Boc-D-Val-Lac-OBzl | 32770-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: Boc-D-Val-Lac-OBzl
• 英文别名: Boc-D-Val-L-Lac-O-Benzyl；Boc-D-Val-OAla-OBn；[(2S)-1-oxo-1-phenylmethoxypropan-2-yl] (2R)-3-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoate
• CAS: 32770-03-9
• 化学式: C₂₀H₂₉NO₆
• 分子量: 379.453
• InChiKey: UHSUITPEUICWQF-GOEBONIOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-D-Val-Lac-OBzl 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (S)-1-(benzyloxy)-1-oxopropan-2-yl ((R)-2-(((tert-butoxycarbonyl)-L-valyl)oxy)-3-methylbutanoyl)-D-valinate
  参考文献：
  名称：

  Membrane-Based Sensing Approaches

  摘要：

  系留双层脂膜可用作承载膜蛋白或膜活性肽的模型平台，而膜蛋白或膜活性肽可作为传感应用中的传感器。在此，我们介绍了一种缬氨霉素衍生物的合成和表征，这种去肽经过功能化处理后可作为脂质双分子层中的氧化还原探针。此外，我们还讨论了脂质双分子层的分子结构对其承载蛋白质能力的影响。通过使用电阻抗技术和中子散射实验，可以发现形成膜的脂质的堆积密度与其承载膜蛋白的能力之间存在明显的相关性。

  DOI：

  10.1071/ch10347
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-乳酸苄酯 、 Boc-D-缬氨酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 Boc-D-Val-Lac-OBzl
  参考文献：
  名称：

  Membrane-Based Sensing Approaches

  摘要：

  系留双层脂膜可用作承载膜蛋白或膜活性肽的模型平台，而膜蛋白或膜活性肽可作为传感应用中的传感器。在此，我们介绍了一种缬氨霉素衍生物的合成和表征，这种去肽经过功能化处理后可作为脂质双分子层中的氧化还原探针。此外，我们还讨论了脂质双分子层的分子结构对其承载蛋白质能力的影响。通过使用电阻抗技术和中子散射实验，可以发现形成膜的脂质的堆积密度与其承载膜蛋白的能力之间存在明显的相关性。

  DOI：

  10.1071/ch10347

文献信息

• Isopropenyl chlorocarbonate (IPCC)1 in amino acid and peptide chemistry: Esterification of N-protected amino acids; Application to the synthesis of the depsipeptide valinomycin
  作者：Choukri Zeggaf、Joël Poncet、Patrick Jouin、Marie-Noëlle Dufour、Bertrand Castro

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81083-8

  日期：1989.1

  Esterification of N-protected α-amino acids was achieved via isopropenyl chlorocarbonate (IPCC) activation. In situ alcoholysis of the unstable mixed anhydride intermediate was catalyzed by 4-(dimethylamino)pyridine (DMAP). Competing isopropenyl ester formation was negligible when using methylene chloride as the solvent. A variety of esters from primary and secondary alcohols were obtained with good

  N-保护的α-氨基酸的酯化反应是通过异丙烯基氯碳酸酯（IPCC）活化来实现的。不稳定的混合酸酐中间体的原位醇解反应是通过4-（二甲基氨基）吡啶（DMAP）催化的。当使用二氯甲烷作为溶剂时，竞争性异丙烯基酯的形成可忽略不计。从伯醇和仲醇获得的各种酯均具有良好的收率（60％至96％），即使在更剧烈的条件下，即使受阻更严重的叔丁醇也可提供可接受的收率。通过使用IPCC进行酯键形成，使用BOP试剂进行肽偶联和最后一步环化反应，制备抗生素瓦利霉素，可以说明depsipeptide合成方法的改进。
• Synthese des depsipeptides valinomycin nach der festphasenmethode
  作者：G. Losse、H. Klengel

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)98008-1

  日期：1971.1

  The linear sequence H-(D-Val-L-Lac-L-Val-D-Hyv-)3OH of the cyclododeca-depsipeptide valinomycin was synthesized using three parallel methods: (1) homogeneous phase by stepwise N-terminal lengthening of H-L-Val-D-Hyv-OBzl with Boc-aminoacyl-hydroxy-acids; (2) on the same principle by solid-phase-synthesis on hydroxymethyl-polystyrene as well as; (3) by twofold fragment-condensation of H-D-Val-L-Lac-L-Val-D-Hyv-O-

  使用三种平行方法合成了环十二碳二肽肽缬氨霉素的线性序列H-（D-Val-L-Lac-L-Val-D-Hyv-）3 OH：（1）通过逐步延长N-末端的具有Boc-氨基酰基-羟基酸的HL-Val-D-Hyv-OBzl; （2）以相同的原理通过固相合成在羟甲基聚苯乙烯上；以及 （3）通过HD-Val-L-Lac-L-Val-D-Hyv-O-与Boc-D-Val-L-Lac-L-Val-D-Hyv-OH的两倍片段缩合。在所有三种方式中，产生了相同的十二肽肽，这些肽在环化后产生了缬氨霉素的真实制剂。
• Silstatin compounds
  申请人：Pettit George Robert

  公开号：US11174291B2

  公开（公告）日：2021-11-16

  The present disclosure relates to Silstatin compounds, pharmaceutical compositions comprising such compounds, kits, and methods for using such compounds or pharmaceutical compositions.

  本公开涉及西司他丁化合物、包含此类化合物的药物组合物、试剂盒以及使用此类化合物或药物组合物的方法。
• ZEGGAF, CH.;PONCET, J.;JOUIN, P.;DUFOUR, M. -N.;CASTRO, B., TETRAHEDRON, 45,(1989) N6, C. 5039-5050
  作者：ZEGGAF, CH.、PONCET, J.、JOUIN, P.、DUFOUR, M. -N.、CASTRO, B.

  DOI：——

  日期：——
• SILSTATIN COMPOUNDS
  申请人：Pettit George Robert

  公开号：US20180030095A1

  公开（公告）日：2018-02-01

  The present disclosure relates to Silstatin compounds, pharmaceutical compositions comprising such compounds, kits, and methods for using such compounds or pharmaceutical compositions.