3-(2-(4-(4-bromophenyl)thiazol-2-yl)hydrazineyl)-2H-indol-2-one | 61054-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(2-(4-(4-bromophenyl)thiazol-2-yl)hydrazineyl)-2H-indol-2-one
• 英文别名: 3-{[4-(4-bromophenyl)-1,3-thiazol-2-yl]hydrazono}-1,3-dihydro-2H-indol-2-one；3–(2-(4–(4-bromophenyl)thiazol-2-yl)hydrazono)indolin-2-one；indole-2,3-dione 3-{[4-(4-bromo-phenyl)-thiazol-2-yl]-hydrazone}；Isatin-3-<4-p-bromphenyl-thiazolyl-2>-hydrazon
• CAS: 61054-51-1
• 化学式: C₁₇H₁₁BrN₄OS
• 分子量: 399.271
• InChiKey: VKHFATHQACURET-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  245 °C
• 密度：
  1.69±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.34
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.38
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-(4-(4-bromophenyl)thiazol-2-yl)hydrazineyl)-2H-indol-2-one 在 磷酸 、 phosphorus pentoxide 作用下， 反应 4.0h， 生成 1-(4-bromo-phenyl)-thiazolo[2',3':3,4][1,2,4]triazino[5,6-b]indole
  参考文献：
  名称：

  Dhaka,K.S. et al., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1976, vol. 14, p. 541 - 544

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯乙酮 在 氢溴酸 、 溴 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-(2-(4-(4-bromophenyl)thiazol-2-yl)hydrazineyl)-2H-indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  One-Pot Synthesis of Thiazoles via Hantzsch Thiazole Reaction and Their Antimicrobial Activity

  摘要：

  在这项工作中，通过溴与各种取代乙酰苯的反应合成了取代的2-溴-1-苯基乙酮化合物（1a-c）。将这些化合物（1a-c）与硫半缩氨基脲以及几种羰基物种进行处理，通过多组分反应和Hantzsch噻唑合成法，生成了相应的取代4-苯基-1,3-噻唑衍生物（2a-c至6a-c）。所有合成的化合物都进行了抗菌活性测试。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2016.19603

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of certain hydrazonoindolin-2-one derivatives as new potent anti-proliferative agents
  作者：Wagdy M. Eldehna、Reem I. Al-Wabli、Maha S. Almutairi、Adam B. Keeton、Gary A. Piazza、Hatem A. Abdel-Aziz、Mohamed I. Attia

  DOI：10.1080/14756366.2018.1462802

  日期：2018.1.1

  In connection with our research program on the development of novel indolin-2-one-based anticancer candidates, herein we report the design and synthesis of different series of hydrazonoindolin-2-ones 3a-e, 5a-e, 7a-c, and 10a-l. The synthesised derivatives were in vitro evaluated for their anti-proliferative activity towards lung A-549, colon HT-29, and breast ZR-75 human cancer cell lines. Compounds

  结合我们基于新型吲哚-2-酮的抗癌候选物开发的研究计划，在此我们报告不同系列的肼基吲哚满-2-酮3a-e，5a-e，7a-c和3d的设计和合成。 10a-l。体外评估了合成衍生物对肺A-549，结肠HT-29和乳腺癌ZR-75人癌细胞系的抗增殖活性。化合物5b，5c，7b和10e成为最有效的衍生物，平均IC50值分别为4.37、2.53、2.14和4.66 µM，优于舒尼替尼（平均IC50 = 8.11 µM）。此外，评价化合物7b和10e对A-549癌细胞系中细胞周期进程和磷酸化视网膜母细胞瘤（Rb）蛋白水平的影响。而且，7b和10e以IC50 = 16 µM抑制了多药耐药性肺癌NCI-H69AR细胞系的细胞生长。此外，还评估了7b和10e对三种非致瘤细胞系（肠IEC-6，乳腺MCF-10A和成纤维细胞Swiss-3t3）的细胞毒性活性，两种化合物均显示出较高的平均肿瘤选择性指数（1.6和1
• Isatin thiazoles as antidiabetic: Synthesis, in vitro enzyme inhibitory activities, kinetics, and in silico studies
  作者：Mehwish Solangi、Kanwal、Khalid M. Khan、Sridevi Chigurupati、Faiza Saleem、Urooj Qureshi、Zaheer Ul‐Haq、Almas Jabeen、Shatha G. Felemban、Fatima Zafar、Shahnaz Perveen、Muhammad Taha、Saurabh Bhatia

