N-(4-methoxyphenyl)-4-nitrothiobenzamide | 73702-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-methoxyphenyl)-4-nitrothiobenzamide
• 英文别名: N-(4-methoxyphenyl)-4-nitrobenzothioamide；N-(4-methoxyphenyl)-4-nitrobenzenecarbothioamide
• CAS: 73702-95-1
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₃S
• 分子量: 288.327
• InChiKey: PXIDLXRTJPTGLD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  174.5-175.1 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  443.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.359±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  99.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-methoxyphenyl)-4-nitrothiobenzamide 在 盐酸 、 sodium methylate 、 三溴化硼 、 铁粉 、 氯化铵 、 sodium hydroxide 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 2-[4-(甲基氨基)苯基]-1,3-苯并噻唑-6-醇
  参考文献：
  名称：

  [EN] TARGETED ABERRANT ALPHA-SYNUCLEIN SPECIES AND INDUCED UBIQUITINATION AND PROTEOSOMAL CLEARANCE VIA CO-RECRUITMENT OF AN E3-LIGASE SYSTEM
  [FR] ESPÈCE D'ALPHA-SYNUCLÉINE ABERRANTE CIBLÉE ET UBIQUITINATION INDUITE ET CLAIRANCE PROTÉOSOMIQUE PAR CO-RECRUTEMENT D'UN SYSTÈME E3-LIGASE

  摘要：

  揭示了一种针对α-突触核蛋白进行降解的双特异性化合物（降解剂）。还揭示了含有这些降解剂的药物组合物以及利用这些化合物治疗神经退行性疾病的方法。

  公开号：

  WO2021257650A1
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲酸 在 劳森试剂 、 氯化亚砜 作用下， 以 氯苯 、 苯 为溶剂， 生成 N-(4-methoxyphenyl)-4-nitrothiobenzamide
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and antimetastatic evaluation of 1-benzothiazolylphenylbenzotriazoles for photodynamic therapy in oral cancer cells

  摘要：

  我们设计并合成了一系列新的1-苯并噻唑基苯基三唑类化合物 9a–p 并研究了它们在口腔癌细胞Ca9-22中通过UVA诱导的光敏作用参与的抗转移机制。

  DOI：

  10.1039/c6md00034g

文献信息

• Gd3+ complexes conjugated to Pittsburgh compound B: potential MRI markers of β-amyloid plaques
  作者：André F. Martins、Jean-François Morfin、Carlos F. G. C. Geraldes、Éva Tóth

  DOI：10.1007/s00775-013-1055-8

  日期：2014.2

  AbstractIn an effort towards the visualization of β-amyloid (Aβ) plaques by T 1-weighted magnetic resonance imaging for detection of Alzheimer’s disease, we report the synthesis and characterization of stable, noncharged Gd3+ complexes of three different 1,4,7,10-tetraazacyclododecane-1,4,7-triacetic acid monoamide derivatives conjugated to Pittsburgh compound B, a well-established marker of Aβ plaques

  摘要为了通过T 1加权磁共振成像来可视化β淀粉样蛋白（Aβ）斑块以检测阿尔茨海默氏病，我们报告了三种不同的1,4,7稳定，不带电的Gd 3+复合物的合成和表征与匹兹堡化合物B共轭的1,10-四氮杂环十二烷-1,4,7-三乙酸单酰胺衍生物，是公认的Aβ斑块标记。配体L 1，L 2和L 3连接大环螯合剂和匹兹堡化合物B靶向部分的间隔基的性质和大小不同，这会影响它们的亲脂性，配合物的辛醇-水分配系数范围为-0.15至0.32。考虑到它们的两亲行为，这些络合物在水溶液中形成胶束（临界胶束浓度为1.00-1.49 mM）。通过结合的17 O NMR和1来评估确定弛豫性的参数，包括水交换速率和旋转相关时间，用于单体和胶束形式H核磁弛豫弥散（NMRD）研究。它们很大程度上受接头的聚集状态和疏水特性影响。使用Lipari-Szabo方法对局部状态和全局运动对聚合状态的旋转动力学的分析表明，该聚合状态非常灵
• 2-Arylaminobenzothiazole-arylpropenone conjugates as tubulin polymerization inhibitors
  作者：A. V. Subba Rao、Bala Bhaskara Rao、Satish Sunkari、Siddiq Pasha Shaik、Bajee Shaik、Ahmed Kamal

  DOI：10.1039/c6md00562d

  日期：——

  A new series of 2-arylaminobenzothiazole-arylpropenone conjugates were designed based on 5F-203, synthesized and evaluated for their cytotoxic potency as well as inhibition of tubulin polymerization.

