5-chloro-1-ethoxycarbonyl-2-oxo-2,3-dihydroindole | 197776-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-chloro-1-ethoxycarbonyl-2-oxo-2,3-dihydroindole
• 英文别名: ethyl 5-chloro-2-oxoindoline-1-carboxylate；ethyl 5-chloro-2-oxo-3H-indole-1-carboxylate
• CAS: 197776-07-1
• 化学式: C₁₁H₁₀ClNO₃
• 分子量: 239.658
• InChiKey: CISWMYIMMKQBSJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  359.2±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.392±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于二氯甲烷、乙酸乙酯、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-1-ethoxycarbonyl-2-oxo-2,3-dihydroindole 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.67h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,3-Di[alkoxy(aryloxy)carbonyl]-2-oxo-2,3-dihydroindoles

  摘要：

  Two protocols have been developed for the synthesis of 1,3-di[alkoxy(aryloxy)carbonyl]-2-oxo-2,3-dihydroindoles starting from the corresponding N,O-diacyl derivatives obtained by treatment of 2-oxindoles with chloroformic acid esters and, triethylamine. The first is rearrangement of N,O-diacylated compounds in the presence of 4-dimethylaminopyridine to give N,C(3)-diacylated products with identical acyl groups in the two positions. The second involves O-deacylation of the N,O-diacylated compounds, followed by O-acylation and rearrangement resulting N,C(3)-diacylated 2-oxindoles with different acyl groups in the two positions. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00477-4
• 作为产物：
  描述：

  5-chloro-1-ethoxycarbonyl-2-(ethoxycarbonyloxy)indole 在 ammonium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以72%的产率得到5-chloro-1-ethoxycarbonyl-2-oxo-2,3-dihydroindole
  参考文献：
  名称：

  替尼达实用新合成

  摘要：

  描述了一种新的实用合成替尼达普的开发。5-氯-2-氧代-2,3-二氢吲哚的N,O-二烷氧基(芳氧基)羰基化，然后除去O-烷氧基(芳氧基)羰基得到1-[烷氧基(芳氧基)羰基]-5-氯-2-氧代-2,3-二氢吲哚的收率良好。后一种化合物在 3 位进行了酚化。讨论了 DMAP 在酰化反应中的作用。在溶液和固相中研究了 thenoylated 产物及其烯醇盐的结构。5-chloro-3-[1-hydroxy-1-(2-thienyl)methylene]-2-oxo-1-phenoxycarbonyl-2,3-dihydroindole 的氨解以高产率提供相应的 1-carbamoyl 衍生物 (tenidap)。相应的 1-乙氧基和 1-甲氧基羰基衍生物不能类似地转化为替尼达；

  DOI：

  10.1021/op990067a

文献信息

• A highly organocatalytic stereoselective double Michael reaction: efficient construction of optically enriched spirocyclic oxindoles
  作者：Liang-Liang Wang、Lin Peng、Jian-Fei Bai、Li-Na Jia、Xi-Ya Luo、Qing-Chun Huang、Xiao-Ying Xu、Li-Xin Wang

  DOI：10.1039/c1cc11223f

  日期：——

  An array of spirocyclic oxindoles have been constructed via a double Michael reaction in high yields and excellent enantioselectivities.

  一系列螺环氧吲哚化合物已经通过双Michael反应高产率和优异对映选择性构建。
• New Routes to Oxindole Derivatives
  作者：M�rta Porcs-Makkay、Bal�zs Volk、Rita Kapiller-Dezs�fi、Tibor Mezei、Gyula Simig

  DOI：10.1007/s00706-003-0127-9

  日期：2004.6.1

  A new, practical synthesis of the antirheumatic oxindole derivative, tenidap, has been elaborated. The new approach has initiated studies on the mechanism of the acylation reactions of oxindoles. Methods have been developed for the synthesis of 1-[alkoxy(or aryloxy)carbonyl]- and 1,3-di[alkoxy(or aryloxy)carbonyl]oxindoles starting from oxindoles. The route designed for tenidap has provided a facile

