3-Diisopropylaminocarbonyl-2-methoxypyridine | 125335-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-Diisopropylaminocarbonyl-2-methoxypyridine
• 英文别名: N,N-Diisopropyl-2-methoxynicotinamide；3-Pyridinecarboxamide, 2-methoxy-N,N-bis(1-methylethyl)-；2-methoxy-N,N-di(propan-2-yl)pyridine-3-carboxamide
• CAS: 125335-74-2
• 化学式: C₁₃H₂₀N₂O₂
• 分子量: 236.314
• InChiKey: DDNIJSKSKVRTAC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Diisopropylaminocarbonyl-2-methoxypyridine 在 四(三苯基膦)钯 吡啶 、 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 9-methoxy-BBN 、 三丁基氯化锡 、 苯基锂 、 二异丙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 97.08h， 生成 4-Methoxy-5-(4-pyridyl)benzo<2,7>naphthyridine
  参考文献：
  名称：

  Combined Metalation-Palladium-Catalyzed Cross Coupling Strategies. A Formal Synthesis of the Marine Alkaloid Amphimedine

  摘要：

  The synthesis of 5-(4-pyridyl)benzo[c][2,7]naphthyridin-4-one (4), an intermediate previously employed in a total synthesis of the marine alkaloid, amphimedine (2), is reported. The route comprises the Pd-catalyzed Suzuki cross coupling of pyridylborane 21 with 2-iodoaniline to give the azabiaryl 22, which upon LDA-mediated cyclization and triflation leads to benzonaphthyridine 5. Stille cross coupling of 5 with pyridylstannane 24 affords the pyridylbenzonaphthyridine 25, which upon BBr3 treatment leads to the target molecule 4. Pyridine directed ortho metalation chemistry leading to halonicotinate ester 12 and amides 14a,b and cross coupling to benzonaphthyridinones 17, 18 (one-pot procedure) and azabiaryls 20a,b are also reported.

  DOI：

  10.1021/jo00107a004
• 作为产物：
  描述：

  2-氯烟酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 3-Diisopropylaminocarbonyl-2-methoxypyridine
  参考文献：
  名称：

  合成玫瑰果碱工业。I：精制新的6 H-吡啶并[4,3：b]咔唑等类似物：A。Synthèse等人。

  摘要：

  修饰的玫瑰树碱的全合成，并描述了由11到13步分别由2-氯烟酸和5-甲氧基吲哚和5-氮杂吲哚组成，总收率为11％和18％。还开发了一条通往5-氮杂吲哚的新途径。合成策略要求经常使用均芳族和杂芳族金属化反应，因此必须解决与吡啶环的存在有关的问题。关于文献中描述的大量合成，这种方法的独创性首先在于在碱性介质中形成环C。在图1中，这种条件是由吡啶A环的存在决定的。。两种合成方法均已推断出可产生数公斤的最终产物。第一部分涉及前体的制备。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80387-2

文献信息

• 1,7- and 2,7-naphthyridine derivatives as potent and highly specific PDE5 inhibitors
  作者：Tatsuzo Ukita、Yoshinori Nakamura、Akira Kubo、Yasuo Yamamoto、Yasunori Moritani、Kunio Saruta、Takanori Higashijima、Jun Kotera、Kotomi Fujishige、Michino Takagi、Kohei Kikkawa、Kenji Omori

  DOI：10.1016/s0960-894x(03)00440-2

  日期：2003.7

  Novel 1,7- and 2,7-naphthyridine derivatives, designed by the introduction of nitrogen atom into the phenyl ring of previously reported 4-aryl-1-isoquinolinone derivatives, were disclosed as a new structural class of potent and specific PDE5 inhibitors. Among them, 2,7-naphthyridine 4c showed potent PDE5 inhibition (IC(50)=0.23 nM) and one of the best PDE5 specificities against PDEs1-4,6 (>100,000-fold

  通过将氮原子引入先前报道的4-芳基-1-异喹啉酮衍生物的苯环中而设计的新颖的1,7-和2,7-萘啶衍生物被公开为有效的和特异性的PDE5抑制剂的新的结构类别。其中，2,7-萘啶4c显示出有效的PDE5抑制作用（IC（50）= 0.23 nM）和对PDEs1-4,6的最佳PDE5特异性之一（相对PDE1-4选择性> 100,000倍，选择性240倍）与PDE6）。该化合物对离体兔海绵体（EC（30）= 5.0 nM）比西地那非（EC（30）= 8.7 nM）表现出更强的松弛作用。选择化合物4c（T-0156）进行勃起功能障碍的进一步生物学和药理学评估。
• Process for the preparation of isoquinoline derivatives
  申请人：Sanofi

  公开号：US05079363A1

  公开（公告）日：1992-01-07

  The subject of the present invention is a process for the preparation of isoquinoline derivatives in four steps wherein use is made as synthetic intermediates of organo-lithium compounds or related compounds.

  本发明的主题是一种四步制备异喹啉衍生物的过程，其中使用有机锂化合物或相关化合物作为合成中间体。
• US5079363A
  申请人：——

  公开号：US5079363A

  公开（公告）日：1992-01-07
• US7160877B2
  申请人：——

  公开号：US7160877B2

  公开（公告）日：2007-01-09