5-trifluoromethyl-1-methyl-2-phenyl-1H-imidazole | 63875-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-trifluoromethyl-1-methyl-2-phenyl-1H-imidazole
• 英文别名: 1-methyl-2-phenyl-5-trifluoromethylimidazole；1-Methyl-2-phenyl-5-(trifluoromethyl)-1H-imidazole；1-methyl-2-phenyl-5-(trifluoromethyl)imidazole
• CAS: 63875-08-1
• 化学式: C₁₁H₉F₃N₂
• 分子量: 226.201
• InChiKey: HEGCIQQHXGMMKD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  310.8±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二溴硼烷甲硫醚络合物 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 5-trifluoromethyl-1-methyl-2-phenyl-1H-imidazole 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 以60 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  结合蝎子酸酯中的供体强度和氧化稳定性：强供体氟化介离子三(咪唑-5-亚基)硼酸酯配体

  摘要：

  强力捐赠蝎形配体支持高价过渡金属化学研究；然而，它们的使用经常受到氧化降解的限制。为了解决这个问题，我们报道了三（咪唑-5-亚基）硼酸酯配体的合成，其配位袋周围具有三氟甲基。该配体代表了螯合聚（咪唑-5-亚基）介离子卡宾配体的第一个例子，这是一种有望发挥巨大作用的支架。该配体的{NiNO} 10配合物以及先前报道的强供体三(咪唑-2-亚基)硼酸盐的配合物已被合成并表征。这种新配体的强供体特性（通过其 {NiNO} 10配合物的υ NO和自然键合轨道二阶微扰能量分析来测量）与经过充分研究的烷基取代的三（咪唑-2-）的特性相当。亚基）硼酸盐，已知可有效稳定高价中间体。尽管存在吸电子三氟甲基取代基，但该配体的良好供体性质源自强供体咪唑-5-亚基介离子卡宾臂。这些供体特性与三氟甲基对氧化分解的稳健性相结合，表明该配体支架将成为氧化高价过渡金属物质研究的有用平台。

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.3c03251
• 作为产物：
  描述：

  4-trifluoroacetyl-5-hydroxy-2-phenyloxazole 在 水 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.25h， 生成 5-trifluoromethyl-1-methyl-2-phenyl-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  4-Trifluoroacetyl-2-phenyloxazol-5-one: Versatile Template for Synthesis of Trifluoromethyl-Substituted Heterocycles

  摘要：

  4-Trifluoroacetyl-2-phenyloxazol-5-one (1) is a versatile template for the synthesis of various trifluoromethyl-substituted heterocycles. Cyclocondesation of 1 with hydroxylamine and hydrazine afforded isoxazole and pyrazole, respectively. Another key protocol involves nucleophilic ring opening of 1 with H2O or MeOH to give alpha-amido trifluoromethyl ketones which are transformed into trifluoromethyl-substituted thiazoles, oxazoles, imidazoles, pyrazoles, and pyrimidines.

  DOI：

  10.3987/com-13-12838

文献信息

• US4032522A
  申请人：——

  公开号：US4032522A

  公开（公告）日：1977-06-28
• US4125530A
  申请人：——

  公开号：US4125530A

  公开（公告）日：1978-11-14
• 4-Trifluoroacetyl-2-phenyloxazol-5-one: Versatile Template for Synthesis of Trifluoromethyl-Substituted Heterocycles
  作者：Masami Kawase、Ryosuke Saijo、Ken-ichi Kurihara

  DOI：10.3987/com-13-12838

  日期：——

  4-Trifluoroacetyl-2-phenyloxazol-5-one (1) is a versatile template for the synthesis of various trifluoromethyl-substituted heterocycles. Cyclocondesation of 1 with hydroxylamine and hydrazine afforded isoxazole and pyrazole, respectively. Another key protocol involves nucleophilic ring opening of 1 with H2O or MeOH to give alpha-amido trifluoromethyl ketones which are transformed into trifluoromethyl-substituted thiazoles, oxazoles, imidazoles, pyrazoles, and pyrimidines.
• Combining Donor Strength and Oxidative Stability in Scorpionates: A Strongly Donating Fluorinated Mesoionic Tris(imidazol-5-ylidene)borate Ligand
  作者：Joseph S. Scott、Joseph E. Schneider、Eyob G. Tewelde、Joel G. Gardner、Sophie W. Anferov、Alexander S. Filatov、John S. Anderson

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.3c03251

  日期：2023.12.25

  poly(imidazol-5-ylidene) mesoionic carbene ligand, a scaffold that is expected to be extremely donating. The NiNO}10 complex of this ligand, as well as that of a previously reported strongly donating tris(imidazol-2-ylidene)borate, has been synthesized and characterized. This new ligand’s strong donor properties, as measured by the υNO of its NiNO}10 complex and natural bonding orbital second-order perturbative

  强力捐赠蝎形配体支持高价过渡金属化学研究；然而，它们的使用经常受到氧化降解的限制。为了解决这个问题，我们报道了三（咪唑-5-亚基）硼酸酯配体的合成，其配位袋周围具有三氟甲基。该配体代表了螯合聚（咪唑-5-亚基）介离子卡宾配体的第一个例子，这是一种有望发挥巨大作用的支架。该配体的NiNO} 10配合物以及先前报道的强供体三(咪唑-2-亚基)硼酸盐的配合物已被合成并表征。这种新配体的强供体特性（通过其 NiNO} 10配合物的υ NO和自然键合轨道二阶微扰能量分析来测量）与经过充分研究的烷基取代的三（咪唑-2-）的特性相当。亚基）硼酸盐，已知可有效稳定高价中间体。尽管存在吸电子三氟甲基取代基，但该配体的良好供体性质源自强供体咪唑-5-亚基介离子卡宾臂。这些供体特性与三氟甲基对氧化分解的稳健性相结合，表明该配体支架将成为氧化高价过渡金属物质研究的有用平台。