2-methyl-1-propyl-quinolinium; iodide | 55602-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-methyl-1-propyl-quinolinium; iodide
• 英文别名: 2-Methyl-1-propyl-chinolinium; Jodid；2-Methyl-1-propylquinolin-1-ium iodide；2-methyl-1-propylquinolin-1-ium;iodide
• CAS: 55602-26-1
• 化学式: C₁₃H₁₆N*I
• 分子量: 313.181
• InChiKey: SMBUDSPMXODKAL-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.15
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  3.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙二醛双苯亚胺单盐酸盐 、 2-methyl-1-propyl-quinolinium; iodide 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  可以取代花青的香豆素Tröger的碱基衍生物，可作为选择性和敏感的荧光溶酶体探针。

  摘要：

  通过多步骤合成以高总产率合成了基于Tröger碱性动机的香豆素和花青酸取代基11-13的荧光探针。已使用四种不同的细胞系（HF-P4，BLM，U-2 OS和A-2058）测试了制备探针的细胞内定位。制备的探针具有强烈的绿色和红色荧光。与商业溶酶体特异性标记LysoTracker Blue DND 22的共定位已被证实，所有制备的荧光探针都以高选择性标记了溶酶体区室，并且探针在低浓度下显示出优异的亮度。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.103447
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-1-propyl-1,2-dihydro-quinoline 在 乙醇 、 碘 作用下， 生成 2-methyl-1-propyl-quinolinium; iodide
  参考文献：
  名称：

  格氏试剂和二烷基镉对烷基喹啉鎓盐和烷基异喹啉鎓盐的作用。阴离子的基本强度与其在核取代反应中的取向之间的关系

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9540002770

文献信息

• A translocation fluorescent probe for analyzing cellular physiological parameters in neurological disease models
  作者：Zi-Lu Li、Ai-Xin Ma、Jing-Qi Liu、Kun Wang、Bao-Cun Zhu、Dai-Wen Pang、De-Ming Kong

  DOI：10.1039/d4tb00557k

  日期：——

  neurological diseases. However, the simultaneous monitoring of these two cellular physiological parameters is still challenging. Herein, we design and synthesize two quinolinium-carbazole-derivated fluorescent probes (OQ and PQ). As isomers, the only difference in their chemical structures is the linking position of the carbazole unit in quinoline rings. Strikingly, such a subtle difference endows OQ and

  神经系统疾病与细胞膜通透性（CMP）和线粒体膜电位（MMP）的改变密切相关。 CMP和MMP的变化可能导致神经细胞的损伤和死亡，从而引发神经系统疾病的发生和进展。因此，监测这两个生理参数的变化不仅有利于准确评估神经细胞的健康状态，而且可以为神经系统疾病的诊断和治疗提供关键信息。然而，同时监测这两种细胞生理参数仍然具有挑战性。在此，我们设计并合成了两种喹啉鎓咔唑衍生的荧光探针（ OQ和PQ ）。作为异构体，它们化学结构的唯一区别是咔唑单元在喹啉环中的连接位置。引人注目的是，这种微妙的差异赋予OQ和PQ显着不同的细胞器染色行为。 PQ主要针对细胞核， OQ可以同时对正常细胞的细胞膜和线粒体进行染色，并进行CMP和MMP依赖性的从细胞膜到线粒体再到细胞核的易位，因此作为细胞内易位探针具有广阔的前景。 CMP 和 MMP 的变化。 通过结合实验与分子动力学模拟和密度泛函理论计算揭示了它们不同易位能
• Moeller, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1887, vol. 242, p. 313
  作者：Moeller

  DOI：——

  日期：——
• Highly efficient crystal red fluorescent 1,2-squaraine dyes with excellent biocompatibility and bioimaging
  作者：Zhenxing Cong、Yuanfang Li、Guomin Xia、Shen Shen、Jianqi Sun、Kaikai Xu、Zhengjun Jiang、Lixia Jiang、Yong Chen、Qiming Yu、Hongming Wang

  DOI：10.1016/j.dyepig.2018.10.064

  日期：2019.3

  A new family of asymmetrical 1,2-squaraine dyes (1,2-SQs) were designed and synthesized in high yields. The photophysical analysis presented that these 1,2-SQs showed strong red fluorescence in crystal state but weak fluorescence in solution, suggesting their aggregation -induced emission enhancement (AIEE) properties. Single crystals X-ray diffraction revealed that the intense fluorescence in the crystal state can be attributed to the effects of long alkyl chains or large group substituents in the molecules, which efficiently prevented the tight intermolecular contact and reduced pi-pi interactions. The biocompatibility and cell imaging applications of SQ4 were further investigated. The results demonstrated that SMMC-7721 cell can be clearly imaged by SQ4, which inferred SQ4 had excellent biocompatibility and potential value for bioimaging.
• Bahner; Rives; McGaha, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1981, vol. 31, # 3, p. 404 - 406
  作者：Bahner、Rives、McGaha、Rutledge、Ford、Gooch、Westberry、Ziegler、Ziegler

  DOI：——

  日期：——
• Heller, Chemische Berichte, 1914, vol. 47, p. 2900
  作者：Heller

  DOI：——

  日期：——