4’-demethylepipodophyllotoxin | 6559-91-7

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物 - 植物提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 木脂素内酯
• 英文名称: 4’-demethylepipodophyllotoxin
• 英文别名: 4'-Demethylepipodophyllotoxin；DPP；(5S,5aR,8aR)-5-hydroxy-9-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)-5a,6,8a,9-tetrahydro-5H-[2]benzofuro[5,6-f][1,3]benzodioxol-8-one
• CAS: 6559-91-7；40505-27-9；77519-36-9；87584-72-3；96554-39-1；104264-48-4；107079-65-2；112066-16-7；112246-55-6
• 化学式: C₂₁H₂₀O₈
• 分子量: 400.385
• InChiKey: YVCVYCSAAZQOJI-UCBHXALCSA-N

物化性质

• 熔点：
  250-252 °C
• 沸点：
  626.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.446±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO：250 mg/mL（624.41 mM；需要超声波）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 海关编码：
  29349990
• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

生物活性

4′-Demethylpodophyllotoxin 是从 Podophyllum hexandrum 根和 P. peltatum 中提取的一种木脂素类化合物。该物质对多种癌细胞系具有潜在的细胞毒性。

化学性质

4′-Demethylpodophyllotoxin 为白色粉末，易溶于甲醇、乙醇及 DMSO 等有机溶剂。它来源于桃儿七 Sinopodophyllum hexandrum (Royle) Ying 和 八角莲 Dysosma versipellis (Hance) M. Cheng ex Ying 的根茎。

用途

4′-去甲基鬼臼毒素不仅具有抗病毒活性，还表现出显著的抗癌作用。它可用于含量测定、鉴定及药理实验等研究中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4’-demethylepipodophyllotoxin 在 三氟化硼乙醚 、 zinc diacetate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  简短而简单的合成抗肿瘤药依托泊苷的硫代葡萄糖类似物

  摘要：

  硫代葡萄糖衍生的抗肿瘤药依托泊苷的类似物是由未保护的4'-脱甲基表鬼臼毒素合成的。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80446-d

文献信息

• MICROMOLECULAR LUNG-TARGETING DRUG
  申请人：Yaopharma Co., Ltd.

  公开号：EP3431478A1

  公开（公告）日：2019-01-23

  A compound represented by formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and a pharmaceutically acceptable formulation prepared using the compound and the salt. The compound represented by formula (I) or the pharmaceutically acceptable salt exhibits significantly higher buildup and concentration in the lungs compared to other tissues, a longer dwell time in the lungs, and/or elevated pharmaceutical efficacy.

  一种由式（I）代表的化合物或其药学上可接受的盐，以及使用该化合物和盐制备的药学上可接受的制剂。与其他组织相比，式（I）代表的化合物或其药学上可接受的盐在肺中的蓄积和浓度明显更高，在肺中的停留时间更长，和/或药效更强。
• US8492567B2
  申请人：——

  公开号：US8492567B2

  公开（公告）日：2013-07-23