methyl (S)-2-[[(benzyloxy)carbonyl]amino]-3-[3-[3-[2-(benzyloxy)-2-oxoethyl]amino]-(S)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-oxopropyl]phenyl]propanoate | 196860-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (S)-2-[[(benzyloxy)carbonyl]amino]-3-[3-[3-[2-(benzyloxy)-2-oxoethyl]amino]-(S)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-oxopropyl]phenyl]propanoate
• 英文别名: methyl (2S)-3-[3-[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-oxo-3-[(2-oxo-2-phenylmethoxyethyl)amino]propyl]phenyl]-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoate
• CAS: 196860-99-8
• 化学式: C₃₅H₄₁N₃O₉
• 分子量: 647.725
• InChiKey: PHMQUCDITYWLJN-VMPREFPWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  158
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (S)-2-[[(benzyloxy)carbonyl]amino]-3-[3-[3-[2-(benzyloxy)-2-oxoethyl]amino]-(S)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-oxopropyl]phenyl]propanoate 在 palladium on activated charcoal 二苯基膦叠氮化物 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 180.0h， 生成 methyl (S)-9-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-5,8-dioxo-(S)-4,7-diazabicyclo[9.3.1]pentadeca-1(15),11,13-triene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  螺旋-螺旋-螺旋DNA结合蛋白基序中的转肽模拟物的设计和对映选择性合成。

  摘要：

  设计并合成了DNA结合蛋白的螺旋-螺旋-螺旋（HTH）基序中的肽模拟物。通过两个氨基酸与侧链碳-碳键的不寻常连接来实现构象约束。苯环为与HTH基序的疏水核进行新的疏水性接触提供了可能。在模拟物中，肽主链和中央残基以天然形式保留在12元环状三肽中。通过两个连续的Horner-Wittig偶联合成目标化合物1b，然后通过Rh（MeDuPHOS）在八个步骤中对映选择性氢化，总收率为35％。关键氢化的立体化学结果由RuO（2）/ NaIO（4）进行芳香环氧化确定，得到2当量的Boc-Asp-OMe。

  DOI：

  10.1021/jo971077h
• 作为产物：
  描述：

  (±)-Z-α-膦酰甘氨酸三甲酯 在 rhodium 2(S),5(S)-dimethyl-1,2-bisphospholanobenzene 1,1,2,3-四甲基胍 、 四丁基氟化铵 、 水 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、344.74 kPa 条件下， 反应 73.17h， 生成 methyl (S)-2-[[(benzyloxy)carbonyl]amino]-3-[3-[3-[2-(benzyloxy)-2-oxoethyl]amino]-(S)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-oxopropyl]phenyl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  螺旋-螺旋-螺旋DNA结合蛋白基序中的转肽模拟物的设计和对映选择性合成。

  摘要：

  设计并合成了DNA结合蛋白的螺旋-螺旋-螺旋（HTH）基序中的肽模拟物。通过两个氨基酸与侧链碳-碳键的不寻常连接来实现构象约束。苯环为与HTH基序的疏水核进行新的疏水性接触提供了可能。在模拟物中，肽主链和中央残基以天然形式保留在12元环状三肽中。通过两个连续的Horner-Wittig偶联合成目标化合物1b，然后通过Rh（MeDuPHOS）在八个步骤中对映选择性氢化，总收率为35％。关键氢化的立体化学结果由RuO（2）/ NaIO（4）进行芳香环氧化确定，得到2当量的Boc-Asp-OMe。

  DOI：

  10.1021/jo971077h