methyl (2S)-2-[(2-hydroxyimino-3-phenylpropanoyl)amino]-3-phenylpropanoate | 96891-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S)-2-[(2-hydroxyimino-3-phenylpropanoyl)amino]-3-phenylpropanoate
• CAS: 96891-54-2
• 化学式: C₁₉H₂₀N₂O₄
• 分子量: 340.379
• InChiKey: MGLIIGRKRPHCGD-KRWDZBQOSA-N

物化性质

• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.96
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  87.99
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 methyl (2S)-2-[(2-hydroxyimino-3-phenylpropanoyl)amino]-3-phenylpropanoate 在 甲烷磺酸 、 锌 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (S)-methyl 2-((S)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-phenylpropanamido)-3-phenylpropanoate 、 Boc-D-Phe-L-Phe-OMe
  参考文献：
  名称：

  Zn-MsOH立体选择性还原N-羟基-α-亚氨基羰基-寡肽甲酯

  摘要：

  在THF中用Zn-MsOH还原N-羟基-α-亚氨基酯可高产率获得α-氨基酯。由1-苯丙氨酸和1-亮氨酸二-，三-，四肽制备的N-羟基-α-亚氨基羰基-寡肽甲酯的还原得到中等中等非对映选择性的相应的S-形成的寡肽甲酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01752-5
• 作为产物：
  描述：

  N-carboxy dehydrophenylalanine anhydride 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.67h， 生成 methyl (2S)-2-[(2-hydroxyimino-3-phenylpropanoyl)amino]-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Shin, Chung-gi; Takamatsu, Naoyuki; Sato, Yoshiaki, Heterocycles, 1985, vol. 23, # 3, p. 603 - 609

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Shin, Chung-gi; Takamatsu, Naoyuki; Sato, Yoshiaki, Heterocycles, 1985, vol. 23, # 3, p. 603 - 609
  作者：Shin, Chung-gi、Takamatsu, Naoyuki、Sato, Yoshiaki、Yonezawa, Yasuchika

  DOI：——

  日期：——
• Stereoselective reduction of N-hydroxy-α-iminocarbonyl-oligopeptide methyl esters with Zn–MsOH
  作者：Naoki Kise、Shuji Takaoka、Masahiro Yamauchi、Nasuo Ueda

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01752-5

  日期：2002.10

  The reduction of N-hydroxy-α-imino esters with Zn–MsOH in THF afforded α-amino esters in high yields. The reduction of N-hydroxy-α-iminocarbonyl-oligopeptide methyl esters prepared from l-phenylalanine and l-leucine di-, tri-, tetrapeptides gave the corresponding S-formed oligopeptide methyl esters in moderate diastereoselectivities.

  在THF中用Zn-MsOH还原N-羟基-α-亚氨基酯可高产率获得α-氨基酯。由1-苯丙氨酸和1-亮氨酸二-，三-，四肽制备的N-羟基-α-亚氨基羰基-寡肽甲酯的还原得到中等中等非对映选择性的相应的S-形成的寡肽甲酯。