2-Chloro-3-diisopropylaminocarbonylpyridine | 53063-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-Chloro-3-diisopropylaminocarbonylpyridine
• 英文别名: 2-chloro-N,N-diisopropylnicotinamide；2-Chloro 3-diisopropylaminocarbonyl pyridine；2-chloro-N,N-di(propan-2-yl)pyridine-3-carboxamide
• CAS: 53063-03-9
• 化学式: C₁₂H₁₇ClN₂O
• 分子量: 240.733
• InChiKey: LSMQYPMEOQIVEE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  33.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Chloro-3-diisopropylaminocarbonylpyridine 在 四甲基乙二胺 、 tetramethylpiperidine-Li 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 17.33h， 生成 4-Acetyl-3-diisopropylaminocarbonyl-2-methoxypyridine
  参考文献：
  名称：

  合成玫瑰果碱工业。I：精制新的6 H-吡啶并[4,3：b]咔唑等类似物：A。Synthèse等人。

  摘要：

  修饰的玫瑰树碱的全合成，并描述了由11到13步分别由2-氯烟酸和5-甲氧基吲哚和5-氮杂吲哚组成，总收率为11％和18％。还开发了一条通往5-氮杂吲哚的新途径。合成策略要求经常使用均芳族和杂芳族金属化反应，因此必须解决与吡啶环的存在有关的问题。关于文献中描述的大量合成，这种方法的独创性首先在于在碱性介质中形成环C。在图1中，这种条件是由吡啶A环的存在决定的。。两种合成方法均已推断出可产生数公斤的最终产物。第一部分涉及前体的制备。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80387-2
• 作为产物：
  描述：

  2-氯烟酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-Chloro-3-diisopropylaminocarbonylpyridine
  参考文献：
  名称：

  酰胺在CH活化中的作用：与L型配体的非共价相互作用，用于芳酰胺的偏硼酸化反应

  摘要：

  描述了芳族酰胺间选择性硼化的新概念。已经证明，尽管酯产生对硼烷基化，但是酰胺导致间硼烷基化。为了实现较高的间位选择性，使用了L型双功能配体，该配体与中度扭曲的酰胺羰基的氧原子发生O⋅⋅⋅K非共价相互作用。这种相互作用提供了对元CH活化/基化的特殊控制。

  DOI：

  10.1002/anie.201809929

文献信息

• Process for the preparation of isoquinoline derivatives
  申请人：Sanofi

  公开号：US05079363A1

  公开（公告）日：1992-01-07

  The subject of the present invention is a process for the preparation of isoquinoline derivatives in four steps wherein use is made as synthetic intermediates of organo-lithium compounds or related compounds.

  本发明的主题是一种四步制备异喹啉衍生物的过程，其中使用有机锂化合物或相关化合物作为合成中间体。
• Super-Reducing Behavior of Benzo[<i>b</i>]phenothiazine Anion Under Visible-Light Photoredox Condition
  作者：Supriya Halder、Sourav Mandal、Abhishek Kundu、Baishanal Mandal、Debashis Adhikari

  DOI：10.1021/jacs.3c05787

  日期：2023.10.18

  potential of −3.51 V vs SCE. As a proof, a plethora of aryl chloride substrates have been reductively cleaved to fabricate molecules of the class isoindolinone and oxindole. Moreover, an aryl-chloride bond has been homolytically cleaved to generate aryl radicals that have been utilized for C–C cross-coupling or C–P bond formation reactions. To prove its extreme reducing ability, some of the aryl fluoride

  在这里，我们将苯并[ b ]吩噻嗪的阴离子描述为可见光激发下的超级还原剂物种。与 N-取代的吩噻嗪或苯并吩噻嗪相反，该分子具有极高的还原能力，可在 -3.51 V vs SCE 的电位下促进基于单电子转移的还原裂解。作为证据，大量的芳基氯底物已被还原裂解以制造异吲哚酮和羟吲哚类分子。此外，芳基-氯键已均裂，生成芳基自由基，可用于 C-C 交叉偶联或 C-P 键形成反应。为了证明其极端的还原能力，一些芳基氟化物键被裂解以产生芳基自由基。包括稳态和时间分辨光谱技术在内的详细光物理研究解释了分子在光激发下的行为，以及与其反应模式相关的行为。理论计算表明，苯并吩噻嗪阴离子在基态时会稍微起皱，因为该分子本质上是反芳香族的。相反，激发态几何形状是平面的，这也接近一次电子转移后的中间体的几何形状。阴离子物质的反芳香性的减弱是其高度还原行为的部分原因。
• US5079363A
  申请人：——

  公开号：US5079363A

  公开（公告）日：1992-01-07