  拟定了一种新的，实用的抗风湿性吲哚衍生物替尼达普的合成方法。该新方法已经开始了对羟吲哚酰化反应机理的研究。已经开发了用于从氧吲哚开始合成1- [烷氧基（或芳氧基）羰基]-和1，3-二[烷氧基（或芳氧基羰基）羰基]氧吲哚的方法。为tenidap设计的路线也提供了对几种类似物的便捷访问。
• Enantioselective C2‐Alkylation of Indoles through a Redox‐Relay Heck Reaction of 2‐Indole Triflates
  作者：Nicholas J. Race、Qianjia Yuan、Matthew S. Sigman

  DOI：10.1002/chem.201805416

  日期：——

  enantioselective redox‐relay Heck reaction of 2‐indole triflates and disubstituted alkenes is reported. This process combines readily available indole triflates with a variety of alkenes to afford a range of indole derivatives bearing a stereocenter adjacent to C2. Enantioselectivity is achieved through use of a simple pyridine‐oxazoline ligand. Tuning the electronics of the indole, through judicious choice of N‐protecting

  据报道，钯催化的2-吲哚三氟甲磺酸酯和双取代烯烃的对映选择性氧化还原-Heck反应。该方法将容易获得的吲哚三氟甲磺酸与各种烯烃结合在一起，得到一系列带有邻近C2的立体中心的吲哚衍生物。对映选择性是通过使用简单的吡啶-恶唑啉配体实现的。需要通过明智地选择N保护基来调节吲哚的电子，以确保选择性地消除吲哚核中的β-氢化物。该方法的实用性在默克公司开发的S1P 1激动剂前体的模块化形式合成中得到了强调。
• New Practical Synthesis of Tenidap
  作者：Márta Porcs-Makkay、Gyula Simig

  DOI：10.1021/op990067a

  日期：2000.1.1

  The development of a new, practical synthesis to tenidap is described. N,O-Dialkoxy(aryloxy)carbonylation of 5-chloro-2-oxo-2,3-dihydroindole, followed by removal of the O-alkoxy(aryloxy)carbonyl group gave 1-[alkoxy(aryloxy)carbonyl]-5-chloro-2-oxo-2,3-dihydroindoles in good yields. The latter compounds were thenoylated in the 3-position. The role of DMAP in the acylation reaction is discussed. The

  描述了一种新的实用合成替尼达普的开发。5-氯-2-氧代-2,3-二氢吲哚的N,O-二烷氧基(芳氧基)羰基化，然后除去O-烷氧基(芳氧基)羰基得到1-[烷氧基(芳氧基)羰基]-5-氯-2-氧代-2,3-二氢吲哚的收率良好。后一种化合物在 3 位进行了酚化。讨论了 DMAP 在酰化反应中的作用。在溶液和固相中研究了 thenoylated 产物及其烯醇盐的结构。5-chloro-3-[1-hydroxy-1-(2-thienyl)methylene]-2-oxo-1-phenoxycarbonyl-2,3-dihydroindole 的氨解以高产率提供相应的 1-carbamoyl 衍生物 (tenidap)。相应的 1-乙氧基和 1-甲氧基羰基衍生物不能类似地转化为替尼达；
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF TENIDAP<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION DE TENIDAP
  申请人：EGIS GYÓGYSZERGYÁR RT.

  公开号：WO1997036895A1

  公开（公告）日：1997-10-09

  (EN) The invention relates to new processes for the preparation of 5-chloro-3-(2-thenoyl)-1-carboxamido-2-oxindole (tenidap) of Formula (I) and salts thereof which are known analgesic and spasmolytic therapeutical active substances.(FR) Nouveaux procédés de préparation de 5-chloro-3-(2-thénoyl)-1-carboxamido-2-oxindole (tenidap) répondant à la formule (I), et ses sels, connus comme étant des substances à activité thérapeutique analgésique et spasmolytique.