N-(N-benzyloxycarbonyl-L-tryptophanyl)-D-phenylalanine methyl ester | 1435265-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(N-benzyloxycarbonyl-L-tryptophanyl)-D-phenylalanine methyl ester
• 英文别名: Cbz-Trp-D-Phe-OMe；methyl (2R)-2-[[(2S)-3-(1H-indol-3-yl)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoyl]amino]-3-phenylpropanoate
• CAS: 1435265-34-1
• 化学式: C₂₉H₂₉N₃O₅
• 分子量: 499.566
• InChiKey: DKLQIJKHIGPFSU-IZZNHLLZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(N-benzyloxycarbonyl-L-tryptophanyl)-D-phenylalanine methyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 26.0h， 生成 tert-butyl 3-(((2R,5S)-5-benzyl-3,6-dioxopiperazin-2-yl)methyl)-1H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  铜介导的二氢吲哚胺化单电子方法：Asperazine A 的范围、机理和全合成

  摘要：

  带有 C3-N 键的吡咯并吲哚啉构成了许多具有生物活性的天然产物的核心，但许多合成它们的方法受到产品的空间位阻或电子学的限制。我们报告了一种基于单电子的方法来合成这种支架，并展示了高产胺化，无论电子或空间需求如何。该转化使用铜丝和异丙醇来促进反应。包括这种非均相铜催化方法获得吡咯并二氢吲哚、二酮哌嗪、呋喃二氢吲哚和 (+)-阿哌嗪的广泛合成效用，以及提供对这一新工艺机制的深入了解的实验。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00923
• 作为产物：
  描述：

  D-苯丙氨酸 在 氯化亚砜 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-(N-benzyloxycarbonyl-L-tryptophanyl)-D-phenylalanine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  铜介导的二氢吲哚胺化单电子方法：Asperazine A 的范围、机理和全合成

  摘要：

  带有 C3-N 键的吡咯并吲哚啉构成了许多具有生物活性的天然产物的核心，但许多合成它们的方法受到产品的空间位阻或电子学的限制。我们报告了一种基于单电子的方法来合成这种支架，并展示了高产胺化，无论电子或空间需求如何。该转化使用铜丝和异丙醇来促进反应。包括这种非均相铜催化方法获得吡咯并二氢吲哚、二酮哌嗪、呋喃二氢吲哚和 (+)-阿哌嗪的广泛合成效用，以及提供对这一新工艺机制的深入了解的实验。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00923

文献信息

• FPR1 ANTAGONIST DERIVATIVES AND USE THEREOF
  申请人：CHANG GUNG UNIVERSITY

  公开号：US20150307548A1

  公开（公告）日：2015-10-29

  A dipeptide derivative as formyl peptide receptor 1 (FPR1) antagonist is provided. The dipeptide derivative is represented by formula (I), wherein: the chiral centers in formula (I) are S and R configurations respectively; each of RK and RT is selected from a group consisting of a hydrogen, a hydroxyl group, a C 1 -C 4 alkyl-substituted hydroxyl group, a C 1 -C 4 alkoxyl group, a carboxylic acid group, a C 1 -C 4 alkyl nitrile-substituted, C 1 -C 4 alkyl-substituted or C 1 -C 4 alkoxyl-substituted amido group, a C 1 -C 4 alkyl-substituted ester group and a benzoyl group having a C 1 -C 4 alkyl-substituted benzene ring; and each of RM and RS is selected from a group consisting of a hydrogen, a hydroxyl group, a phenyl group, a pyridinyl group, a carboxylic acid group, a C 1 -C 4 alkoxyl substituted ester group, and a benzoyl group having a hydroxyl-substituted, a halogen-substituted, a C 1 -C 4 alkoxyl-substituted or a C 1 -C 4 alkyl-substituted benzene ring.

