(6S)-3-acetyl-6-hydroxymethyl-4,6,7,12-tetrahydro-4-oxoindolo[2,3-a]quinolizine | 185908-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (6S)-3-acetyl-6-hydroxymethyl-4,6,7,12-tetrahydro-4-oxoindolo[2,3-a]quinolizine
• 英文别名: (6S)-3-acetyl-6-(hydroxymethyl)-7,12-dihydro-6H-indolo[2,3-a]quinolizin-4-one
• CAS: 185908-26-3
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O₃
• 分子量: 308.337
• InChiKey: WIZGGZQVJNJETN-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  73.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6S)-3-acetyl-6-hydroxymethyl-4,6,7,12-tetrahydro-4-oxoindolo[2,3-a]quinolizine 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-[3-(3-Piperidin-1-ylmethyl-phenoxy)-propyl]-succinamic acid (S)-3-acetyl-4-oxo-4,6,7,12-tetrahydro-indolo[2,3-a]quinolizin-6-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  荧光粉组胺H2受体拮抗剂的合成与药理活性。

  摘要：

  荧光标记的组胺H（2）受体拮抗剂是从N-氰基-N'-[3-（3-哌啶-1-基甲基苯氧基）丙基]胍与另外的N“-ω-氨基烷基取代基（链长为2- 8个亚甲基）或3-（3-哌啶-1-基甲基苯氧基）丙胺衍生而来的伯氨基被各种荧光团（荧光素，a啶，丹磺酰基，硝基苯并二唑（NBD），吲哚并[2,3-a]喹啉嗪）衍生化。在孤立的自发跳动的豚鼠右心房上，大多数荧光探针仅具有较弱的活性，但是，NBD标记的物质被证明是有效的组胺H（2）受体拮抗剂，其pA（2）值在7.5- 8.0，相当于法莫替丁的活性。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00235-x
• 作为产物：
  描述：

  (1R,3S)-1-(2,2-dimethoxyethyl)-3-hydroxymethyl-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline 在 盐酸 、 甲醇 、 sodium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 (6S)-3-acetyl-6-hydroxymethyl-4,6,7,12-tetrahydro-4-oxoindolo[2,3-a]quinolizine
  参考文献：
  名称：

  Zhao, Ming; Wang, Chao; Guo, Min, Advanced Synthesis and Catalysis, 1999, vol. 341, # 7, p. 677 - 684

  摘要：

  DOI：

文献信息

• G1/G0期阻滞的五环吲哚喹嗪、其合成、抗肿 瘤活性和应用
  申请人：首都医科大学

  公开号：CN105198884B

  公开（公告）日：2017-08-01

  本发明公开了G1/G0期阻滞的五环吲哚喹嗪，即(6S)‑3‑乙酰基‑6‑(N‑苯乙酰氨基酰基)‑氧化甲基‑4，6，7，12‑四氢‑4‑氧化吲哚[2，3‑a]喹嗪，公开了它们的合成，公开了它们的抗细胞增殖活性，进一步公开了抗肿瘤活性及应用。
• 抑制细胞自噬的五环吲哚喹嗪、其合成、抗肿 瘤活性和应用
  申请人：首都医科大学

  公开号：CN105175418B

  公开（公告）日：2020-01-14

  本发明公开了抑制细胞自噬的五环吲哚喹嗪，即(6S)‑3‑乙酰基‑6‑(N‑苯乙酰氨基酰基)‑氧化甲基‑4，6，7，12‑四氢‑4‑氧化吲哚[2，3‑a]喹嗪，公开了它们的合成、活性及应用。
• 吲哚喹嗪-6-羟甲基-葡萄糖醛酸酯、其制备、 活性和应用
  申请人：首都医科大学

  公开号：CN107686494B

  公开（公告）日：2020-01-14

  本发明提供了(6S)‑3‑乙酰基‑6‑羟甲基‑4,6,7,12‑四氢‑4‑氧化吲哚[2,3‑α]喹嗪‑α‑D‑呋喃葡糖醛酸酯，提供了它的制备方法,公开了它在小鼠S180移植性肉瘤模型上的抗肿瘤活性,公开了它在小鼠Lewis肺癌转移模型上的抗肿瘤转移活性,公开了它在小鼠耳肿胀模型上的抗炎作用,进一步公开了它在大鼠颈总动脉‑颈外静脉循环旁路丝线法抗血栓模型上的抗血栓作用。因而本发明公开了(6S)‑3‑乙酰基‑4‑氧代‑4,6,7,12‑四氢吲哚并[2,3‑α]喹嗪‑6‑羟甲基‑葡萄糖醛酸酯在制备抗肿瘤药物,抗肿瘤肺癌转移药物,抗炎药物和抗血栓药物中的应用。
• Zhao, Ming; Wang, Chao; Guo, Min, Journal fur Praktische Chemie (Weinheim), 1999, vol. 341, # 7, p. 691 - 694
  作者：Zhao, Ming、Wang, Chao、Guo, Min、Peng, Shiqi、Winterfeldt, Ekkehard

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and pharmacological activity of fluorescent histamine H2 receptor antagonists related to potentidine
  作者：Liantao Li、Julia Kracht、Shiqi Peng、Günther Bernhardt、Sigurd Elz、Armin Buschauer

  DOI：10.1016/s0960-894x(03)00235-x

  日期：2003.5

  fluorescent probes were only weakly active, however, the NBD-labeled substances proved to be potent histamine H(2) receptor antagonists achieving pA(2) values in the range of 7.5-8.0, comparable to the activity of famotidine.

  荧光标记的组胺H（2）受体拮抗剂是从N-氰基-N'-[3-（3-哌啶-1-基甲基苯氧基）丙基]胍与另外的N“-ω-氨基烷基取代基（链长为2- 8个亚甲基）或3-（3-哌啶-1-基甲基苯氧基）丙胺衍生而来的伯氨基被各种荧光团（荧光素，a啶，丹磺酰基，硝基苯并二唑（NBD），吲哚并[2,3-a]喹啉嗪）衍生化。在孤立的自发跳动的豚鼠右心房上，大多数荧光探针仅具有较弱的活性，但是，NBD标记的物质被证明是有效的组胺H（2）受体拮抗剂，其pA（2）值在7.5- 8.0，相当于法莫替丁的活性。