1-phenyl-5,6,8,9-tetrahydro-7-phenyldibenzo[c,h]acridinium tetrafluoroborate | 461640-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-phenyl-5,6,8,9-tetrahydro-7-phenyldibenzo[c,h]acridinium tetrafluoroborate
• 英文别名: N-phenyl-5,6,8,9-tetrahydro-7-phenyldibenzo[c,h]acridinium tetrafluoroborate；2,13-Diphenyl-2-azoniapentacyclo[12.8.0.03,12.04,9.017,22]docosa-1,3(12),4,6,8,13,17,19,21-nonaene;tetrafluoroborate
• CAS: 461640-51-7
• 化学式: BF₄*C₃₃H₂₆N
• 分子量: 523.381
• InChiKey: NSQCPVCNCCVOPQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.46
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  3.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,6,7,8-tetrahydro-7-phenyldibenzoxanthylium tetrafluoroborate 、 苯胺 生成 1-phenyl-5,6,8,9-tetrahydro-7-phenyldibenzo[c,h]acridinium tetrafluoroborate
  参考文献：
  名称：

  溶剂和温度对二氢苯并[h]喹啉氟硼酸盐构象平衡的影响

  摘要：

  N-苯基-5,6-二氢-2,4-二苯基苯并[h]喹啉四氟硼酸盐(1)和N-苯基-5,6,8,9-四氢-7-苯基二苯并[c,h]的光谱]吖啶四氟硼酸盐 (2) 在各种溶剂和温度下进行记录。在丙酮、乙腈、1,1,2,2-四氯乙烷和氯仿中记录的四氟硼酸盐 1 的 1H-NMR 光谱分析表明，溶液中两种构象异构体之间存在平衡。氯仿中的紧密离子对导致两个构象异构体之间的相互转化障碍较小。在极性更大的溶剂中，二氢苯并喹啉鎓作为游离阳离子存在，理论计算预测更大的势垒。1 在 1,1,2,2-四氯乙烷中的光谱也随温度变化，与更高温度下的 CDCl3 光谱和更极性介质中的 300K 光谱相似。2 的光谱不随溶剂或温度而变化，这表明构象互变的障碍要高得多，因为 N-苯基取代基和二氢苯环之间的空间位阻更大。版权所有 © 2009 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/mrc.2424

文献信息

• Solvent and temperature effects on the conformational equilibria of a dihydrobenzo[<i>h</i>]quinolinium fluoroborate
  作者：Marcos Caroli Rezende、Juan Guerrero

  DOI：10.1002/mrc.2424

  日期：2009.6

  existence of an equilibrium between two conformers in solution. Tight ion‐pairing in chloroform led to a smaller barrier for interconversion between the two conformers. In more polar solvents, where the dihydrobenzoquinolinium exists as a free cation, theoretical calculations predicted larger barriers. The spectra of 1 in 1,1,2,2‐tetrachloroethane also varied with temperature, resembling at higher temperatures

  N-苯基-5,6-二氢-2,4-二苯基苯并[h]喹啉四氟硼酸盐(1)和N-苯基-5,6,8,9-四氢-7-苯基二苯并[c,h]的光谱]吖啶四氟硼酸盐 (2) 在各种溶剂和温度下进行记录。在丙酮、乙腈、1,1,2,2-四氯乙烷和氯仿中记录的四氟硼酸盐 1 的 1H-NMR 光谱分析表明，溶液中两种构象异构体之间存在平衡。氯仿中的紧密离子对导致两个构象异构体之间的相互转化障碍较小。在极性更大的溶剂中，二氢苯并喹啉鎓作为游离阳离子存在，理论计算预测更大的势垒。1 在 1,1,2,2-四氯乙烷中的光谱也随温度变化，与更高温度下的 CDCl3 光谱和更极性介质中的 300K 光谱相似。2 的光谱不随溶剂或温度而变化，这表明构象互变的障碍要高得多，因为 N-苯基取代基和二氢苯环之间的空间位阻更大。版权所有 © 2009 John Wiley & Sons, Ltd.