(S)-methyl 2-(((1S,2S,E)-1-hydroxy-1,4-diphenylbut-3-en-2-yl)amino)-3-phenylpropanoate | 1334430-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: (S)-methyl 2-(((1S,2S,E)-1-hydroxy-1,4-diphenylbut-3-en-2-yl)amino)-3-phenylpropanoate
• 英文别名: methyl (2S)-2-[[(E,1S,2S)-1-hydroxy-1,4-diphenylbut-3-en-2-yl]amino]-3-phenylpropanoate
• CAS: 1334430-41-9
• 化学式: C₂₆H₂₇NO₃
• 分子量: 401.505
• InChiKey: YWDCHPZZGKTHLF-ZLNJLUPMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反式-BETA-苯乙烯硼酸 在 magnesium sulfate 、 (S)-3,3'-二溴-1,1'-联-2-萘酚 作用下， 以 氯仿 、 三氟甲苯 为溶剂， 反应 24.03h， 生成 (S)-methyl 2-(((1S,2S,E)-1-hydroxy-1,4-diphenylbut-3-en-2-yl)amino)-3-phenylpropanoate 、 (S)-methyl 2-(((1S,2R,E)-1-hydroxy-1,4-diphenylbut-3-en-2-yl)amino)-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  催化非对映选择性花瓣反应

  摘要：

  多组分 Petasis 反应：第一个由手性联苯酚催化的非对映选择性 Petasis 反应已经开发出来，该反应能够合成纯形式的顺式和反式 β-氨基醇。该反应采用多组分方法，涉及硼酸盐、α-羟基醛和胺（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.201103271

文献信息

• Catalytic Diastereoselective Petasis Reactions
  作者：Giovanni Muncipinto、Philip N. Moquist、Stuart L. Schreiber、Scott E. Schaus

  DOI：10.1002/anie.201103271

  日期：2011.8.22

  Multicomponent Petasis reactions: The first diastereoselective Petasis reaction catalyzed by chiral biphenols that enables the synthesis of syn and anti β‐amino alcohols in pure form has been developed. The reaction exploits a multicomponent approach that involves boronates, α‐hydroxy aldehydes, and amines (see scheme).

  多组分 Petasis 反应：第一个由手性联苯酚催化的非对映选择性 Petasis 反应已经开发出来，该反应能够合成纯形式的顺式和反式 β-氨基醇。该反应采用多组分方法，涉及硼酸盐、α-羟基醛和胺（参见方案）。