[1,1'-biphenyl]-4-yl(thiophen-2-yl)methanone | 34715-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [1,1'-biphenyl]-4-yl(thiophen-2-yl)methanone
• 英文别名: (4-Phenylphenyl)(thiophen-2-yl)methanone；(4-phenylphenyl)-thiophen-2-ylmethanone
• CAS: 34715-95-2
• 化学式: C₁₇H₁₂OS
• mdl: MFCD12468276
• 分子量: 264.348
• InChiKey: FEHNHERBQRPCSL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  106 °C
• 沸点：
  255-260 °C(Press: 13 Torr)
• 密度：
  1.189±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1,1'-biphenyl]-4-yl(thiophen-2-yl)methanone 、 苄基氯化镁 在 乙醇 作用下， 生成 1-biphenyl-4-yl-2-phenyl-1-[2]thienyl-ethylene
  参考文献：
  名称：

  Buu-Hoi; Hoan, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1949, vol. 68, p. 523

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲酸 在 N-甲基吗啉 、 potassium phosphate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 [1,1'-biphenyl]-4-yl(thiophen-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  可回收的钯催化 Suzuki 偶联芳族三嗪酯：芳酸芳基酮的实用一锅法合成

  摘要：

  摘要 已经开发出一种高效的多相钯催化的芳族三嗪酯与芳基硼酸的 Suzuki 偶联。以 2 mol% 的 MCM-41 键合二齿膦钯配合物 [MCM-41-2P-Pd(OAc) 2 ] 为催化剂，反应在 110 ℃的甲苯中顺利进行，为合成芳基酮从容易获得的芳香酸开始，在一锅法中以中等至极好的收率。MCM-41-2P-Pd(OAc) 2催化剂可重复使用至少七次，其催化活性没有任何明显降低。

  DOI：

  10.1080/00397911.2022.2070766

文献信息

• Connecting a carbonyl and a π-conjugated group through a <i>p</i>-phenylene linker by (5+1) benzene ring formation
  作者：Tatsuya Morofuji、Hanae Kinoshita、Naokazu Kano

  DOI：10.1039/c9cc04012a

  日期：——

  A benzene ring was formed to connect a carbonyl group of various methyl ketones with a π-conjugated group through a p-phenylene linker. Methyl ketones and streptocyanines were used as the C1 and C5 sources, respectively, in the (5+1) annulation, which could form donor–π–acceptor molecules.

  形成苯环以通过对亚苯基接头将各种甲基酮的羰基与π共轭基连接。在（5 + 1）环空中，甲基酮和链花青素分别用作C1和C5来源，可形成供体–π–受体分子。
• One-Pot Synthesis of Arylketones from Aromatic Acids via Palladium-Catalyzed Suzuki Coupling
  作者：Hongxiang Wu、Baiping Xu、Yue Li、Fengying Hong、Dezhao Zhu、Junsheng Jian、Xiaoer Pu、Zhuo Zeng

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02667

  日期：2016.4.1

  A palladium-catalyzed one-pot procedure for the synthesis of aryl ketones has been developed. Triazine esters when coupled with aryl boronic acids provided aryl ketones in moderate to excellent yields (up to 95%) in the presence of 1 mol % Pd(PPh3)2Cl2 for 30 min.

  已经开发了钯催化的一锅法合成芳基酮。三嗪酸酯与芳基硼酸偶联时，在1 mol％Pd（PPh 3）2 Cl 2存在下30分钟，以中等至极好的收率（高达95％）提供芳基酮。
• Ni-catalysed deamidative fluorination of amides with electrophilic fluorinating reagents
  作者：Feng-Wei Wu、Yang-Jie Mao、Jun Pu、Huan-Le Li、Peng Ye、Zhen-Yuan Xu、Shao-Jie Lou、Dan-Qian Xu

  DOI：10.1039/d2ob00519k

  日期：——

  We describe here a Ni-catalysed deamidative fluorination of diverse amides with electrophilic fluorinating reagents. Different types of amides including aromatic amides and olefinic amides were well compatible, affording the corresponding acyl fluorides in good to excellent yields.

  我们在这里描述了镍催化的各种酰胺与亲电氟化试剂的脱酰胺氟化。不同类型的酰胺（包括芳族酰胺和烯属酰胺）具有良好的相容性，以良好至优异的产率提供相应的酰氟。
• Buu-Hoi; Hoan, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1949, vol. 68, p. 5,29
  作者：Buu-Hoi、Hoan

  DOI：——

  日期：——
• Robba,M.; Moreau,R., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1961, p. 2161 - 2165
  作者：Robba,M.、Moreau,R.

  DOI：——

  日期：——