(2,3-diethyl-cycloprop-2-enyl)-methanol | 65016-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2,3-diethyl-cycloprop-2-enyl)-methanol
• 英文别名: (2,3-Diethylcycloprop-2-en-1-yl)methanol
• CAS: 65016-07-1
• 化学式: C₈H₁₄O
• 分子量: 126.199
• InChiKey: UZIMZZAVKRPBCM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,3-diethyl-cycloprop-2-enyl)-methanol 以 乙醚 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (1R,5R,6S)-1,6-diethyl-6-prop-2-enyl-3-oxabicyclo[3.1.0]hexan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Stereochemistry of addition of allylic Grignard reagents to 3-(hydroxymethyl)cyclopropenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01313a005
• 作为产物：
  描述：

  3-己炔 生成 (2,3-diethyl-cycloprop-2-enyl)-methanol
  参考文献：
  名称：

  Stereochemistry of addition of allylic Grignard reagents to 3-(hydroxymethyl)cyclopropenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01313a005

文献信息

• Stereodivergent allylindation of cyclopropenes. Remarkable stereodirection and acceleration by neighbouring carboxyl and hydroxyl groups
  作者：Shuki Araki、Hiroyuki Nakano、Kandasamy Subburaj、Tsunehisa Hirashita、Kensuke Shibutani、Hatsuo Yamamura、Masao Kawai、Yasuo Butsugan

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01343-4

  日期：1998.8

  Stereodivergent allylindation of cyclopropene derivatives has been realised regio- and stereoselectively. The coupling occurs exclusively at the γ-carbon of allylic indium reagents and the more substituted carbon of the cyclopropene double bond. The carboxyl and hydroxymethyl groups on the cyclopropene C3-carbon exert significant effects in cis-direction and acceleration of the allylindation based

  环丙烯和立体选择性已经实现了环丙烯衍生物的立体发散烯丙基化。偶联仅发生在烯丙基铟试剂的γ-碳和环丙烯双键的更多取代的碳上。环丙烯C 3-碳上的羧基和羟甲基基团在分子内螯合的基础上，在顺式方向和烯丙基化的加速中发挥重要作用，而酯基团由于与传入的烯丙基化试剂的空间相互作用而引导反式加成。
• Identification des configurations Z et E en série cyclopropylidénique. Stéréosélectivité de la migration exocyclique de la double liaison cyclopropénique en milieu basique
  作者：M. Vincens、C. Dumont、M. Vidal

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)98975-6

  日期：1981.1

  The identification of E- and Z-2-alkyl-3-ethylidenecyclopropane having a functional group (ketone, ester, alcohol) at C-1 of the ring, is realized by chemical means and by NMR induced shifts using Eu(dpm)3. These structure assignments show that the cyclopropene ester, ketone, alcohol double bond migration in basic media leads preferentially to the E-configuration; the stereoselectivity may reach 90%

  通过化学方法和使用Eu（dpm）3的NMR诱导的位移，可以识别在环的C-1处具有官能团（酮，酯，醇）的E-和Z -2-烷基-3-亚乙基亚环丙烷。这些结构分配表明，在碱性介质中环丙烯酯，酮，醇双键迁移优先导致E-构型。立体选择性可能达到90％。此外，与环相比，原生质是区域特异性和立体特异性的。
• Radical homoallylique en série cyclopropénique Réduction par nBu3SnH des cétones α-cyclopropéniques
  作者：M. Vincens、R. Fadel、M. Vidal

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89822-7

  日期：——

  Cyclopropene-2 ylalkyl radical, obtained by tributyltin hydride reduction of 2,3-dialkylcyclopropene-2 ylmethylketones follows a very selective evolution according to the substituents in the ring. Ring enlarged products (2,3,5-triakylfurannes) and olefinic or saturated products resulting from ring cleavage can be isolated.

  通过氢化三丁基锡还原2,3-二烷基环丙烯-2-基甲基酮获得的环丙烯-2-基烷基根据环中的取代基具有非常高的选择性。可以分离出环扩大的产物（2,3,5-三烷基呋喃）和因裂解而产生的烯烃或饱和产物。
• 10.1021/jacs.4c04438
  作者：Suresh, Rahul、Orbach, Noam、Marek, Ilan

  DOI：10.1021/jacs.4c04438

  日期：——

  We report a highly diastereoselective synthesis of polysubstituted bicyclobutanes possessing up to three stereodefined quaternary centers and five substituents. Our strategy involves a diastereoselective carbometalation of cyclopropenes followed by a cyclization to furnish the bicyclobutane ring system. This straightforward approach allows for the incorporation of a diverse range of substituents and

  我们报道了多取代双环丁烷的高度非对映选择性合成，该多取代双环丁烷具有多达三个立体定义的四级中心和五个取代基。我们的策略涉及环丙烯的非对映选择性碳金属化，然后环化以提供双环丁烷环系统。这种简单的方法允许掺入各种取代基和官能团，特别是不需要吸电子功能。
• Addition of n-butyllithium to hydroxybicyclo[2.2.1]hept-2-enes
  作者：Herman G. Richey、Cletus W. Wilkins、Rouvain M. Bension

  DOI：10.1021/jo01313a006

  日期：1980.12