  基于5F-203设计了一系列新的2-芳基氨基苯并噻唑-芳基丙烯酮共轭物，并对其细胞毒性和抑制微管蛋白聚合作用进行了评估。
• (3-FLUORO-2-HYDROXY)PROPYL-FUNCTIONALIZED ARYL DERIVATIVES OR PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE SALTS THEREOF, METHOD FOR PREPARING SAME, AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION CONTAINING SAME AS ACTIVE INGREDIENT FOR THE DIAGNOSIS OR TREATMENT OF NEURODEGENERATIVE BRAIN DISEASES
  申请人：Chi Dae-Yoon

  公开号：US20120214994A1

  公开（公告）日：2012-08-23

  The present invention relates to (3-fluoro-2-hydroxy)propyl-functionalized aryl derivatives or to the pharmaceutically acceptable salt thereof, to a method for preparing same, and to a pharmaceutical composition containing same as active ingredients for the diagnosis or treatment of neurodegenerative brain diseases. The aryl derivatives of the present invention are (3-fluoro-2-hydroxy)propyl-functionalized to increase the polarity thereof, and therefore the drugs containing the aryl derivatives can easily permeate into the cerebrovascular membrane, thus increasing the effectiveness of the drugs. As the aryl derivatives of the present invention strongly bind to β-amyloid, the aryl derivatives, when labeled with radioisotope, can be used as a diagnostic agent for non-invasively diagnosing early Alzheimer's disease. Further, the aryl derivatives of the present invention bind to low molecular β-amyloid peptide conjugates to inhibit the generation of malignant high molecular β-amyloid plaque, and thus can be effectively used as a therapeutic agent for neurodegenerative brain diseases such as Alzheimer's disease.

  本发明涉及（3-氟-2-羟基）丙基官能化芳基衍生物或其药用可接受的盐，以及制备该衍生物的方法，以及含有该衍生物作为活性成分的药物组合物，用于诊断或治疗神经退行性脑疾病。本发明的芳基衍生物经（3-氟-2-羟基）丙基官能化以增加其极性，因此含有该芳基衍生物的药物可以轻松渗透到脑血管膜中，从而增加药物的有效性。由于本发明的芳基衍生物与β-淀粉样蛋白结合强，因此当该芳基衍生物标记放射性同位素时，可用作无创诊断早期阿尔茨海默病的诊断剂。此外，本发明的芳基衍生物与低分子量β-淀粉样肽结合以抑制恶性高分子量β-淀粉样斑块的生成，因此可以有效用作治疗阿尔茨海默病等神经退行性脑疾病的治疗剂。
• SYNTHESIS OF 2-(4-AMINOPHENYL) BENZOTHIAZOLE DERIVATIVES AND USE THEREOF
  申请人：Wang Jeh-Jeng

  公开号：US20120215154A1

  公开（公告）日：2012-08-23

  The present invention provides a method of preparing a compound of formula 6 comprising: (a) reacting a compound of formula 1 with a compound of formula 2 to form a compound of formula 3 wherein X of formula 2 is Cl or OH; (b) treating the compound formula 3 with Lawesson's reagent to form a compound of formula 4 (c) reacting a compound of formula 4 with potassium ferricyanide to produce a compound of formula 5 and (d) performing catalytic reduction of nitro group of the compound of formula 5 with palladium on charcoal to generate the compound of formula 6, wherein R 1 of formulae 1-6 is H, C 1-10 alkyl, C 1-10 alkoxy or C 1-10 haloalkyl, and R 2 of formulae 1-6 is H or C 1-10 alkyl. The present invention also provides a photodynamic therapy to a patient having at least one tumor comprising the steps of: administering a compound of formula 6 (wherein R 1 and R 2 are defined as the above) in a pharmaceutically acceptable carrier to the patient; waiting for a sufficient time to allow the administered compound to be taken up by a target tissue having the at least one tumor; and irradiating a region of the patient containing the target tissue; wherein growth of the tumor is inhibited.

  本发明提供了一种制备6式化合物的方法，包括：(a) 将1式化合物与2式化合物反应以形成3式化合物，其中2式化合物的X为Cl或OH；(b) 用Lawesson试剂处理3式化合物以形成4式化合物；(c) 将4式化合物与氰化亚铁钾反应以生成5式化合物；(d) 用活性炭上的钯进行5式化合物的硝基团的催化还原，生成6式化合物，其中1-6式中的R1为H、C1-10烷基、C1-10烷氧基或C1-10卤代烷基，1-6式中的R2为H或C1-10烷基。本发明还提供了一种对患有至少一种肿瘤的患者进行光动力疗法的方法，包括以下步骤：向患者投药物学可接受的载体中的6式化合物（其中R1和R2如上所定义）；等待足够的时间以使给药的化合物被目标组织（至少一种肿瘤）吸收；照射患者身体含有目标组织的区域；从而抑制肿瘤的生长。
• Thioflavin derivatives for use in antemortem diagnosis of Alzheimer's disease and in vivo imaging and prevention of amyloid deposition
  申请人：UNIVERSITY OF PITTSBURGH

  公开号：US20030236391A1

  公开（公告）日：2003-12-25

  This invention relates to novel thioflavin derivatives, methods of using the derivatives in, for example, in vivo imaging of patients having neuritic plaques, pharmaceutical compositions comprising the thioflavin derivatives and method of synthesizing the compounds. The compounds find particular use in the diagnosis and treatment of patients having diseases where accumulation of neuritic plaques are prevalent. The disease states or maladies include but are not limited to Alzheimer's disease, familial Alzheimer's disease, Down's Syndrome and homozygotes for the apolipoprotein E4 allele.

  这项发明涉及新型噻吩染料衍生物，以及使用这些衍生物进行例如体内成像患有神经节细胞斑块的患者、包含这些噻吩染料衍生物的药物组合物和合成这些化合物的方法。这些化合物在诊断和治疗患有神经节细胞斑块积聚病变的患者中具有特殊用途。这些疾病状态或疾病包括但不限于阿尔茨海默病、家族性阿尔茨海默病、唐氏综合症和载有apolipoprotein E4等位基因的纯合子。