2(S)-methyl 2-N-benzyloxycarbonylamino-3,4-epoxybutanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2(S)-methyl 2-N-benzyloxycarbonylamino-3,4-epoxybutanoate
• 英文别名: methyl (2S)-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-2-(oxiran-2-yl)acetate；methyl (2S)-2-(oxiran-2-yl)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)acetate
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₅
• 分子量: 265.266
• InChiKey: DHNFKFBAARYWOR-DTIOYNMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  77.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2(S)-methyl 2-N-benzyloxycarbonylamino-3,4-epoxybutanoate 在 吡啶 、 氢溴酸 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 methyl (2S,3R)-3-acetoxy-2-(benzyloxycarbonyl)aminobutanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2'-epi-distichonic acid A, an iron-chelating amino acid derivative.

  摘要：

  从L-乙烯基甘氨酸环氧化物（6b）出发，合成了一种铁螯合氨基酸衍生物2'-表双歧酸A（4b）。6b与甘氨酸酯17反应得到β-羟基氨基酸衍生物（18）。由18衍生的21与L-苹果酸-β-半醛（25）进行还原偶联，去保护后得到2'-表双歧酸A（4b）。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.893
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-(苄氧羰氨基)-3-丁烯酸甲酯 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.0h， 以95%的产率得到2(S)-methyl 2-N-benzyloxycarbonylamino-3,4-epoxybutanoate
  参考文献：
  名称：

  乙烯基甘氨酸中异常的α-氨基酸

  摘要：

  易于获得的L-乙烯基甘氨酸衍生物1用于合成不寻常的多功能α-氨基酸（例如2和3）。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(90)80209-5

文献信息

• Formal Enantiospecific Synthesis of (+)-FR900482
  作者：M. Rita Paleo、Natalia Aurrecoechea、Kang-Yeoun Jung、Henry Rapoport

  DOI：10.1021/jo0206521

  日期：2003.1.1

  The enantiospecific synthesis of FK973, and thus a formal enantiospecific synthesis of the antitumor antibiotic (+)-FR900482, is reported. Addition of aniline 8 to chiral epoxide 9, prepared from l-vinylglycine, afforded amino alcohol 12. After protection of the aliphatic nitrogen with the 9-phenylfluoren-9-yl group, to preserve the acidic stereocenter from racemization, formation of the aziridine

  报道了FK973的对映体特异性合成，因此报道了抗肿瘤抗生素（+）-FR900482的正式对映体特异性合成。由1-乙烯基甘氨酸制得的苯胺8加到手性环氧化物9中，得到氨基醇12。用9-苯基芴基-9-基保护脂族氮后，保持酸性立体中心不外消旋化，形成氮丙啶14在碱性条件下，通过分子内缩合反应得到偶氮酮15。通过亚甲基化，环氧化和氢解过程实现苄基位置的羟甲基化。通过X射线晶体学分析确定所得醇23的绝对立体化学。23的羟基被氨基甲酰化，然后将芳族胺进行电化学脱保护，然后氧化得到不稳定的羟胺，将其立即作为乙酸26加以保护。用DMP将26氧化，然后乙酰基进行肼解反应，导致生成的N-羟氨基酮自发封闭为半缩酮28 ，可以将其视为FR900482及其衍生物的完全保护的前体。通过酸处理除去保护基并进行乙酰化，得到三乙酸酯FK973。
• A novel dipeptidomimetic containing a cyclic threonine
  作者：Frank Sicherl、Tommaso Cupido、Fernando Albericio

  DOI：10.1039/b915220b

  日期：——

  An efficient and simple two-step procedure for the formation of hydroxy-Freidinger lactams is presented. The methodology allows assembly of the cyclic threonine motif (cThr) in solution and on solid support during conventional peptide synthesis.

  提出了一种有效且简单的两步程序，用于形成羟基-弗雷丁格内酰胺。该方法可以在常规肽合成过程中在溶液中和固体支持物上组装环状苏氨酸基序（cThr）。
• [EN] PYRROL DERIVATIVES AS INHIBITORS OF APOLIPOPROTEIN L-1<br/>[FR] DÉRIVÉS PYRROLIQUES UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE L'APOLIPOPROTÉINE L-1
  申请人：[en]GLAXOSMITHKLINE INTELLECTUAL PROPERTY DEVELOPMENT LIMITED

  公开号：WO2023194895A1

  公开（公告）日：2023-10-12

  This invention relates to novel compounds which are inhibitors of APOL1, pharmaceutical compositions containing the compounds, processes for their preparation, and uses thereof in therapy for the treatment of kidney diseases and sepsis.
• Synthesis of 2'-epi-distichonic acid A, an iron-chelating amino acid derivative.
  作者：TAKASHI TASHIRO、SHINJI FUSHIYA、SHIGEO NOZOE

  DOI：10.1248/cpb.36.893

  日期：——

  2'-epi-Distichonic acid A (4b), an iron-chelating amino acid derivative was synthesized starting from L-vinylglycine epoxide (6b). Reaction of 6b with glycine ester 17 afforded a β-hydroxy amino acid derivative (18). Reductive coupling of 21 derived from 18 with L-malic-β-semialdehyde (25) gave 2'-epi-distichonic acid A (4b) after deprotection.

  从L-乙烯基甘氨酸环氧化物（6b）出发，合成了一种铁螯合氨基酸衍生物2'-表双歧酸A（4b）。6b与甘氨酸酯17反应得到β-羟基氨基酸衍生物（18）。由18衍生的21与L-苹果酸-β-半醛（25）进行还原偶联，去保护后得到2'-表双歧酸A（4b）。
• Unusual α-aminoacids from vinylglycine
  作者：P. Meffre、L. Vo-Quang、Y. Vo-Quang、F. Le Goffic

  DOI：10.1016/0040-4039(90)80209-5

  日期：1990.1

  The easily available L-vinylglycine derivative 1 is used in the synthesis of unusual multifunctional α-aminoacids such as 2 and 3.

  易于获得的L-乙烯基甘氨酸衍生物1用于合成不寻常的多功能α-氨基酸（例如2和3）。