methyl (3R,7R,8S,8aS)-6-tert-butoxycarbonylamino-7,8-dihydroxy-5-oxohexahydro-5H-[1,3]thiazolo[3,2-a]pyridine-3-carboxylate | 866952-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (3R,7R,8S,8aS)-6-tert-butoxycarbonylamino-7,8-dihydroxy-5-oxohexahydro-5H-[1,3]thiazolo[3,2-a]pyridine-3-carboxylate
• 英文别名: methyl (3R,7R,8S,8aS)-7,8-dihydroxy-6-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-5-oxo-2,3,6,7,8,8a-hexahydro-[1,3]thiazolo[3,2-a]pyridine-3-carboxylate
• CAS: 866952-15-0
• 化学式: C₁₄H₂₂N₂O₇S
• 分子量: 362.404
• InChiKey: ZRBGNUMZHZFKNJ-LMRQGMEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  151
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3R,7R,8S,8aS)-6-tert-butoxycarbonylamino-7,8-dihydroxy-5-oxohexahydro-5H-[1,3]thiazolo[3,2-a]pyridine-3-carboxylate 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 lithium hydroxide 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 410.0h， 生成 (S)-2-{[(R)-6-(2-tert-Butoxycarbonylamino-acetylamino)-5-oxo-2,3-dihydro-5H-thiazolo[3,2-a]pyridine-3-carbonyl]-amino}-3-phenyl-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  吡啶酮二肽 - 新型肽发色团的合成

  摘要：

  两个水分子的顺序消除将二醇 2 和 3 转移到吡啶酮二肽 1 中。在适当的反应条件下，两个脱水步骤都成为肽合成的一部分。此处介绍了在寡肽序列中掺入 1 的直接策略。作为寡肽骨架的一部分，1 具有局部硬化作用，这在环状八肽 16 和 25 中进行了研究。尽管已鉴定出八肽 25 的 1-Phe 三肽片段的固定构象，但两种环肽均表现出构象平均。也可用作荧光标记，并在此研究了四肽 13 的紫外/可见光谱特性。两个环状八肽 16 和 25 的肽主链将一对发色团 1 彼此紧邻排列。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500156
• 作为产物：
  描述：

  、 二碳酸二叔丁酯 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以4.54 g的产率得到methyl (3R,7R,8S,8aS)-6-tert-butoxycarbonylamino-7,8-dihydroxy-5-oxohexahydro-5H-[1,3]thiazolo[3,2-a]pyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Diversification of Pyridone Dipeptide Chromophores

  摘要：

  改进的合成方案通过双环二肽内酰胺2将d-alduronolactone转化为带有Boc-或Fmoc-保护基的吡啶酮二肽5或6。5经区域选择性溴化得到二肽10，进一步通过钯催化的交叉偶联反应实现多样化。这种对共用肽前体的后期多样化，使尽可能多的刚性二肽发色团得以被利用。二肽11、12和13展示了一种通用策略，即作为化学生物学工具的构象锁定肽发色团的合成方法。

  DOI：

  10.1055/s-2006-942546

文献信息

• Synthesis and Diversification of Pyridone Dipeptide Chromophores
  作者：Armin Geyer、Harald Seger

  DOI：10.1055/s-2006-942546

  日期：——

  An improved synthetic protocol transforms d-alduronolactone via a bicyclic dipeptide lactam 2 into pyridone dipeptides with either Boc- or Fmoc-protecting groups 5 or 6. Regioselective bromination of 5 yields dipeptide 10 which is further diversified in Pd-catalyzed cross coupling reactions. This late diversification of a common peptide precursor makes a maximum number of rigid dipeptide chromophores accessible. The dipeptides 11, 12, and 13 exemplify a general strategy of accessing conformationally locked peptide chromophores as tools for chemical biology.

  改进的合成方案通过双环二肽内酰胺2将d-alduronolactone转化为带有Boc-或Fmoc-保护基的吡啶酮二肽5或6。5经区域选择性溴化得到二肽10，进一步通过钯催化的交叉偶联反应实现多样化。这种对共用肽前体的后期多样化，使尽可能多的刚性二肽发色团得以被利用。二肽11、12和13展示了一种通用策略，即作为化学生物学工具的构象锁定肽发色团的合成方法。
• Pyridone Dipeptides - Synthesis of a Novel Peptide Chromophore
  作者：Peter Tremmel、Armin Geyer

  DOI：10.1002/ejoc.200500156

  日期：2005.8

  Sequential elimination of two water molecules transfers the diols 2 and 3 into the pyridone dipeptide 1. Both dehydration steps become part of the peptide synthesis under appropriate reaction conditions. A straightforward strategy for the incorporation of 1 in oligopeptide sequences is presented here. As part of the oligopeptide backbone, 1 has a local rigidifying effect which was studied in the cyclic

  两个水分子的顺序消除将二醇 2 和 3 转移到吡啶酮二肽 1 中。在适当的反应条件下，两个脱水步骤都成为肽合成的一部分。此处介绍了在寡肽序列中掺入 1 的直接策略。作为寡肽骨架的一部分，1 具有局部硬化作用，这在环状八肽 16 和 25 中进行了研究。尽管已鉴定出八肽 25 的 1-Phe 三肽片段的固定构象，但两种环肽均表现出构象平均。也可用作荧光标记，并在此研究了四肽 13 的紫外/可见光谱特性。两个环状八肽 16 和 25 的肽主链将一对发色团 1 彼此紧邻排列。