  DOI：10.1002/ardp.202100481

  日期：2022.6

  Diabetes mellitus is one of the most prevalent diseases nowadays. Several marketed drugs are available for the cure and treatment of diabetes, but there is still a dire need of introducing compatible drug molecules with lesser side effects. The current study is based on the synthesis of isatin thiazole derivatives 4–30 via the Hantzsch reaction. The synthetic compounds were characterized using different

  糖尿病是当今最流行的疾病之一。几种已上市的药物可用于治疗和治疗糖尿病，但仍然迫切需要引入副作用较小的相容药物分子。目前的研究基于通过 Hantzsch 反应合成靛红噻唑衍生物4-30 。使用不同的光谱技术对合成化合物进行了表征，并评估了它们的 α-淀粉酶和 α-葡糖苷酶抑制潜力。在 27 种靛红噻唑中，有 5 种（4、5、10、12和16）对 α-淀粉酶具有良好的活性，IC 50值在 22.22 ± 0.02–27.01 ± 0.06 µM 范围内，对于 α-葡萄糖苷酶， IC 50这些化合物的值分别在 20.76 ± 0.17–27.76 ± 0.17 µM 范围内。借助分子对接研究，研究了酶活性位点内活性分子的结合相互作用。此外，还进行了动力学研究以检查合成分子的作用机制。还检查了化合物3a、4、5、10、12和16的细胞毒性作用，发现它们是无细胞毒性的。因此，几种分子被确定为良好的抗
• Synthesis of some novel isatin-thiazole conjugates and their computational and biological studies
  作者：Navaneethgowda P. Veeranna、Yadav D. Bodke、Manjunatha Basavaraju、Kuntewale Mohiyouddin Mussuvir Pasha

  DOI：10.1007/s11224-022-01892-5

  日期：2022.6

  The present work describes the synthesis of novel 3-[2-(5-phenyl-1,3-thiazol-2-yl)hydrazinyl]-1,3-dihydro-2H-indol-2-one derivatives 4(a-h) and the characterization of synthesized hybrids has been done using various spectroscopic techniques like FT-IR, NMR, and HRMS. Through computational study, some global parameters and molecular electrostatic potential (MEP) were analyzed. The solvatochromic UV–Vis

  本工作描述了新型 3-[2-(5-phenyl-1,3-thiazol-2-yl)hydrazinyl]-1,3-dihydro-2H-indol-2-one 衍生物4(ah)和已使用各种光谱技术（如 FT-IR、NMR 和 HRMS）对合成的杂化物进行了表征。通过计算研究，分析了一些全局参数和分子静电势（MEP）。使用各种溶剂进行溶剂致变色 UV-Vis 吸收研究，并使用 Kubelka-Munk 理论确定合成化合物的光学带隙。评价了合成化合物对结核分枝杆菌的抗分枝杆菌活性，结果表明化合物4d和4e是结核分枝杆菌的有效抑制剂。使用明胶酶谱法测定对 MMP-2 和 MMP-9 的抗炎活性；根据该结果，评价合成的衍生物作为良好的抗炎剂发挥作用。
• (3Z)-3-(2-[4-(aryl)-1,3-thiazol-2-yl]hydrazin-1-ylidene)-2,3-dihydro-1H-indol-2-one derivatives as dual inhibitors of HIV-1 reverse transcriptase
  作者：Rita Meleddu、Simona Distinto、Angela Corona、Giulia Bianco、Valeria Cannas、Francesca Esposito、Anna Artese、Stefano Alcaro、Peter Matyus、Dora Bogdan、Filippo Cottiglia、Enzo Tramontano、Elias Maccioni

  DOI：10.1016/j.ejmech.2015.02.032

  日期：2015.3

  The HIV-1 Reverse Transcriptase (RT) is a validated and deeply explored biological target for the treatment of AIDS. However, only drugs targeting the RT-associated DNA polymerase (DP) function have been approved for clinical use. We designed and synthesised a new generation of HIV-1 RT inhibitors, based on the (3Z)-3-(2-[4-(aryl)-1,3-thiazol-2-yl]hydrazin-1-ylidene)-2,3-dihydro-1H-indo1-2-one scaffold. These compounds are active towards both RT-associated functions, DNA polymerase and ribonuclease H. The structure, biological activity and mode of action of the new derivatives have been investigated. In particular, the nature of the aromatic group in the position 4 of the thiazole ring plays a key role in the modulation of the activity towards the two RT-associated functions. (C) 2015 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Methods for the Identification and Use of Compounds Suitable for the Treatment of Drug Resistant Cancer Cells
  申请人：Szakacs Gergely

  公开号：US20080214606A1

  公开（公告）日：2008-09-04

  The present invention relates to novel methods for the identification of compounds useful for the treatment of drug resistance, and to novel treatment methods using the identified compounds.