2-(Tetrahydro-pyrimidin-2-ylidene)-1-thiophen-2-yl-ethanone | 82100-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(Tetrahydro-pyrimidin-2-ylidene)-1-thiophen-2-yl-ethanone
• 英文别名: 2-(Tetrahydropyrimidin-2(1H)-ylidene)-1-(thiophen-2-yl)ethan-1-one；2-(1,3-diazinan-2-ylidene)-1-thiophen-2-ylethanone
• CAS: 82100-31-0
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂OS
• 分子量: 208.284
• InChiKey: JODJHBBHHXURMF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  69.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(Tetrahydro-pyrimidin-2-ylidene)-1-thiophen-2-yl-ethanone 在 对甲苯磺酰叠氮 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以75%的产率得到(4,5,6,7-tetrahydro-[1,2,3]triazolo[1,5-a]pyrimidin-3-yl)(thiophen-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  烯胺和甲苯磺酰叠氮化物向N-杂环熔融和5-氨基1,2,3-三唑的无金属过渡态

  摘要：

  的多功能5-氨基官能化的1,2,3-三唑，无论是在N杂环稠合的和非环状的氨基官能化形式形式的合成，已经通过的环反应实现宝石二氨基烯胺酮和甲苯磺酰叠氮化物下transition-无金属的条件。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000938
• 作为产物：
  描述：

  3,3-bis(methylthio)-1-(thiophen-2-yl)prop-2-en-1-one 、 1,3-丙二胺 以 水 为溶剂， 生成 2-(Tetrahydro-pyrimidin-2-ylidene)-1-thiophen-2-yl-ethanone
  参考文献：
  名称：

  咪唑并[1,2-a]吡啶和吡啶并[1,2-a]嘧啶在水中的合成及其SNAr环化

  摘要：

  E-mail: [e-mail] 2013年9月4日接收，2013年10月11日接受已经描述了水中的α-氧代烯二硫代缩醛、二胺和 DMAD。研究了获得所需化合物的不同途径，并进一步利用了一些专门设计的底物，通过 S

  DOI：

  10.5012/bkcs.2014.35.4.994

文献信息

• Synthesis of Pyrimidopyrrolopyridazines via a Tandem Reaction of Heterocyclic Ketene Aminals with 1,2-Diaza-1,3-dienes
  作者：Menghao Zhao、Xia Li、Jiaan Shao、Wenteng Chen、Ning Xie、Hu Yuan、Qingyan Sun、Weidong Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01094

  日期：2018.5.18

  A tandem reaction of heterocyclic ketene aminals and 1,2-diaza-1,3-dienes was developed for the expedient synthesis of pyrimidopyrrolopyridazine derivatives. This process involved an intramolecular conjugate addition followed by CuCl2-catalyzed hydrazone formation.

  开发了杂环烯酮缩醛和1，2-二氮杂1，3-二烯的串联反应，用于嘧啶并吡咯并并哒嗪衍生物的方便合成。该过程涉及分子内共轭物的添加，随后是CuCl 2催化的formation的形成。
• Base-promoted relay reaction of heterocyclic ketene aminals with o-difluorobenzene derivatives for the highly site-selective synthesis of functionalized indoles
  作者：Da-Yun Luo、Xing-Mei Hu、Rong Huang、Shi-Sheng Cui、Sheng-Jiao Yan

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132275

  日期：2021.7

  construction of highly functionalized indole derivatives (3), including fluorinated indoles, via a site-selective, one-pot, two-step nucleophilic aromatic substitution reaction of o-difluorobenzene derivatives (1) with heterocyclic ketene aminals (HKAs) (2) promoted by two different bases (K2CO3 and Cs2CO3). A diverse library of indoles 3 was generated in good to excellent yields using a conventional base-mediated

  通过邻二氟苯衍生物 ( 1 ) 与杂环烯酮缩醛胺的位点选择性、一锅、两步亲核芳香取代反应，开发了一种构建高度官能化吲哚衍生物 ( 3 )的新方法，包括氟化吲哚。(HKAs) ( 2 ) 由两种不同的碱（K 2 CO 3和 Cs 2 CO 3）促进。多样化的吲哚库3使用传统的碱介导方法而不是金属催化剂以良好到极好的收率产生。结果，以环境友好、快速和实用的方式容易地获得高度官能化的吲哚，并且产品具有潜在的生物活性。
• Selective Synthesis of Highly Functionalized Bicyclic Pyridinone and 1,3-Oxazinane Derivatives
  作者：Shi-Sheng Cui、Rong Huang、Da-Yun Luo、Sheng-Jiao Yan、Jun Lin

  DOI：10.1002/ejoc.201700283

  日期：2017.6.30

  3-oxazinane derivatives 4 have been synthesised via the regioselective condensation reaction of heterocyclic ketene aminals (HKAs) with ethyl 2-cyano-3,3-bis(methylthio)-acrylate or 2-(bis(methyl-thio)methylene)-malononitrile in xylene at refluxing temperature. The bicyclic pyridinone compounds 3 can be efficiently obtained using catalyst-free conditions whereas 1,3-oxazinane derivatives 4 are obtained

  通过杂环烯酮缩醛胺 (HKAs) 与 2-氰基-3,3-双(甲硫基)-丙烯酸乙酯的区域选择性缩合反应，合成了两种新型双环化合物，如吡啶酮 3 和 1,3-恶嗪烷衍生物 4 或2-(双(甲硫基)亚甲基)-丙二腈的二甲苯溶液，回流温度。双环吡啶酮化合物 3 可以在无催化剂条件下有效获得，而 1,3-恶嗪烷衍生物 4 在相同条件下通过加入 Cs2CO3 获得。该反应具有收率高、原料便宜、最终处理方便等优点。
• The reaction of heteroaroyl-substituted heterocyclic ketene aminals with 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-?-D-glucopyranosyl azide
  作者：Qiang Yang、Zhan-Jiang Li、Xiao-Min Chen、Zhi-Tang Huang

  DOI：10.1002/hc.10023

  日期：——

  The reaction of heteroaroyl-substituted heterocyclic ketene aminals with 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl azide was investigated and a series of potential bioactive compounds, 1-glucopyranosyl-4-heterocyclic-5-heteroaryl-1,2,3-triazoles, were obtained in good yields. Both the reaction rate and the yield were strongly affected by the heteroaryl and heterocyclic groups. In order to improve their

  研究了杂芳酰基取代的杂环烯酮缩醛胺与 2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖基叠氮化物的反应，并研究了一系列潜在的生物活性化合物，1-吡喃葡萄糖基-4-杂环-5-杂芳基-1,2,3-三唑，收率良好。反应速率和产率均受杂芳基和杂环基团的强烈影响。为了提高它们的水溶性，进行了 1-吡喃葡萄糖基-4-杂环-5-杂芳基-1,2,3-三唑的脱保护。© 2002 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 13:242–247, 2002; 在线发表于 Wiley Interscience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.10023
• Reaction of aroyl-substituted heterocyclic ketene aminals with nitrile imines: an efficient synthesis of fully substituted pyrazoles and evidence of nucleophilic addition of enamines to 1,3-dipoles
  作者：Bo Liu、Mei-Xiang Wang、Zhi-Tang Huang

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01528-2

  日期：1999.10

  The 1,3-cycloaddition reaction of aroyl-substituted heterocyclic ketene aminals with nitrile imines proceeded via a nucleophilic addition followed by intramolecular cyclocondensation to give fully substituted pyrazole derivatives. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.