  提供一种二肽衍生物作为甲酰肽受体1（FPR1）拮抗剂。该二肽衍生物由式（I）表示，其中： 式（I）中的手性中心分别为S和R构型；RK和RT中的每一个选自以下组成的一组中，该组包括氢、羟基、C1-C4烷基取代的羟基、C1-C4烷氧基、羧酸基、C1-C4烷基腈基取代、C1-C4烷基取代或C1-C4烷氧基取代的酰胺基、C1-C4烷基取代的酯基和具有C1-C4烷基取代苯环的苯甲酰基；RM和RS中的每一个选自以下组成的一组中，该组包括氢、羟基、苯基、吡啶基、羧酸基、C1-C4烷氧基取代的酯基和具有羟基取代、卤素取代、C1-C4烷氧基取代或C1-C4烷基取代苯环的苯甲酰基。
• Design and synthesis of tryptophan containing dipeptide derivatives as formyl peptide receptor 1 antagonist
  作者：Tsong-Long Hwang、Chih-Hao Hung、Ching-Yun Hsu、Yin-Ting Huang、Yu-Chi Tsai、Pei-Wen Hsieh

  DOI：10.1039/c3ob40215k

  日期：——

  relationship studies concluded that the fragment N-benzoyl-Trp-Phe-OMe (3) was most suitable as a core structure for interaction with FPR1, and may be approved as a lead for the development of new drugs in the treatment of neutrophilic inflammatory diseases. As some of the synthesized compounds exhibited separable conformational isomers, and showed diverse bioactivities, the conformation analysis of these

  我们以前的研究确定了Fmoc-（S，R）-色氨酸的二肽衍生物1，该衍生物选择性地抑制由N诱导的嗜中性白细胞弹性蛋白酶的释放。甲酰基大号-methionyl-大号-leucyl-大号苯基丙氨酸（FMLP）在人类嗜中性粒细胞中。为了提高药理活性，合成了一系列含色氨酸的二肽，并研究了它们在人嗜中性粒细胞中的药理活性。在这些中，五种化合物3，6，图19A，24A，和24B显示出有效的和双重抑制上fMLP诱导超氧阴离子（O效果2 ˙ - ）的产生和嗜中性弹性蛋白酶的释放在嗜中性粒细胞与IC 50分别为0.23 / 0.60、1.88 / 2.47、1.87 / 3.60、0.12 / 0.37和1.32 / 1.03μM。进一步的研究表明，这些二肽抑制人中性粒细胞超氧化物的产生与甲酰肽受体1（FPR1）的选择性抑制有关。此外，结构-活性关系研究的结果表明，片段N-苯甲酰-Trp-Phe-OMe（3）
• Copper-Mediated Single-Electron Approach to Indoline Amination: Scope, Mechanism, and Total Synthesis of Asperazine A
  作者：James B. Shaum、Andrei Nikolaev、Helena C. Steffens、Luis Gonzalez、Shamon Walker、Andrey V. Samoshin、Gabrielle Hammersley、Ellia H. La、Javier Read de Alaniz

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00923

  日期：2022.8.5

  C3–N linkage comprise the core of many biologically active natural products, but many methods toward their synthesis are limited by the sterics or electronics of the product. We report a single electron-based approach for the synthesis of this scaffold and demonstrate high-yielding aminations, regardless of electronic or steric demands. The transformation uses copper wire and isopropanol to promote

  带有 C3-N 键的吡咯并吲哚啉构成了许多具有生物活性的天然产物的核心，但许多合成它们的方法受到产品的空间位阻或电子学的限制。我们报告了一种基于单电子的方法来合成这种支架，并展示了高产胺化，无论电子或空间需求如何。该转化使用铜丝和异丙醇来促进反应。包括这种非均相铜催化方法获得吡咯并二氢吲哚、二酮哌嗪、呋喃二氢吲哚和 (+)-阿哌嗪的广泛合成效用，以及提供对这一新工艺机制的深入了解的实验。