDO 2,3-D]PYRIMIDIN-7-ONES
  申请人：WARNER-LAMBERT COMPANY

  公开号：EP1307451A2

  公开（公告）日：2003-05-07
• SYNTHESIS OF TETRACYCLINES AND INTERMEDIATES THERETO
  申请人：President and Fellows of Harvard College

  公开号：EP2424834A2

  公开（公告）日：2012-03-07