(2R,3R)-2,3-epoxy-4-(4-methoxybenzyloxy)-1-butanol | 863222-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R)-2,3-epoxy-4-(4-methoxybenzyloxy)-1-butanol
• 英文别名: ((2R,3R)-3-((4-methoxybenzyloxy)methyl)oxiran-2-yl)methanol；[(2R,3R)-3-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]oxiran-2-yl]methanol
• CAS: 863222-52-0
• 化学式: C₁₂H₁₆O₄
• 分子量: 224.257
• InChiKey: OTNRHTXFYIKOMD-VXGBXAGGSA-N

物化性质

• 熔点：
  62.0-63.0 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  121 °C
• 密度：
  1.171±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-2,3-epoxy-4-(4-methoxybenzyloxy)-1-butanol 在 pyridine-SO3 complex 、 sodium hexamethyldisilazane 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (2R,3R)-2,3-epoxy-1-(4-methoxybenzyloxy)-4-pentene
  参考文献：
  名称：

  基于不饱和氰醇的新型区域选择性还原和闭环烯烃复分解反应，合成雪茄毒素CTX1B EF环片段

  摘要：

  针对收敛的雪茄毒素CTX1B的合成，已经合成了其EF环段。在合成过程中，基于三氟化硼醚化物和三烷基硅烷或氢化三丁基锡，开发了一种基于区域选择性还原γ-烷氧基β，γ-不饱和α-甲硅烷氧基腈的支化醚的新方法。该方法与闭环烯烃复分解的结合使用成功地提供了中型环状醚。还已经开发出将乙烯基环氧化物有效地选择性还原成高烯丙基醇的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.05.073
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-(4-methoxybenzyloxy)-2-butynoate 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 lithium aluminium tetrahydride 、 二异丁基氢化铝 、 (-)-diethyl tartrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 86.75h， 生成 (2R,3R)-2,3-epoxy-4-(4-methoxybenzyloxy)-1-butanol
  参考文献：
  名称：

  基于不饱和氰醇的新型区域选择性还原和闭环烯烃复分解反应，合成雪茄毒素CTX1B EF环片段

  摘要：

  针对收敛的雪茄毒素CTX1B的合成，已经合成了其EF环段。在合成过程中，基于三氟化硼醚化物和三烷基硅烷或氢化三丁基锡，开发了一种基于区域选择性还原γ-烷氧基β，γ-不饱和α-甲硅烷氧基腈的支化醚的新方法。该方法与闭环烯烃复分解的结合使用成功地提供了中型环状醚。还已经开发出将乙烯基环氧化物有效地选择性还原成高烯丙基醇的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.05.073

文献信息

• Total syntheses of the highly potent anti-cancer polyacetylenes, (S)-18-hydroxyminquartynoic acid, (S)-minquartynoic acid and (E)-15,16-dihydrominquartynoic acid
  作者：Gowravaram Sabitha、Ch. Srinivas Reddy、J.S. Yadav

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.03.118

  日期：2006.6

  The total syntheses of three polyacetylenic natural products, (S)-18-hydroxyminquartynoic acid (1), (S)-minquartynoic acid (2) and (E)-15,16-dihydrominquartynoic acid (3), has been achieved. The Cadiot–Chodkiewicz cross-coupling reaction was used as the key step for the construction of tetrayne and triyne units.

  三聚炔的天然产物的总合成，（小号）-18- hydroxyminquartynoic酸（1），（小号）-minquartynoic酸（2）和（Ë）-15,16-dihydrominquartynoic酸（3），已经实现。Cadiot-Chodkiewicz交叉偶联反应被用作构建四炔和三炔单元的关键步骤。
• Asymmetric synthesis of triacetyl-d-erythro-sphingosine and D-1-deoxyallonojirimycin via Miyashita C2 selective endo-mode azide opening of 2,3-epoxy alcohol
  作者：R. Sridhar、B. Srinivas、K. Rama Rao

  DOI：10.1016/j.tet.2009.10.035

  日期：2009.12

  An efficient protocol for the asymmetric synthesis of triacetyl-d-erythro-sphingosine and D-1-deoxyallonojirimycin has been developed starting from commercially available propargyl alcohol. The key steps involved Sharpless asymmetric epoxidation and Miyashita C2 selective endo-mode azide opening of the 2,3-epoxy alcohol.

  为三乙酰基的不对称合成的高效的协议d -赤-sphingosine和d-1-deoxyallonojirimycin已经开发从可商购的炔丙醇开始。关键步骤涉及Sharpless不对称环氧化和2,3-环氧醇的Miyashita C2选择性内模叠氮化物打开。
• Stereospecific synthesis of α,ω-cis- and α,ω-trans-disubstituted oxepanes
  作者：Ryuji Matsumura、Toshio Suzuki、Kohki Sato、Takashi Inotsume、Hisahiro Hagiwara、Takashi Hoshi、Vijayendra P Kamat、Masayoshi Ando

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01344-7

  日期：2000.9

  An efficient and versatile method for the stereospecific construction of alpha,omega-cis- and alpha,omega-trans-disubstituted oxepane skeletons is described. Cyclization of the hydroxy epoxides promoted by a (Bu3Sn)(2)O/Zn(OTf)(2) system proceeded via an S(N)2 process and exo mode selectivity regardless of the configuration of the hydroxyl and the epoxy groups to provide the corresponding oxepanes in excellent yields. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of the EF-ring segment of ciguatoxin CTX1B based on novel regioselective reduction of unsaturated cyanohydrins and ring-closing olefin metathesis
  作者：Atsushi Takemura、Kenshu Fujiwara、Ken Shimawaki、Akio Murai、Hidetoshi Kawai、Takanori Suzuki

  DOI：10.1016/j.tet.2005.05.073

  日期：2005.8

  convergent total synthesis of ciguatoxin CTX1B, its EF-ring segment has been synthesized. During the synthesis, a novel method for the construction of branched ethers, based on regioselective reduction of γ-alkoxy β,γ-unsaturated α-silyloxy nitriles with borontrifluoride etherate and trialkyl silane or tributyltin hydride, has been developed. Combination use of the method and ring-closing olefin metathesis

  针对收敛的雪茄毒素CTX1B的合成，已经合成了其EF环段。在合成过程中，基于三氟化硼醚化物和三烷基硅烷或氢化三丁基锡，开发了一种基于区域选择性还原γ-烷氧基β，γ-不饱和α-甲硅烷氧基腈的支化醚的新方法。该方法与闭环烯烃复分解的结合使用成功地提供了中型环状醚。还已经开发出将乙烯基环氧化物有效地选择性还原成高烯丙基醇的方法。