N-formyl N-methyl cyclopentadienyl-2-propylamine | 88148-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-formyl N-methyl cyclopentadienyl-2-propylamine
• 英文别名: N-[2-(Cyclopenta-1,3-dien-1-yl)propyl]-N-methylformamide；N-(2-cyclopenta-1,3-dien-1-ylpropyl)-N-methylformamide
• CAS: 88148-75-8
• 化学式: C₁₀H₁₅NO
• 分子量: 165.235
• InChiKey: LXWNAOMZLJXCRK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-formyl N-methyl cyclopentadienyl-2-propylamine 在 oxychlorure de phosphore 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 formyl-7 cyclopentatetrahydropyridine
  参考文献：
  名称：

  环戊酮合成[C]四氢吡啶，单萜类化合物的先驱

  摘要：

  描述了通过区域选择性甲酰化反应有效合成单萜生物碱的前体环戊[c]吡啶。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88296-9
• 作为产物：
  描述：

  N-methyl cyclopentadienyl-2-propionamide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 75.0h， 生成 N-formyl N-methyl cyclopentadienyl-2-propylamine
  参考文献：
  名称：

  单萜AlcaloïdesI：功能化的单侧芳基环戊二烯基-2丙胺

  摘要：

  在两个步骤中实现两个碳向N-甲基-2-环戊二烯基-丙胺骨架8中的区域选择性引入，所述两个步骤包括N-甲酰基化，然后通过与DMF缩醛反应使环戊二烯环的β位氨基甲基化。随后的分子内Vilsmeier-Haack环化反应生成了甲酰基-氨基富烯中间体9，该中间体被转化为氨基二烯10，这是制备tecomanine组13的单萜生物碱的有用合成子。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81968-2

文献信息

• Alcaloïdes monoterp≐niques I : fonctionnalisations régiosélectives be la n-m≐thyl cyclopentadiényl-2 propylamine
  作者：J.-P. Alazard、J.-L. Brayer、C. Thal

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81968-2

  日期：1990.1

  The regioselective introduction of two carbons into the N-Methyl-2-cyclopentadienyl-propylamine framework 8 was achieved in two steps involving an N-formylation followed by an aminomethylenation of the β position of the cyclopentadiene ring by reaction with DMF acetal. Subsequent intramolecular Vilsmeier-Haack cyclisation produced the formyl-aminofulvene intermediate 9 which was converted to aminodiene

  在两个步骤中实现两个碳向N-甲基-2-环戊二烯基-丙胺骨架8中的区域选择性引入，所述两个步骤包括N-甲酰基化，然后通过与DMF缩醛反应使环戊二烯环的β位氨基甲基化。随后的分子内Vilsmeier-Haack环化反应生成了甲酰基-氨基富烯中间体9，该中间体被转化为氨基二烯10，这是制备tecomanine组13的单萜生物碱的有用合成子。
• Synthèse de cyclopenta [C] tetrahydropyridines, précurseurs d'alcaloïdes monoterpéniques
  作者：J.-L Brayer、J.-P Alazard、C Thal

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88296-9

  日期：——

  An efficient synthesis of cyclopenta [c] pyridines , precursors of monoterpenic alkaloids, through regioselective formylation reactions, is described.

  描述了通过区域选择性甲酰化反应有效合成单萜生物碱的前体环戊[c]吡啶。