ethyl (4Z,8E)-4-fluoro-8-methyl-14-trimethylsilyltetradeca-4,8-dien-12-ynoate | 1027036-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (4Z,8E)-4-fluoro-8-methyl-14-trimethylsilyltetradeca-4,8-dien-12-ynoate
• CAS: 1027036-15-2
• 化学式: C₂₀H₃₃FO₂Si
• 分子量: 352.565
• InChiKey: OATBTRJJJSOYOE-KQPRZUBISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.03
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (4Z,8E)-4-fluoro-8-methyl-14-trimethylsilyltetradeca-4,8-dien-12-ynoate 在 仲丁基锂 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 丙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 环己烷 、 苯 为溶剂， 反应 10.17h， 生成 2-<8-fluoro-4,12-dimethyl-18-(trimethylsilyl)octadeca-4(E),8(Z),12(E)-trien-16-ynyl>-4(S),6(S)-dimethyl-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  多烯环化中的阳离子稳定助剂。5.氟原子在仿生多烯环化中作为阳离子稳定助剂。2. 类固醇的不对称合成

  摘要：

  通过证明缩醛 5 可以转化为外消旋氟环，具有类固醇的天然骨架构型，氟原子作为阳离子稳定 (CS) 助剂用于增强多烯环化在合成效率方面得到了提高

  DOI：

  10.1021/ja00055a020
• 作为产物：
  描述：

  6-(trimethylsilyl)-4-hexynal 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 丙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 环己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 11.67h， 生成 ethyl (4Z,8E)-4-fluoro-8-methyl-14-trimethylsilyltetradeca-4,8-dien-12-ynoate
  参考文献：
  名称：

  多烯环化中的阳离子稳定助剂。5.氟原子在仿生多烯环化中作为阳离子稳定助剂。2. 类固醇的不对称合成

  摘要：

  通过证明缩醛 5 可以转化为外消旋氟环，具有类固醇的天然骨架构型，氟原子作为阳离子稳定 (CS) 助剂用于增强多烯环化在合成效率方面得到了提高

  DOI：

  10.1021/ja00055a020

文献信息

• Cation-stabilizing auxiliaries in polyene cyclizations. 5. The fluorine atom as a cation-stabilizing auxiliary in biomimetic polyene cyclizations. 2. Asymmetric synthesis of a steroid
  作者：William S. Johnson、Vernon R. Fletcher、Balan Chenera、William R. Bartlett、Fook S. Tham、Rudolph K. Kullnig

  DOI：10.1021/ja00055a020

  日期：1993.1

  The use of the fluorine atom an a cation-stabilizing (C-S) auxiliary for enhancing polyene cyclization has been improved in synthetic effectiveness by the demonstration that an acetal 5 can be converted to a racemic fluorocycle, bearing the natural backbone configuration of the steroids

  通过证明缩醛 5 可以转化为外消旋氟环，具有类固醇的天然骨架构型，氟原子作为阳离子稳定 (CS) 助剂用于增强多烯环化在合成效率方面得到了提高