(RS)-N-Phth-ortho-formyl-Phe | 594838-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (RS)-N-Phth-ortho-formyl-Phe
• 英文别名: 2-(1,3-Dioxoisoindol-2-yl)-3-(2-formylphenyl)propanoic acid
• CAS: 594838-40-1
• 化学式: C₁₈H₁₃NO₅
• 分子量: 323.305
• InChiKey: FSTMVGCXDMPDKD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  551.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.458±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  91.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (RS)-N-Phth-ortho-formyl-Phe 在 sodium cyanoborohydride 吡啶 、 sodium cyanoborohydride 、 magnesium sulfate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 [(4RS)-(1,3-dioxo-1,3-dihydroisoindol-2-yl)-1,2,4,5-tetrahydro-2-benzazepin-3-on-2-yl]acetic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  2-取代的4-氨基-1,2,4,5-四氢-2-苯并ze庚因-3-酮的通用合成

  摘要：

  描述了合成2-取代的4-氨基-1,2,4,5-四氢-2-苯并ze庚因-3-酮的温和且通用的策略。七元内酰胺是通过从中间氨基酸，它是由各种与胺的还原性烷基化得到的任一分子内形成酰胺键制备Ñ -Boc，Ñ -Me-邻-甲酰基Phe和Phth-邻-甲酰基-Phe，或通过将各种醛与N -Boc-邻-氨基甲基-Phe还原胺化而制得。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00583-0
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基溴苄 在 镍 吡啶 、 盐酸 、 sodium hydroxide 、 氢气 、 四丁基硫酸氢铵 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 20.0~50.0 ℃ 、344.74 kPa 条件下， 反应 49.0h， 生成 (RS)-N-Phth-ortho-formyl-Phe
  参考文献：
  名称：

  2-取代的4-氨基-1,2,4,5-四氢-2-苯并ze庚因-3-酮的通用合成

  摘要：

  描述了合成2-取代的4-氨基-1,2,4,5-四氢-2-苯并ze庚因-3-酮的温和且通用的策略。七元内酰胺是通过从中间氨基酸，它是由各种与胺的还原性烷基化得到的任一分子内形成酰胺键制备Ñ -Boc，Ñ -Me-邻-甲酰基Phe和Phth-邻-甲酰基-Phe，或通过将各种醛与N -Boc-邻-氨基甲基-Phe还原胺化而制得。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00583-0

文献信息

• N-carboxymethyl substituted benzolactams as inhibitors of matrix metalloproteinase
  申请人：——

  公开号：US20020095035A1

  公开（公告）日：2002-07-18

  The present invention provides a method of inhibiting matrix metallo-proteinases (MMPs) in a patient in need thereof comprising administering to the patient an effective matrix metalloproteinase inhibiting amount of the N-carboxymethyl substituted benzolactams of formula (1): 1 wherein A is —OH or —NRR′. Such inhibitors are useful in treating neoplasms, atherosclorosis, and chronic inflammatory diseases. The present invention also provides novel N-carboxymethyl substituted benzolactams of formula (1a): 2 wherein A is —NRR′.

  本发明提供了一种抑制需要患者体内基质金属蛋白酶（MMPs）的方法，包括向患者施用N-羧甲基取代苯并内酰胺的有效基质金属蛋白酶抑制剂量，其化学式为（1）： 1 其中A为—OH或—NRR′。这些抑制剂在治疗肿瘤、动脉粥样硬化和慢性炎症性疾病方面是有用的。 本发明还提供了新颖的化学式（1a）中A为—NRR′的N-羧甲基取代苯并内酰胺。
• Thiazolo benzazepine containing dual action inhibitors
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：EP0747393B1

  公开（公告）日：2000-11-08
• NOVEL MERCAPTOACETYLAMIDO 1,3,4,5-TETRAHYDRO-BENZO(C)AZEPIN-3-ONE DISULFIDE DERIVATIVES USEFUL AS INHIBITORS OF ENKEPHALINASE AND ACE
  申请人：MERRELL PHARMACEUTICALS INC.

  公开号：EP0750631A1

  公开（公告）日：1997-01-02
• N-CARBOXYMETHYL SUBSTITUTED BENZOLACTAMS AS INHIBITORS OF MATRIX METALLOPROTEINASE
  申请人：Aventis Pharmaceuticals Inc.

  公开号：EP1150957A1

  公开（公告）日：2001-11-07
• US5650408A
  申请人：——

  公开号：US5650408A

  公开（公告）日：1997-07-22