2-((R)-5-((tert-Butoxycarbonyl)-L-prolyl)-1-oxo-2,5-diazaspiro[3.4]octan-2-yl)acetic acid | 914389-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-((R)-5-((tert-Butoxycarbonyl)-L-prolyl)-1-oxo-2,5-diazaspiro[3.4]octan-2-yl)acetic acid
• 英文别名: 2-[(4R)-5-[(2S)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]pyrrolidine-2-carbonyl]-3-oxo-2,5-diazaspiro[3.4]octan-2-yl]acetic acid
• CAS: 914389-47-2
• 化学式: C₁₈H₂₇N₃O₆
• 分子量: 381.429
• InChiKey: OIAUZXKPPGOPIU-KPZWWZAWSA-N

物化性质

• 沸点：
  633.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((R)-5-((tert-Butoxycarbonyl)-L-prolyl)-1-oxo-2,5-diazaspiro[3.4]octan-2-yl)acetic acid 在 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (4R)-2-[3-aza-4-(benzyloxycarbonyl)-2-oxobutyl]-5-[(2S)-pyrrolidin-2-ylcarbonyl]-2,5-diazaspiro[3,4]octan-1-one
  参考文献：
  名称：

  β-内酰胺的亲核开环合成对映体纯的吡咯烷衍生的拟肽和寡聚β-肽†

  摘要：

  d-和l拆分可合成吡咯烷衍生的螺β-内酰胺的两种对映体描述了-Boc苯丙氨酸。评估了这些旋光性螺旋β-内酰胺类在合成拟肽作为黑色素抑制素类似物方面的潜力。在Becke3LYP / 6-31 + G *的理论水平上对几种模型进行的理论研究，以及通过NMR收集的来​​自我们小组的先前实验证据，使我们能够设计能够有效模拟某些具有生物活性的肽型分子的结构。另一方面，螺-β-内酰胺已显示出其在制备β-肽中的效用。例如，合成高四-β-肽。为了获得具有潜在生物活性的更高的肽，这项研究将在未来继续进行。

  DOI：

  10.1021/jo061189l
• 作为产物：
  描述：

  (S)-benzyloxycarbonyl-proline acid chloride 在 palladium on activated charcoal ammonium cerium(IV) nitrate 、 BOC-L-苯丙氨酸 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 caesium carbonate 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， -40.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 64.92h， 生成 2-((R)-5-((tert-Butoxycarbonyl)-L-prolyl)-1-oxo-2,5-diazaspiro[3.4]octan-2-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  β-内酰胺的亲核开环合成对映体纯的吡咯烷衍生的拟肽和寡聚β-肽†

  摘要：

  d-和l拆分可合成吡咯烷衍生的螺β-内酰胺的两种对映体描述了-Boc苯丙氨酸。评估了这些旋光性螺旋β-内酰胺类在合成拟肽作为黑色素抑制素类似物方面的潜力。在Becke3LYP / 6-31 + G *的理论水平上对几种模型进行的理论研究，以及通过NMR收集的来​​自我们小组的先前实验证据，使我们能够设计能够有效模拟某些具有生物活性的肽型分子的结构。另一方面，螺-β-内酰胺已显示出其在制备β-肽中的效用。例如，合成高四-β-肽。为了获得具有潜在生物活性的更高的肽，这项研究将在未来继续进行。

  DOI：

  10.1021/jo061189l

文献信息

• NMDA RECEPTOR MODULATORS AND USES THEREOF
  申请人：Northwestern University

  公开号：EP2331571B1

  公开（公告）日：2015-08-26
• Synthesis of Enantiopure Pyrrolidine-Derived Peptidomimetics and Oligo-β-peptides via Nucleophilic Ring-Opening of β-Lactams
  作者：Alberto Macías、Antonio Morán Ramallal、Eduardo Alonso、Carlos del Pozo、Javier González

  DOI：10.1021/jo061189l

  日期：2006.9.1

  The synthesis of the two enantiomers of pyrrolidine-derived spiro β-lactams by resolution with d- and l-Boc phenylalanine is described. The potential of these optically active spiro β-lactams on the synthesis of peptidomimetics as analogues of melanostatin is evaluated. Theoretical studies of several models, at the Becke3LYP/6-31+G* level of theory, together with previous experimental evidences from

  d-和l拆分可合成吡咯烷衍生的螺β-内酰胺的两种对映体描述了-Boc苯丙氨酸。评估了这些旋光性螺旋β-内酰胺类在合成拟肽作为黑色素抑制素类似物方面的潜力。在Becke3LYP / 6-31 + G *的理论水平上对几种模型进行的理论研究，以及通过NMR收集的来​​自我们小组的先前实验证据，使我们能够设计能够有效模拟某些具有生物活性的肽型分子的结构。另一方面，螺-β-内酰胺已显示出其在制备β-肽中的效用。例如，合成高四-β-肽。为了获得具有潜在生物活性的更高的肽，这项研究将在未来继续进行。