2-benzyl-3-methylcyclohex-2-en-1-one | 5134-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-benzyl-3-methylcyclohex-2-en-1-one
• 英文别名: 2-benzyl-3-methyl-2-cyclohexenone；2-Benzyl-3-methyl-cyclohex-2-en-1-on；2-Benzyl-3-methyl-Δ²-cyclohexenon；2-Benzyl-3-methylcyclohex-2-enon；2-Benzyl-3-methyl-Δ²-cyclohexanon-(1)；2-benzyl-3-methyl-2-cyclohexen-1-one
• CAS: 5134-46-3
• 化学式: C₁₄H₁₆O
• 分子量: 200.28
• InChiKey: XCZNNIXSFLASLS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyl-3-methylcyclohex-2-en-1-one 在 palladium on activated charcoal 作用下， 生成 1-甲基芴
  参考文献：
  名称：

  针对赤霉素和相关化合物的合成研究

  摘要：

  已经描述了（±）1β，4a-α-二甲基-顺-1,2,3,4,4a，9a-六氢芴-9-one-11α-羧酸（II）的立体选择性全合成。彻底研究了该合成中涉及的中间体，并提供了有关其立体化学的证据。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82464-9
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 3-benzyl-2-methyl-4-oxocyclohex-2-enecarboxylate 在 对甲苯磺酸 作用下， 生成 2-benzyl-3-methylcyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  2-甲基-4-氧代环己基-2-烯甲酸乙酯（哈格曼酯）及其甲基和叔丁基类似物的新合成

  摘要：

  导致（ⅰ）烷基-2-甲基-4-氧代环己基-2- enecarboxylates（烷基=卜的2-乙酰基-5-氧代己酸的酯的区域选择性环化吨等或Me）（由吡咯烷乙酸盐催化的），（II） 4-吡咯烷基-2-甲基-环己-1，3-二烯羧酸的酯（在吡咯烷存在下），和（iii）4-甲基-2-氧代环己基-3-烯基羧酸烷基酯（由氯化氢催化）。

  DOI：

  10.1039/p19720000602

文献信息

• Construction of polycyclic structures with vicinal all-carbon quaternary stereocenters <i>via</i> an enantioselective photoenolization/Diels–Alder reaction
  作者：Min Hou、Mengmeng Xu、Baochao Yang、Haibing He、Shuanhu Gao

  DOI：10.1039/d1sc00883h

  日期：——

  present in one molecule, they will dramatically increase its synthetic challenge. A chiral titanium promoted enantioselective photoenolization/Diels–Alder (PEDA) reaction allows largely stereohindered tetra-substituted dienophiles to interact with highly active photoenolized hydroxy-o-quinodimethanes, delivering fused or spiro polycyclic rings bearing vicinal all-carbon quaternary centers in excellent

  全碳四元立构中心在天然产物中普遍存在，并且在药物分子中具有重要意义。然而，由于化学环境拥挤，全碳立构中心的构建是一个具有挑战性的项目。而且，当一个分子中存在邻位全碳四元立构中心时，它们将极大地增加其合成挑战。手性钛促进的对映选择性光烯醇化/狄尔斯-阿尔德（PEDA）反应允许很大程度上立体受阻的四取代亲二烯体与高活性光烯醇化羟基-邻醌二甲烷相互作用，以优异的对映体过量提供带有邻位全碳四元中心的稠合或螺环多环通过一步操作。这种新开发的对映选择性 PEDA 反应将激发不对称激发态反应的其他进展，并可用于结构相关的复杂天然产物或药物分子的全合成，以进行药物发现。
• Strictly Regiocontrolled α-Monosubstitution of Cyclic Carbonyl Compounds with Alkynyl and Alkyl Groups via Pd-Catalyzed Coupling of Cyclic α-Iodoenones with Organozincs
  作者：Ei-ichi Negishi、Ze Tan、Show-Yee Liou、Baiqiao Liao

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00864-4

  日期：2000.12

  derivatives readily undergo Pd-catalyzed cross coupling with α-iodoenones. Although (s-Bu)2Zn also undergoes Pd-catalyzed cross coupling, only the n-Bu-substituted products were obtained. α-Benzylation and α-homobenzylation can proceed satisfactorily, whereas allylzinc and propargylzinc derivatives undergo only addition to the carbonyl group. Although some promising results have been obtained in α-homoallylation

  已优化了Pd催化的环状α-碘烯酮（如2-碘-2-环己烯酮）与炔基锌的交叉偶联条件。使用三（邻-呋喃基）膦（TFP）作为配体和使用DMF作为溶剂已导致以优异的产率形成α-炔基酮。该最优化的方法已用于高产率合成（±）-harveynone和（±）-tricholomenynA。对使用烷基锌的相关α-烷基化反应的研究揭示了以下内容。甲基锌和伯烷基锌衍生物容易与α-碘烯酮进行Pd催化的交叉偶联。尽管（s -Bu）2 Zn也经历Pd催化的交叉偶联，但只有n获得-Bu-取代的产物。α-苄基化和α-高苄基化可以令人满意地进行，而烯丙基锌和炔丙基锌衍生物仅在羰基上加成。尽管已经在α-均烯丙基化和α-均丙炔化中获得了一些有希望的结果，但是这些反应仍需要进一步改善。
• Dependence of the Lewis Acid-Induced Reaction of<i>β</i>-Stannyl Ketones upon Substitution Pattern: Cyclopropanation versus 1,2-Alkyl Migration
  作者：Jun Fujiwara、Tadashi Sato

  DOI：10.1246/bcsj.66.1258

  日期：1993.4

  3-Stannylcyclohexanones fully substituted at 2 and 3 positions underwent a 1,2-alkyl migration, along with the cyclopropanation. The balance of the reactions depended upon the steric environment and migratory aptitude of the alkyl groups.

  在 2 位和 3 位完全取代的 3-甲锡烷基环己酮经历了 1,2-烷基迁移以及环丙烷化。反应的平衡取决于烷基的空间环境和迁移能力。
• Syntheses Related to Etiojervane. III. The Synthesis of 1,8-Dimethyl-7-methoxy-1,2,3,4,4a,9a-hexahydrofluoren-2-one¹
  作者：Roderick A. Barnes、Michael Sedlak

  DOI：10.1021/jo01059a105

  日期：1962.12
• Banik, Bimal K.; Chakraborti, Asit K.; Ghatak, Usha Ranjan, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1986, # 11, p. 3391 - 3397
  作者：Banik, Bimal K.、Chakraborti, Asit K.、Ghatak, Usha Ranjan

  DOI：——

  日期：——